Способ получения индольных производных 4- имидазолина
ОП ИСАН И Е
ИЗОВРЕТЕ Н ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик (») 504765 (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 23.01.73 (21) 1874870/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет— (43) Опубликовано 28.02.76,Бюллетень № 8 (45) Дата опубликования описания 26.10.7 (5Ц М Кл. С 07Э 209/10
С 07@ 235/
Государственны и комитет
Совета Министров СССР по делам нзооретений н открытий (53) УДК547.753.781..3.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
А. К. Шейнкман, Т. В. Ступникова, Л. М. Капкан, А. Ю. Червинский и Г. И. Махлай (71) Заявитель
Донецкий государственный университет (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
4-ИМИДАЗОЛИНА
СОК
I (Ä
I
СОК
Ri
2-тиенил, 5-бензилгце 3 — метил, фенил, Изобретение касается нового способа получения новых соединений — инцольных произвоцных 4-амицазолина, которые могут быть использованы для синтеза биологически активных соецинений.
Описывается получение соецинений формулы
-2-фурил или цифениламинорацикал; и R — атом воцороца или метил.
1 2 20
Согласно изобретению гетероциклические производные 4-имицазолина получают взаимоцействием имицазола с инцолом или его аналогом, в присутствии ангицрица или галоицангицрица карбоновой кислоты, в среце инертного растворителя при температуре кипения реакционной смеси, с выцелением целевого продукта.
Строение полученных соецинений подтверждено данными элементного и.физико-химического анализа (ИК-, ЯМР- и МАСС-спектры).
Пример 1. 1,3- дибензоил —, 2(индолил-3) -имидазолин -4. Смесь 0,68г (0,01 моль) имицазола, 0,58 r (0,005 мол) инцола и 0,87 мл (0,0075 мол) хлористого бензоила в 20 мл абсолютного бензола выцерживают при температуре кипения 6 час. Реакционную смесь перегоняют с воцяным паром, остаток, образуюшийся в перегонной колбе, отделяют, сушат, промывают метанолом и перекристаллизовывают из бутанола. Выхоц 0,7 r (35,5%). Т. пл.
195-196 С. Мол. вес 393 (здесь и далее молекулярный вес определен масс-спектрометрически) .
Вычислено: Мол. вес. 393, С Н g 0 Q 3350, 1680 см 1-.
25 19 3 2
Пример 2. 1,3-цибензоил-2-(1-метилинцолил-3)-имицазолин-4. Смесь
504765
0,68 г (0,01 моль) имицазола, 0,4 мл (0,005 моль) 1-метилинцола и 0,87 мл (0,0075 моль) хлористого бензоила в 20 мл абсолютного бензола выцерживают при температуре кипения в течение 10 час. 5
Реакционную смесь обрабатывают вышеописанным способом. Выход 0,3 г (15,0%), Т. пл. 201-202оС (из метанола).
Найцено: Мол. вес. 407. Вычислено:
-1 мол. вес. 407 11 1685 см макс
Пример 3. 1,3-,цибензоил-2 — (2-метилинцолил-3 )-имицазолин-4. Смесь
0,68 г (0,01 моль) имицазола, 0,64 r (0,005 моль) 2-метилинцола и 0,87 мл (0,0075 моль) хлористого бензоила в
20 мл абсолютного бензола выдерживают при температуре кипения в течение 5 час, Реакционную смесь обрабатывают, как описано выше. Выхоц. 1,9 r (95,0%) Т. пл.
237 — 238 С (из бутанола).
Найцено: Мол. вес. 407. Вычислено: мол.вес. 407 С,Н Й 0 макс
3390, 1687 см
Аналогично получают произвоцные 4-имицазолина, указанные в таблице.
ПРОДОЛЖЕНИЕ ТАБЛИ! Ы
Т. пл„С:,Выход, %
1 2 (из бутанола) Н Н 230-231 п 1
Н Н 144-145
Н Нз
14(С.Н ) Н Н 158-158,5
28
C0R
1 (i
Н 214-215
СН Н
СН Н
СН СН
СН 229-230
Н 165-166
Составитель
3 3 °
Техред Е. Петрова
Корректор Л.Брахнина
Редактор С. Купрякова
Заказ 243/7
Тираж 575 Подписное
11111111П11 Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений иоткрытий
l 13035, Москва, Ж 35, Раушская наб, д.4/5
Москва, Енисейская ул., 2 Гипроводхоз"
Я R Т. пл., оС Выход, %
1 2 (из бутанола) Формула изобретения
Способ получения инцольных произвоцных 4-имицазолина обшей формулы
СОВ
1 гце Ц вЂ” метил, фенил, 2-тиенил, 5-бензил-2-фурил. или,цифениламинораднкал;
Я 1 и 3 2 — атом Водорода или метил, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что имицазол подвергают взаимодействию с инцолом или его аналогом в присутствии ангидрида или галоицангицрица соответствуюшей карбоновой кислоты в среде инертного растворите ля при температуре кипения реакционной смеси с послецуюшим выделением целевого продукта.
