Способ получения 1-аминосульфонил-2аминобензимидазолов
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистимеских
Республик (и) 505361 (61) Зависимый от патента (22) Заявлено08.02.7З (21) . 1880507/23 (23) Приоритет (32) 09.02.72 (31). P 22060 102 (33) ФРГ (43) Опубликовано 28.02.76,Бюллетень № (45) Дата опубликования описания 26.10.7
2 (51) M. Кл. С 070 235/24
Государственный комитет
C08BTI Министров СССР по делам иэооретений и открытий (53) УДК 547.781.785 (088. 8) Иностранцы (72) АВтоРьт Арно Виддиг, Энгельберт Кюле, фердинанд Греве и Хельмут Касперс изобретения (ФРГ) Иностранная фирма
"Байер АГ" (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЙ 1-АМИНОСУЛЬфОНИЛ-2%
- АМ ИНОБЕ НЗИМИДА ЗОЛОВ
R u R — независимо друг от друга
Изобретение относится к способу получения производных 1-аминосульфонил-2-аминобензимидазола, которые могут найти применение в сельском хозяйстве, Известно, например, что метиловый 5 эфир. 1- утилкарбамидидбензимидазол-2-карбаминовой кислоты обладает аналогичными свойстваМи.
Однако полученные новые соединения по своим свойствам превосходят изйестные соединения.
Предлагаемый способ получения производных 1-ам иносульфо нил-2-ам инобензимидазола формулы
Г зо — ъ
20 где Х- галоид, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода; тт = 0,1 или 2; алкилы с 1-6 атомами углерода, незамещанные или замещенные галоидом, циангруппой и (или) алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода, или R u R связаны с атомом азота гетероцикла, содержащего 4-7 атомов углерода, причем цикл может содержать еще другой гетероатом — серу или кислород, заключающийся в том, что 2-аминобензимидазолы формулы где Х и tl имеют вышеуказанные значения, подвергают реакции с хлорангидридами сульфаминовых кислот формулы
1Г-so2Ñ1 ,г 2
I где Ц и R имеют вышеуказанные значения, в присутствии основания и разбавителя с выделением целевого продукта известными приемами
Пример„ 66,5 г (0,5 моль)
2-аминобензимидазола растворяют в 200с,д
508361
3Н
pR
SG М.
П = 0,1 или 2;
I СН5
SO — М сн
СН
190 -195
„Лмн, сн, 8 О,-, 5 Сх„ 0
СН
СН ( з
176-1 79
35 где Х и h èìåþò "указанные значения, 156-157 подвергают реакции с хлорангид ридами сульфаминовых кислот формулы
У вЂ” SO Cl у 2
Составитель J,)Кукова
Техред Е.Петрова
КоРРектоР Л Врах „«z
Редактор Л.Герасимова
Тираж 575 Подписное
llllllfll IÈ Государственного комитете Совета Министров СССР по делам изобретений нотк ь тий
Заказ 243/12
1 13О35, Москва, Ж 35, Раушская наб, д.4/5
Москва, Енисейская ул., 2 "Гипроводхоз хлороформа, К нему добавляют прикапыванием 71,75 r (0,5 моль) хлорангидрида диметилсульфаминовой кислоты и затем 50,5 r (0.,5 моль) триэтиламина. При этом температуру держат при 25-30оС.
Затем кипятят 1 час и после охлаждения отсасывают, хорошо промывают водой и продукт сушат в вакуум-сушильном шкафу при 75оС. Получают 95 г (79% от теории) 1-диметиламиносульфонил-2-аминобензимидазола. Вещество можно очистить перекристаллизацией из спирта; т. пл.
207 208оС.
Подобным образом были получены следующие соединения, приведенные в таблице.
С „Х,„ яО у/ R 5
СН сн — 20 1-203 формула изобретения
Способ нолучения 1-аминосульфонил-2-аминобензимидазолов формулы
15 где Х вЂ” галоид, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода;
R и Я вЂ” независимо друг от друга алкилы с 1-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные галоидом, циангруппой и(или) алкоксигруппа с 1-4 атомами
I углерода, или Я и Р связаны с атомом азота гетероцикла, содержащего 4-7 атомов углерода, причем цикл может содержать еще другой гетероатом - серу или кислород, отличающийся тем, что 2-аминобензимидазолы формулы
1 где R u R имеют указанные значения, в присутствии основания и разба50 вителя с выделением целевого продукта изве вестными приемами.
