Способ получения 5-алкил- -/ аминоэтил/-2-пирролидонов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ пц И3972

Сома Советскик социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 02.08.74 (21) 2050861/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 15.05.76. Бюллетень № 18

Дата опубликования описания 16.12.76 (51) М. Кл. С 07D 207/06

Государственный комитет

Совета й1инистров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.743.1 (088.8) (72) Авторы изобретения

В. А. Седавкина и И. В. Лизак (71) Заявитель

Научно-исследовательский институт химии

Саратовского государственного университета им. Н. Г. Чернышевского (54) СПОСОБ ПОЛУЧ Е Н ИЯ

5-АЛКИЛ-N-(P-АМИ НОЭТИЛ)-2-ПИРРОЛ ИДОНОВ

Изобретение относится к области получения новых производных 2-пирролидона, которые могут быть промежуточными соединениями в синтезе физиологически активных веществ.

В литературе известны производные 3-алкил-5-оксиметил-N-(P-аминоэтил) - 2 - пирролидона, которые получают действием этилендиамина на соответствующие лактоны.

Однако получение исходных лактонов по известному способу достаточно сложно.

Предлагаемый новый способ получения неизвестных ранее 5-алкил-N- (P-аминоэтил) -2пирролидонов, заключается в том, что этиловые эфиры у-кетокарбоновых кислот подвергают взаимодействию с этилендиамином в присутствии катализатора, например восстановленной двуокиси рутения, и давлении водорода 80 — 100 атм. Процесс лучше вести при комнатной температуре в среде абсолютного спирта. После поглощения рассчитанного количества водорода катализатор отфильтровывают и целевые продукты выделяют обычными приемами с выходами 63 — 70%.

Методика синтеза. 5-Пропил-N- (P-аминоэтил) -2-пирролидон.

Во вращающийся автоклав емкостью 250 мл вносят 80 мл абсолютного этилового спирта и

0,1 г Ru02. Восстановление катализатора ведут при 80 — 100 С и давлении водорода 100—

120 атм в течение 5 — 6 ч. Затем в остывший автоклав загружают 10 г (0,058 мо.пя) этило5 ваго эфира у-кетогептановой кислоты в 20 мл абсолютного этилового спирта и 7 г (0,116моля) этилендиамина и вращают автоклав при комнатной температуре и давлении водорода

80 — 100 атм до полного поглощения рассчи10 танного количества водорода (8 — 10 ч).

Гидрогенизат освобождают от катализатора фильтрованием, отгоняют этиловый спирт, остаток перегоняют в вакууме. Катализатор можно использовать повторно. Фракция с тем15; по

1,4970 представляет собой 5-пропил-N-(P-аминоэтил) -2-пирролидон. Выход 6,9 г (70% ) .

МКп, найдено 48,88. МКп, вычислено 48,93.

Найдено, %: С 63,53; Н 10,50; N 15,92.

2Р Вычислено /о. С 63 58 Н 10 67 N 16,48.

В ИК-спектрах поглощения наблюдается полоса поглощения в области 1670 †16 см-, соответствующая валентным колебаниям !

25 Д С.-=P

В аналогичных условиях получены все указанные в таблице 5-алкил-N-(р-аминоэтил)-2пирролидоны.

Ю

U)

CD

° 4

Ю

О »

Ю

М Э

Cl)

CO

CD

CD

Ю

CD

C7)

CO

Ю сО

Cb

Ю (4Р

Ю

С Э

D>

Ю (cD

Ю 3»

OO

CD о

z. х о

1 о а, И о

Ю с0

Ю 4 (О

СЧ

GO

Ю

OO

О

OO

C7)

Ю и Э

ОЭ

О )

Ю сО

СС>

С Э

СО

CQ

СЧ

Ю

Ю сСО

<7>

Ю

CD

OI>

:1

Ю

G)

OO

С4

C7) »1

Ю

Ю

Ю

СЬ

»Ф

Ю

1 й»

М

Ю

И

М

К она и еН

»о она

-эиычБ она)1ие!! ,о онаи

-эиычд она ив Н ,о онаи

-эиычн она и щ

Ы онаю

- эиычя!

Ю

«»

Ю оЯ

|! — o 1„ !

zz ! !

513973 о к

Я

v о

zÅ х о о

Е

z о о

Rn о

513972

Dc

Е

О х

С.Э ь"

z она1ГинН î онаг

-зиычя

Ю :3

СЧ

Ю

»1 онана Н о она

-оиычн она1гинН о онаи

-зиыч8

Ю

Ю

Ю г сО

Ю

О)

О

З

Х о

О

Х

v б С0

О

f» o, о н1 .е. она1ГивИ

1, онаь

-зиычя

Ю

Cb

Ю

О )

Ю

Ю

Cb

»Ф

+ а. х ха! .

g u

1-О о

5 о

Составитель Ж. Сергеева

Типография, пр. Сапунова, 2 х х

K о и о

Р с

Р, и

Q о

Я(K ъ (» х э

О, и

Ю

Oco

Я

1| 7 )

Iz

zz

Формула изобретения

1. Способ получения 5-алкил-N- (P-аминоэтил) -2-пирролидонов, отличающийся

5 тем, что этиловый эфир 7-кетокарбоновой кислоты подвергают взаимодействию с этилендиамином в присутствии катализатора и повыщенном давлении водорода с последующим выделением целевого продукта.

10 2. Способ по п. 1, отл ича ющийся тем, что процесс ведут при давлении водорода 80—

100 атм и в качестве катализатора применяют восстановленную двуокись рутения.

Редактор Л. Емельянова Текред 3. Тараненко

Корректор О. Тюрина

Заказ 2068/3 Изд, № 1533 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Способ получения 5-алкил- -/ аминоэтил/-2-пирролидонов Способ получения 5-алкил- -/ аминоэтил/-2-пирролидонов Способ получения 5-алкил- -/ аминоэтил/-2-пирролидонов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным пирролидина формулы (I), в которой либо R означает метилен-, этиленрадикал, >SO, >SO2 группы или атом серы; R1 означает пиридинил, фурил, тиенил, при необходимости замещенной одним или несколькими алкильными группами, нафтил, индолил или фенил, при необходимости замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из атомов галогена, алкил-, алкокси-, гидрокси- и диалкиламиногруппы; R5 означает атом водорода; либо R означает метилен, R1 - атом водорода и R5 означает фенил; либо R означает группу > CHR6, R1 и R5 означают атом водорода; R2 означает алкоксикарбонил, циклоалкил-алкилокси-карбонил- и др., R3 означает индолил- или фениламинорадикал, фенильное ядро которого замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, содержащего атом галогена, алкил-, алкокси-, алкилтио-группу и др.; R4 означает атом водорода и алкилрадикал; R6 означает фенил-радикал в виде рицемической смеси или энантиомеров, а также их соли

Изобретение относится к новым нафтилпроизводным ф-лы (I), где R1 и R2 - Н, -ОН или -O(С1-С4-алкил); R3 - 1-пиперидинил, 1-пирролидинил, метил-1-пирролидинил, диметил-1-пирролидинил, 4-морфолинил, диалкиламино- или 1-гексаметилен-иминогруппа; n = 2 или 3, или их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к органической химии, в частности к производным адамантана общей формулы где m равно 1 или 2; каждый R1 независимо представляет атом водорода; А представляет C(O)NH или NHC(O); Ar представляет группу X представляет связь, атом кислорода или группу СО, (CH 2)1-6, CH=, O(CH2)1-6 , O(СН2)2-6О, O(СН2)2-3 О(СН2)1-3, CR'(OH), NR5 , (CH2)1-6NR5, CONR5 , S(O)n, S(O)nCH2, CH2 S(O)n; n равно 0, 1 или 2; R' представляет атом водорода; один из R2 и R3 представляет галоген, нитро, C1-C6-алкил, и другой из R2 и R3 представляет атом водорода или галогена; либо R4 представляет 3-9-членную насыщенную или ненасыщенную алифатическую гетероциклическую кольцевую систему, содержащую один или два атома азота и необязательно атом кислорода, причем гетероциклическая кольцевая система необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из атомов гидроксила, C1-С6-алкила, C1 -С6-гидроксиалкила, -NR6R7, -(СН2)rNR6R7; либо R4 представляет 3-8-членную насыщенную карбоциклическую кольцевую систему, замещенную одним или более заместителями, независимо выбранными из -NR6R7, -(CH 2)rNR6R7, r равно 1; R 5 представляет атом водорода; R6 и R 7, каждый независимо, представляет атом водорода или C 1-С6-алкильную, или С2-С6 -гидроксиалкильную группу, обладающих антагонистическим действием в отношении R2Х7-рецептора

Изобретение относится к химическим соединениям и композициям, применимым в качестве модуляторов фототоксичности клеток кожи

Изобретение относится к новым соединениям - С-гликозидным производным и их солям где кольцо А представляет собой (1) бензольное кольцо, (2) пяти- или шестичленное моноциклическое гетероарильное кольцо, содержащее 1, 2 или 4 гетероатома, выбранных из N и S, за исключением тетразолов, или (3) ненасыщенный девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 гетероатом, представляющий собой О; кольцо В представляет собой (1) ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (2) насыщенный или ненасыщенный пяти- или шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (3) ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, или (4) бензольное кольцо; Х представляет собой связь или низший алкилен; где значения кольца А, кольца В и Х соотносятся таким образом, что (1) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо, кольцо В не является бензольным кольцом, или (2) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо и кольцо В представляет собой ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, включающий бензольное кольцо, или ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, включающий бензольное кольцо, Х присоединен к кольцу В в части, отличной от бензольного кольца, включенного в кольцо В; R1-R4, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, -С(=O)-низший алкил или -низший алкилен-арил; и R5-R 11, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, низший алкил, галоген, -ОН,=О, -NH2, галоген-замещенный низший алкил-сульфонил-, фенил, насыщенный шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О, -низший алкилен -ОН, -низший алкил, -СООН, -CN, -С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкил, -О-циклоалкил, -О-низший алкилен-ОН, -О-низший алкилен-О-низший алкил, -О-низший алкилен-СООН, -О-низший алкилен-С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкилен-С(=О)-NH 2, -O-низший алкилен-С(=O)-N(низший алкил) 2, -O-низший алкилен-СН(ОН)-СН2(ОН), -O-низший алкилен-NH2, -O-низший алкилен-NH-низший алкил, -O-низший алкилен-N(низший алкил)2 , -O-низший алкилен-NH-С(=O)-низший алкил, -NH-низший алкил, -N(низший алкил)2, -NH-низший алкилен-ОН или -NH-С(=O)-низший алкил

Изобретение относится к новым азотсодержащим гетероциклическим производным, представленным приведенной ниже формулой (I): (где условные обозначения в приведенной выше формуле (I) имеют следующие значения: R1 и R2, которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н-, С1-С6-алкил, С3-С14-циклоалкил, С1-С6-алкил-СО-, НО-СО-, С1-С6-алкил-O-СО-, H2N-CO-, С1-С6-алкил-HN-CO, (С1-С6-алкил)2N-CO-, С1-С6-алкил-O-, С1-С6-алкил-СО-O-, H2N-, С1-С6-алкил-HN-, (С1-С6-алкил) 2]N-, С1-С6-алкил-СО-NH-, галоген, нитро, морфолин, пирролидин, имидазол или циано; R3 и R 4, которые могут быть одинаковыми или различными, означают С1-С6-алкил, С1-С6-алкил-O-, (С1-С6-алкил)2 N- или галоген; R5 и R6 , которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н-, С1-С6-алкил или галоген; R7 и R 8, которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н-, С1-С6-алкил, НО-, С1-С6-алкил-О- или галоген; R 7 и R8 вместе могут образовывать оксо (O=); R9 означает гетероциклическая группа-С1-С6-алкил-СО-, который может быть необязательно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы b, описанной ниже, где гетероциклическая группа выбрана из морфолина, пиперазина, пирролидина, пиперидина, тиоморфолина, азепина, диазепина, оксиазепина, декагидрохинолина, декагидроизохинолина, гексагидроазепина или 2,5-диазабицикло[2.2.1]гептана; R10, R 11, R12 и R13 , которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н- или С1-С6-алкил; группа b: (1) НО, (2) С1-С6-алкил-O-, (3) R 101 R102 N (где R 101 и R102, которые могут быть одинаковыми или различными, означают (i) Н, (ii) С1-С6-алкил), (4) галоген, (5) оксо (O=), (6) С3-С14-циклоалкил, (7) фенил, (8) пирролидин, (9) С1-С6-алкил, который, необязательно, может быть замещен НО, С1-С6-алкил-O-, фенилом, С1-С6-алкил-СО- или морфолином, (10) ацил, который, необязательно, может быть замещен оксо (O=), где ацил представляет собой С1-С6-алкил-СО- или гетероциклическая группа-СО, где гетероциклическая группа представляет собой имидазол, пиридин или пиразин, (11) H2N-СО- и (12) С1-С6-алкил-SO2; А означает гетероциклоалкильную группу, которая выбрана из пиперидина, пирролидина или гексагидроазепина; и n означает 0, или к его фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (II) где значения R1, R 2, X, R11, R12, R18, R 19, m, n приведены в пункте 1 формулы
Наверх