Способ получения 3пирролидинил-1-пропилдитиокарбаминовой кислоты

Авторы патента:

C07D295/14 - замещенными атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами

ОП ИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 520048

«, I

t !

1 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 26.03.75 (21) 2116859/04 (23) Приоритет вЂ” (32) 0 9.04.74 (31) Р 2417142.4 (33) ФРГ (51) М. Кл.

С 07 0 295/14

Государственный комитет

Совета Иииистрав СССР па делам иэааретеиий и открытий (43) Опубликовано 30.06.76 Бюллетень № 24 (53) УДК547.496,2 (088.8) (45) Дата опубликования описания 12.11.76

Иностранцы

Клаус 3ассе и Пауль-Эрнст Фробергер (Швейцария) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Байео AI" (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ПИРРОЛИДИНИЛ-1-ПРОПИЛДИТИОКАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ

С S

М-CHzCHzCHе вЂ” ЪН-C-SH

Н или

S +z z 2=NH <-SH(-)

Изобретение относится к способу получения 3-пирролидинил-1-пропилдитиокарбами новой кислоты, которая находит применение в качестве фунгицида.

Известен способ получения 3-пирролидинил-1-пропилдитиокарбаминовой кислоты путем взаимодействия 1- (3-аминопропил) -пиро ролидина с сероуглеродом при 25 С в среде бензола fl j .

Пелевой продукт выделяют известными I0 приемами, например фильтрацией, т.пл. 147-149 С. о

Недостаток известного способа состоит в том, что целевой продукт нельзя получить с достаточной степенью чистоты, 15

Для повышения чистоты целевого продукта предложено процесс получения 3-пирролидинил-1-дитиокарбаминовой кислоты формулы вести в одной среде при температуре от о

-10 до + 50 С, предпочтительно при темпео ратуре 0-30 С, Пелевой продукт выделяют в свободном виде или в виде внутренней соли.

Данный способ позволяет получить 3-пирр опидинил-1-пр опилдитиокарбаминовую кисл оо ту с т.пл. 175 С, Выход конечного продукта составляет 95% от теории, Данное изобретение иллюстрируется нижеприведенным примером, Пример 1. В раствор из 128 г (1 моль) 1- (3-аминопропил)-пирролидина в

600 мл воды прибавляют при температуре о

10-15 С, 76 r (1 моль) сероуглеводорода, Затем смесь размешивают в течение 1 час при комнатной температуре, кристаллизат отсасывают, промывают ледяной водой, метанолом и высушивают. Получают 194 г

3-пирр олидинил-1-пропилдити окарбаминовой кислоты, с т.IIJI, 175 С1 выход 95% от теории.

Полученное соединение может быть поо вторно перекристаллизовано из воды, 175 С (при разложении).

520048

8 N-CH,СН,СН -m-C-ЗН ипи

Составитель М. Меркулова

Редактор Л. Герасимова Техред О. Луговая Корректор. Н. Бабурка

Заказ 4901/550 Тираж 575 Подписное

БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Вычислено, %: И 13,7; S 31,35.

С Н S

8 6 2 2

Найденов %: Я 13,8; 8 31,30.

Ф ор мула изобретения

1. Способ получения 3-пирролидинил-1-пропилдитиокарбаминовой кислоты формулы с

S х- сн,сн,сн,-ж-3- щ(1

Н путем взаимодействия 1- (3-аминопропил1-пирролидина с сероуглеродом в среде растворителя, отличающийся тем, что, с целью повышения степени чистоты целевого продукта, в качестве растворителя применяют воду, и процесс ведут при температуре от -10 до +50 С. о

2,Способпоп.1, отл ° чаюшийся тем что процесс ведут при тем10 пературе 0-30 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспептизе:

15 1. Патент США ¹ 2.971.884, кл. 424-267, опубл. 14.02.61.

Способ получения 3пирролидинил-1-пропилдитиокарбаминовой кислоты

Способ получения за.мещенных 1-оксоалкил-з-алкил-(арил, диалкил, аралкил, алкиларили, // 172762

Способ получения n-метил-n'- (v-хлорпропил)-пиперазина и n- (бета-оксиэтил)-n'-(v-хлорпропил)-пиперазина // 134268

Производные арилглицинамидов и фармацевтическая композиция, содержащая эти соединения // 2167866

Изобретение относится к азотсодержащим соединениям, которые могут представлять собой активное вещество фармацевтической композиции, проявляющей активность в качестве антагониста нейрокинина, более конкретно к производным арилглицинамидов и фармацевтической композиции, содержащей эти соединения

Производные бензамида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2220951

Изобретение относится к производным бензамида формулы I где R3 представляет собой (1-6С)алкил или галоген; Q - арил или гетероарил, который необязательно несет 1, 2, 3 или 4 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена, циано, нитро, амино, карбокси, (1-6С)алкила, (2-6С)алкенила, (2-6С)алкинила, (1-6С)алкокси, (1-3С)алкилендиокси, (1-6С)алкиламино и т.д.; R2 - (1-6С)алкил, (2-6С)алкенил, (2-6С)алкинил, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино или ди-[(1-6С)алкил]амино; p = 0, 1 или 2; q = 0, 1, 2, 3 или 4; R4 - арил, арил-(1-6С)алкокси, арилокси, ариламино, циклоалкил или гетероарил и R4 необязательно несет 1, 2, 3 или 4 заместителя, выбранных из галогена, циано, (1-6С)алкила, (2-6С)алкенила, (2-6С)алкинила, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино и т.д., или его фармацевтически приемлемая соль, или расщепляемый in vivo сложный эфир

Соединения, фармацевтическая композиция, способ предотвращения гибели нервных клеток, способ профилактики // 2230060

Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина к // 2265601

Изобретение относится к биологически активным соединениям

Способ получения катализатора на основе оксида алюминия и его применение (варианты) // 2275959

Изобретение относится к получению катализатора на основе оксида алюминия и к его применению в реакциях химических превращений и нуклеофильного замещения ароматических галоидов, содержащих электроноакцепторную группу

Сложноэфирные соединения и их применение в медицине // 2293721

Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения

Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина к // 2293732

Антагонист casr // 2315036

Изобретение относится к новому соединению, представленному следующей формулой (1), его фармацевтически приемлемым солям или оптически активным формам: где каждый символ является таким, как определено в формуле изобретения

Производные бензамида или фармацевтически приемлемые соли указанного производного, фармацевтическая композиция на их основе и применение // 2333198

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям

Новые дизамещенные фенилпиперидины/пиперазины в качестве модуляторов допаминовой нейротрансмиссии // 2366654

Изобретение относится к новым соединениям формулы 1: где X представляет собой N или СН; R 1 выбирают из группы, состоящей из OSO2CH 3, SOR4, SO2R4, SO 2NH2, SO2NHCH3, SO 2N(CH3)2, COR4, CN, ОСF 3, CF3, F, Cl, Br, I, CH(ОН)CF3, CH2SO2CF3, СН2SO 2CH3, CH2CF3, СН2 СОСН3, СН2СОСF3; R2 выбирают из группы, состоящей из CN, CF3, ОН, OR 4, F, Cl, Br, I, CH3; R3 выбирают из группы, состоящей из C1-C4 алкилов, аллила, СН2СН2OСН3, CH2 CH2CH2F, CH2CH2CHF 2, CH2CH2F, CH2CHF 2, СН2CF3, 3,3,3-трифторпропила, 4,4,4-трифторбутила;СН2СН2 OH, СН2СН2СН2OH, СН2 СН(ОН)СН3, СН2СН2СОСН3 , , ;R4 выбирают из группы, состоящей из C1-С3 алкилов, CF3, CHF 2, CH2F; при условии, что когда R1 представляет собой CN, ОСF3, СF3, F или Cl; Х не является СН, R2 не является F, Cl, Br, СН 3, и R3 не является C1-С3 алкилом или аллилом; при условии, что когда R1 представляет собой СF3 или CN, Х не является СН, R2 не является F, Cl, Br, CH3, и R3 не является С1-С2 алкилом; при условии, что когда Х представляет собой N: R1 не является Cl, когда R 2 представляет собой СН3, и R3 представляет собой СН2СН2OН; R1 не является Cl, когда R2 представляет собой Cl, и R3 представляет собой СН3; R1 не является F, когда R2 представляет собой CN, и R3 представляет собой СН3; R1 не является Cl, когда R2 представляет собой Cl, и R3 представляет собой СН2СН2 СН2OН; R1 не является Cl, когда R2 представляет собой Cl, иR3 представляет собой СН2СН2OН; и при условии, что когда R1 представляет собой SO2R4, SO2NH2, SO2NHCH3 или SO2N(СН3)2; R2 не является ОН, и к его фармацевтически приемлемым солям