Хлорид 2,6-дефенил-4-(п-диметил-аминостирил)-тиапирилия для краше-ния,термо-и светостабилизацииполиамидных волокон и способ егополучения
.-:ЛЗЮ ЗЩ*м
I %hTk. "А .ф.;» ац ф Ф етвма
ОПИСАН Е
ИЗО6РЕТЕН ИЯ
<»> 5085l8
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 28.02.74 (21) 2000949/23-5 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет (51) М.Кл. С 09 В 23/14
Государственный комитет
Совета Министров СССР ло делам, изобретений и открытнй (53) УДК 547.832.1 (088.8) (43) Опубликовано 30.03.76. Бюллетень ¹ 12 (45) Дата опубликования описания 02.02.77 (72) Авторы изобретения В. Г. Харченко, Л. Д. Берсенева, Е. Н. Лютая, С. H. Чалая, Л. И. Лелюк и М. Е. Станкевич
I (71) Заявитель Саратовский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. Н. Г. Чернышевского (54) ХЛОРИД 2,6-ДИФЕНИЛ-4- (п-ДИМЕТИЛАМИНОСТИРИЛ)-ТИАПИРИЛИЯ ДЛЯ КРАШЕНИЯ, ТЕРМОИ СВЕТОСТАБИЛИЗАЦИИ ПОЛИАМИДНЫХ ВОЛОКОН
И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ сн= сн-(-н(сн, 1 Н= CH. X(CH),.
Но<"
Изобретение касается новых гетероциклических аналогов стирила, в частности, хлорида 2,6 — дифенил - 4- (n-диметиламиностирил)тиа пирилия, который может быть использован для .крашения, термо- и светостабилизации полиамидных волокон.
Известен перхлорат производного стирил" тиапирилия формулы
Такое соединение хотя и проявляет хорошие,красящие свойства, однако оно .не используется в области крашения текстильных материалов вследствие взрывоопасности.
Цель изобретения — создание новых производных стирилтиапирилия,,пригодных для крашения текстильных материалов.
Предлагается хлорид 2,6-дифенил-4- (и-диметиламиностирил)-тиалирилия формулы
Согласно данным испытаний хлорид 2,6дифенил-4 - (и-диметпламиностирил) - тиапприлия окрашивает полиамидные волокна в светло-коричневые тона (цвета «какао») с высокой прочностью к физико-химическим обработкам, оценпвающейся баллом 5/5, обу» словленной прочной связью красителя с полимером.
Ниже приводятся таблицы 1 и 2, характеризующие относительчую вязкость, содержание Hèçкомолекул ярных соединений, физикомеханические свойства опытного окрашенного шелка после облучечия его УФ-светом лам-. пы,ПРК-2 в течение 10, 20, 30, 40 час и термической обработки при 120 С в сушильном шкафу в течение 5 час, в сравнении с белым производственным шелком М„450.
Данные свидетеlbcTBóþò о том, что прочность опытного окрашенного шелка и стабильность его по вязкости = в 3 раза выше, чем для белого производственного шелка прп аналогичных испытаниях.
Таким образом, введение хлорида 2,6-дифенил-4- (и-диметиламиностирил) - тиапирплия в полимер в количестве 0,3 вес. % от веса полимера придает волокну устойчивую окраску и одновременно оказывает хорошее термо- и светостабилизирующее действие.
Описанные свойства, предлагаемого соедпТаблица 1
Изменение физико-механических свойств полиамидного шелка пРи облУчении лампои ПРК 2
Окрашенный шелк
Неокрашенный шелк
Исходный шелк (нео <рашенный) УФ-оолученпе ПРК-2 в течение, час
Исходный шелк (окрашенный) УФ-облучение ПРК-2 в течение, час
Показатель
40
10
20
40
111,4
1! 0,2
130,5
104,8
121,0
113,7
Прочность, гр
109,6
91,2
85,6
79,7
Падение прочности после облучения, О/
8,9
13,38
6,0
16,0
30,1
34,3
39,0
21,88 8,07 31,72 20,69 16,68 13,7 13,0
Удлинение, %
30,3
32,22
Таблица 2
Изменение вязкости шелка после УФ-облучения и термообработки
Шелк цветной
Шелк белый производственный сто . с0
О сп
1о сбс) о
<о
o „ о2
E > д
С
O m
\О о o о с о с
<и а"
f и
УФ-облучение ПРК-2 в течение, час
УФ-облучение ПРК-2 в течение, «ас
Показатель с>
Я
Ч
Ы В1
Л о
LQ у
Р у
10 20
40
20
40
2,60 2,58
2,45
2,74 2,62
Относительная вязкость
2,37 2,76
2,41
2,14
2,30
1,97
1,92
Падение вязкости после термообработки н облучения, %
8,0
10,6
5,1
4,4
13,5
25,2
12,6
13,0
22,6
30,4
3,12 3,33
3,42
3,16 1,86
3,43 3,45
4,05
4,26
Содержание
4,19
2,11
4,2
Формула изобретения
25 сти!рил) -тиапирилия формулы нения позволяют рекомендовать его в качестве красителя для полиамидных волокон.
Способ получения хлорида 2,6-дифенил-4(и-диметиламиностирил) - тиапирилия, основанный на известной реакции конденсации, состоит в конденсации и-диметиламинобензальдегида с хлоридом 2,6-дифенил-4-метилтиапирилием в среде уксусного ангидрида.
Исходный 2,6 - дифенил - 4 -метилтиапирилий получают из 1,5-дикетона и сероводорода согласно 5КОРХ, 4, 2054, 1968 г.
Пример 1. Получение хлорида 2,6-дифенил-4- (и-диметиламиностирил) -тиапирилия.
К раствору 30 г хлорида 2,6-дифенил-4(метил)-тиапирилия в 200 мл уксусного ангидрида прибавляют 15 г и-диметиламинобензальдегида. Реакционную смесь .нагревают на кипящей водяной бане в течение 20—
30 мин.
Затем эфиром, выделяют хлорид 2,6-дифенил-4- (и-,диметила миности рил) - тиапирилия, Выход составляет 75 — 80%, т. пл. 151 — 153 С (из уксусной кислоты эфиром).
1. Хлорид 2,6-дифенил-4-(n-диметиламиноНайдено, %: С 75,80; Н 5,30; N 7,62.
Вычислено, %: С 75,43; Н 5,58, N 7,41.
Пример 2. Испытание хлорида 2,6-дифенил - 4 - (и-диметиламиностирил) - тиапирилия в,качестве красителя полиамидного волокна.
Введение хлорида 2,6-дифенил-4-(n-диметиламиностнрил) - тиапирилия в полиамид осуществляется методом опудривания полимерного гранулята из расчета 0 3% от веса полимера. Опудренный добавкой полимер загружался в !прядильное место.
Формование шелка осуществлялось на машине ПП-850-И и в моноволокно N„,450.
Цвет полученного шелка типа цвета «какао».
Образцы окрашенного шелка;подвергались следующим испытаниям: облучение УФ-светом лампы ПРК-2 в течение 10, 20, 30, 40 час; термический прогрев образцов при 120 С в сушильном шкафу в течение 5 час; испытания прочности окраски к различным видам обработки (к химчистке, к поту, к содовомыльному раствору при 40 и 100 С) по
ГОСТ 9633-61 (см. табл. 1 и 2).
508518
Составитель Т. Калинина
Техред М. Семенов
Корректор Е. Хмелева
Редактор Т. Ры балова
Заказ 1086/1649 Изд. № 1789 Тираж 830 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, 7Ê-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» для крашения, термо- и светостаоилизации полиамидных волокон.
2. Способ получения хлорида 2,6-дифенил4 - (n — диметиламиностирил) - тиапирилия по п. 1, отличающийся тем, что хлорид
2,6-дифенил-4-метилтиапирилия конденсируют с и-диметиламинобензальдегидом в среде уксусного ангидрида с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
