Способ получения 1-адамантилфенилового эфира

 

О П И С А Н И Е <») 527414

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 10.02.75 (21) 2105060/04 с присоединением заявки ЛЪ (23) Приоритет (51) М, Кл,е

С 07 С 41/04

С 07 С 43/20

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий (43) Опубликовано 05.09.76. Бюллетень Ле 33 (53) УДК

547.67.07 (088.8) (45) Дата опубликования описания07.07.77 (72) Авторы изобретения

С. С. Новиков, A. П. Хардин, И. А. Новаков и С. С. Радченко (71) Заявитель

Волгоградский политехнический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1 — АДАМАНТИЛФЕНИЛОВОГО ЭФИРА

20

Формула изобретения

Изобретение относится к синтезу производных адамантана, в частности к способу получения 1адамантилфенилового эфира, используемого в производстве адамантакарбоновых кислот или аминов.

Известен (1) способ получения адамантилариловых эфиров при взаимодействии 1 - оксиадамантана с соответствующим фенилом в среде дициклогексилкарбамида в присутствии хлористой меди.

Выход целевого продукта не более 27% при времени реакции 40 час.

В условиях реакции Вильямсона (2) при нагревании 1 - бромадамантана с фенолятом натрия при температуре выше 100 С образуются только следы целевого эфира при интенсивной возгонке адамантана.

С целью повышения выхода целевого эфира предлагается взаимодействие 1 - бромадамантана с фенолятом щелочного металла проводить в среде абсолютного пиридина при 170 — 250 С.

В этих условиях 1 - бромадамантан не возгоняется, При 170, 230 и 250 выход целевого продукта составляет 23,0, 53,2 и 46% соответственно при времени реакции 6 час.

Пример. В трехгорлый реактор, снабженный эффективной мешалкой, термометром и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, загружают 30 r 1 - бромадамантана, 24 г фенолята натрия и 60мл абсолютного пиридина, выдерживают при кипении растворителя до полного растворения реагентов, при перемешивании постепенно нагревают до 230оС с одновременной отгонкой пиридина, выдерживают 6час в указанных условиях, экстрагируют продукт хлороформом, промывают водным раствором щелочи, водой до нейтраль;юй реакции, сушат над сульфатом натрия, фильтруют, упаривают, перегоняют остаток при 180185оС/3 мм.рт.ст и получают 16,9 r (53,2%) 1 адамантилфенилового эфира, т, пл. 101 — 102 С (метанол) .

Найдено,%: С 84,69; Н 8,62.

С16Н 00 (228,34)

Вычислено,%: С 84,12; Н 8,76.

Способ получения 1 - адамантилфе нилово го эфира путем взаимодействия 1 - бромадамантана с

527414

Составитель Г. Андион

Техр ед А. Де мьянова Корректор С. Шекмар

Редактор Т. Шарганова

Заказ 915/18

Тираж 568 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 фенолятом щелочного металла при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, процесс ведут в среде абсолютного пиридина при 170 — 250 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Chem. Ber., 106, 3095, 1973.

2. J. Org. Chem,, 27, 1932, 1962.