Способ получения 1-фенилзамещенных 1,3,5-триазинов или их солей

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

5314. 87 (61) Дополнительный к па т::-;(22} Заявлено 18,03.74 (21) 200= 807/04 (23) Приоритет — (32) 20.03,7 3 (31) Р 2313721.5 (33) ФРГ (43) Опубликовано05.10.76,Бтоллетень № 37 (45) Дата опубликования описания17.02.77 (51) М. Кл.е

С 07 D 251/04

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547,872.1 (088.8) Иностранцы

Герд Айхингер, Аксель Габеркорн, Гейнрих Келлинг, Экарт Кранц и Иозеф Рейсдорфф (ФРГ) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Байер АГ" (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛЗАМЕШЕННЫХ 1,3,5-ТРИАЗИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

3 2

Изобретение относится к способу- получения 1-фенилзамещенных 1,3,5-триазинов, которые могут найти применение в сельском хозяйстве, Известен способ получения 1-фенилзамещенных 1,3,5-триазинов путем взаимодейст— вия соответствующих производных 4--феноксифенилмочевины или тиомочевины с замешенными карбонилизоцианатами.

Основанный на известной реакции, предлагаемый способ получения 1- фенилзамешвнных 1,3,5-триазинов общей формулы 10

М р / X -) l 3 я ) О 15

5 ф 2 1 11 где R — R Π— одинаковые или разные, во1 дород, неразветвленный или разветвленный алкил, галоидалкил, галоид, алкокси-, галоидалкокси-, алкилтио-, галоидалкилтио-, нитро-, циано-, амино-, ациламино-, алкоксикарбониламино-, карбоксигруппа, алкоксикарбонил, карбамоил, ацил, галоидацил, алкилсульфинил, алкилсульфонил, галоидалкилсульфонил или сульфамоил,.

К О вЂ” водород, неразветвленный или разветвленный алкил, циклоалкил, галоидалкил, алкоксигруппа, алкоксиалкил, галоидалкоксиалкил, алкилтиоалкил, галоидалкилтиоалкил, алкенил, алкинил, алкоксикарбонил, (алкилтио)-карбонил, (алкилтио)-тиокарбонил, ациламино-, диациламино-, диалкилами ногруппа, полиметилениминогруппа, которая может содержать в цепи один гетероатом, замешенные или незамешенные бензил или фенил; — водород, алкил;

Х вЂ” сера, сульфинил или сульфонил, или их солей, заключается в том, что соединение обшей формулы

531 где R — R имеют вышеуказанное зна«о чение, обрабатывают карбонилизоцианатом обшей формулы где R — галоид, алкокси- или арилоксигруппа, с последующим, в случае необходимости, взаимодействием с соединением общей формулы (Afi<) и 1(, где Z — 1-3; радикал, легко связывающий водород иминогруппы, или окислением серы до сульфинила или супьфонила и выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Е1елевые соединения, в которых R ациламино или диациламиногруппа, известными методами переводят в аминосоединения и в случае необходимости в соли.

В одном из исходных реагентов R -К вЂ”

М одинаковые или разные, предпочтительно водород, неразветвленный или разветвленный

С, -С4 = алкил, С„-С алкокси» или

С.(-С алкилтиогруппа, трифторметил, хлор, бром, нитро-, циано-, амино-, ациламиногруппа, в которой ацил содержит до 4 атомов углерода, алкоксикарбониламиногруппа, в которой алкил содержит 1-4 атома углерода, карбоксил, алкоксикарбонил, алкил которого ,содержит до 4 атомов углерода, галоидалкокси-, предпочтительно трифторметоксигрунпа, галоидалкилтио-, предпочтительно трифторметилтиогруппа, карбамоил, ацил, содержащий до 5 атомов углерода, галоидацил, предпочтительно трифторацетил, С„-С алкилсульфонил, галоидалкилсульфонил, предпочтительно трифторметилсульфонил; К «(1— предпочтительно водород, неразветвленный

С -С вЂ” алкил, разветвленный С„ -С

12 алкил, ц1 -хлоралкил, содержащий в цепи до 6 атомов углерода, С -С6 — алкоксигруппа, С -С вЂ” алкоксиалкил, галоидалкоксиалкил, предпочтительно трифторметоксиметил, С -С вЂ” алкенил и алкинил, алкоксикарбонйл и (алкилтио)-карбонил, алкил которых содержит до 4 атомов углерода, диалкиламиногруппа, в которой алкил содержит до 4 атомов углерода, ациламиногруппа, ацил которой содержит до 5 атомов углерода, диациламино-, предпочтительно фталимидо- или сукцинимидогруппа, полиметилениминогруппа, которая может содержать атом кислорода, или фенил, который может быть замешен на .галоид.

В другом из исходных реагентов R предпочтительно хлор, метокси- или фенокс@группа;

4 — предпочтительно галоид, в частности хлор, бром или йод, или (Q

М предпочтительно С„-С алкил.

Исходные замешенные мочевины или тио мочевины могут быть получены известными методами, например при обработке замешен ных 4-аминодифенилтиоэфиров, сульфоксидов или сульфонов соответствующими замешенными изоцианатами или изотиоцианатами в

31 инертном органическом растворителе иногда в присутствии третичных оснований, нап(зимер триэтиламина, пиридина, при 0-100 С, fIpH взаимодействии замешенных аминов соответствующими замешенными 4-изоцианатоили 4-изотиоцианатодифенилтиоэфирами, сульфоксидами или сульфонами.

В качестве исходных соединений можно

487 назвать:

1(— (4-(2, 4, 6 -триметилфенилтио)-фенил) — N -метилмочевин.

N — (4-(2, 4 -дихлорфенилтио)-3,5-ди1 метилфенил1- N -метилмочевин, N — (3, 5-дихлор-4-(2 -хлор-4 -трифтор( метилфенилтио ) -фенил) — N -этилмочевин, N — (3, 5-дихлор-4-(4 -метилсульфо1 нилфенилтио) -фенил)- Й -метилмочевину, N -(4-(4 -трифторметилсульфонилфенилтио)-фенил)- 1 1 -этилмочевину, 11

Я вЂ” (3, 5-дихлор-4- (4 -трифторметилсульфонилфенилтио)-фенил)- М -метилмочевину, (1(1 — (4-(4 -хлорфенилсульфинил)-фенил)—

И -метилмочевину, (N — (4-(4 -хлорфенилсульфинил )-фенил)((1 -этилмочевину

N — (4- (4 -хлорфенилсульфинил ) -фенил)I

35 - N -пропилмочевину, N — (4-(5 -хлор-2 -метоксифенилсульфинил ) -3, 5-диметилфенил)- И -этилмочевину, 1

N -(3, 5-дихлор-4-(5 -хлор-2 -метилфенилсульфинил)-фенилj; 11 -метилмочевину, 40 (1 — (3, 5-дихлор-4- (2 -метокси-5 -метил«I фенилсульфинил)-фенил) — ((-метилмочевину, Я вЂ” (3-хлор-4-(4 -хлорфенилсульфинил)—

«1

-5-метилфенил) — л -этилмочевину, N — (4-(2 -хлор-6 - метил -4 -нитрофенил1

4б сульфинил)-фенил)- 11 -этилмочевину, ((-(4-(4 -метилфенилсульфинил)-фенил)1

N -этилмочевину, (1 — (4-(4 -нитрофенилсульфинил)-фенилГ(-ПРОПИЛМОЧЕВИН >

60 N — (3,5-дихлор-4-(5 -хлор-2 -метоксифенилсульфонил)-фенин- 11 -метилмочевину, 1

1" (- (4-(5 -хлор-2 -метоксифенилсульфо нил ) -3, 5.-диметилфенил) — -этилмочевину, 1 (— (3, 5-дихлор-4- (5 -хлор-2 -метилфе ев нилсульфонил ) -фенил) — N -метилмочевину, I

К вЂ” (3, 5-дихлор-4- (2 -метокси-5 -меI тилфенилсульфонил ) -фенил)- 1(1 -метилМоче вину, 11 — (4-(2 -хлор-6 -метил-4 -нитрофенилN сульфонил)-фенил)- 11 -этилмочевину, 5 53148

К вЂ” (3-хлор-4- (4 -хлорфенилсульфонил)1

-5-метилфенил)- К -этилмочевину, К вЂ” 4- (4 -нитрофенилсульфинил)-фенил)1

К -фталимидомочевину, N -(4-(4 -нитрофенилсульфонил)-фенил)N-фталимидомочевину, N — (3,5-дихлор-4-(4 трифторметилфе-!

Нилсульфонил) -фенил)- Я -метилмоч евину, N -(4-(4 -трифторметилсульфонилфенилсульфонил) -фенил)- Й -этилмочевину, Й вЂ” (3, 5-дихлор-4- (4 -трифторметилсульl4

1 фонилфенилсульфонил)-фенил)- Я -метилмочевину, Й -(4-(4 -ацетамидофенилтио)-фенил)Й -этилмочевину.

Обработку мочевин или тиомочевин с кар16 бонилизоцианатами и взаимодействие производных 1, 3, 5-триазинов с соединениями общей формулы (А <).п Ч можно проводить в инертном органическом растворителе, таком, как ароматические углеводороды, например бензол, толуол, ксилол, галоидированные ароматические углеводороды, например хлори дихлорбензол, простые эфиры, например тетрагидрофуран и диоксан.

Для связывания выделяющегося хлористо- ® го водорода используют акцепторы кислоты, предпочтительно третичные органические основания, например триэтиламин, пиридин,или неорганические основания, например карбонаты щелочных или щелочноземельных метал- 30 лов, Температура реакции 0-150 С, предпочо тительно 20-100 С.

Процесс можно проводить при нормальном или повышенном давлении. 35

Для окисления серы до сульфинила или сульфонила можно использовать перекись водорода в ледяной уксусной кислоте или ангидриде уксусной кислоты, надкислоты, на- р пример хлорбензонадкислоту, хромовую кислоту, перманганат калия.

Предлагаемым способом были получены;

1-(4-(4 -этоксикарбониламинофенилтио)- фе- нил)-3-метил-l, 3,5-триазин-2,4,6(1Н, 3 Н,,,5Н)грион, т. пл. 231оС, 1-(4-(4 -нитрофенилтио)-фенил)-3-метил-1, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н,. 5H ) -трион, т.пл, 194 С, 64

1- (4-(4. --нитрофенилтио)-фенил)-З-этил-l, 3,5-триазин-2,4,6(1Н, 3Н, 5H)-трион, т. пл. 210оС, 1- (4- (4 -нитрофенилтио ) -фенил)-3-пропил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н, 3Н, 5Н)-трион, т.пл. 226 С, 1- (4- (4 -цианофенилтио ) -фенил)-3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н, ÇH, 5Н)-трион, т.пл. 207 С, 1-(4-(4. -нитрофенилтио)-фенил)-3-бутил- р

7 5

-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н, ÇH, 5Н)-трион, о т.пл. 195 С, 1- 4- (4 -хлорфенилсульфонил)-фенил)-3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н, 3Н, 5Н)-трио он, т пл. 251 С, 1- (4- (4 -ацетамидофенилтио ) -фенил)- 3-этил-l, 3,5-триазин-2,4,6(1Н, ЗН, 5Н)—

-трион, 1- (4-(2, 4, 6 -триметилфенилтио)-фенил)-З-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ÇH, 5Н) -трион, 1-(4-(2, 4 -дихлорфенилтио)-3,5- диметилфенил)- З-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1H,,3Н, 5H)-трион, 1- (3, 5-дихлор-4-(2 -хлор-4 -трифторметилфенилтио)-фенил)-3-этил-1,3,5-триазин-2, 4,6 (1Н, ÇH, 5Н)-трион, 1-(3,5-дихлор-4-(2 -хлор-6 -метил-4 -нитрофенилтио)-фенил)-3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6 (lH, 3H, 5Н)-трион, т.пл. 25= С, 1- (4- (4 -нитрофенилтио ) -фенил)-3-амино-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ЗН, 5H)-трион, 1- j4- (4 -нитрофенилсульфинилфенил ) - 3-фталимидо-l,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, 3Н, 5Н)-трион, 1-(3,5-дихлор-4-(4 -метилсульфонилфенилтио)-фенил)-З-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ÇH, 5Н)-трион, 1- (4- (4 -трифторметилсульфонилфенилтио )-фенил)-Ç-evan-l, 3, 5-триазин-2,4, 6 (1Н, 3Н, 5Н)-трион, т.пл. 209 С, 1- (3, 5-дихлор-4- (4 -трифторметилсульфонилфенилтио)-фенил)-3-метил-l, 3, 5-триазин2,4,6 (1Н, ЗН, 5Н)-трион, 1- (4-(4 -хлорфенилсульфинил ) -фенил)-3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ÇH, 5H)-трион, т.пл. 258 С, 1- (- (4 -хлорфенилсульфинил) -фенил.(-З-пропил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ÇH, 5H)-трион, 1- (4- (5 -хлор-2 -метоксифенилсульфинил)—

-3, 5-диметилфенил)-З-этил-l, 3, 5-триазин-2,4,6 (1Н, ÇH, 5Н)-трион, 1- (3, 5-дихлор-4-(5 -хлор-2 -метилфенилсульфинил ) -фенил) -3-метил-1, 3, 5-триазин-2,4,6 (1Н, ÇH, 5Н)-трион, 1- (3, 5-ди хлор-4.-(2 -метокси-5 -метилфенилсульфинил)-фенил)-3- >zn-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ЗН, 5Н)-трион, 1-(3-хлор-4-(4 -хлорфенилсульфинил) -5-метилфенил}-3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, 3Н, 5H)-трион, 1- (4- (2 -хлор-6 -метил-4 -нитрофенилсульфинил)-фенил -З-этил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ÇH, 5Н)-трион, i- (4-(4 -нитр офенилсульфинил )-фенил)-3-амино-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ÇH, 5H)трион, 1-(4-(4 -этоксикарбониламинофенилсульфинил)-фенил)-З-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ЗН, 5Н)-трион, 531487

; — 4-! 4 -метилфенилсульфинил)-фенил-3-атил=., =.... -т,.::а.ян-2,4,6(1Н,ÇH,5H)-трион,, —, ". 5 -дкхгор- .--(5 -alod-2 -метил- енил1

".:.. i-рениссз -. .—.лет1. --1,3, э-триазин 3}-!, -:Н) =-:три .—., т. дл, 198оС, --," "-(4 -нлтоофечилсульфонил)-фенил1-3- —.а .: ллд 1-.1,3,-5-триазин — 2,4,6 (1Н, ЗН, †., †; 4 -э;оксикарбониламинофенилсульфо.п;л ) -сменил.) -3-метил-), 3, 5- гриазин-2, 4, 6 ,, 1Н, ЗН, 5Н)-трион, ! ": — (4 -тррисрторметилсульфонилфенилсульфо3,, 1 3 5 три,ин2 4 6

t;

itPy+TO,,"Л Л «,;с УЛ фОНИЛ су ль ";: -t",it i- " ;=.H l. l; — 3-;сет сл.— i,,, «-т JHs

:: лтио ) -фенил J-З-амино-1, !,.- -;:,с-:.;-,. =-,6 (1H, ЗН, 5Н)-трион, - 1 -- .т ..офенилсульфинил)-фенил)-3! 1 - 3 ,:-= .илсульс зонил ) -фенил } - :;.;-= .4,6 (1Н, ЗН,ЗН) . -.. 7,2;- (0, .i моль) }}

«С ., злл зззсол отанин и комнатнОЙ г . " (0,1 моль) с ...,,,1,, са при,см

t éë óÃ, ОТ С ас Ы В аК)т ! .—, -.лстпл<.,енклтио)-фенил1-3-метил-1, ,, =-.,,и;:зин — ., -", 6-(1 Н, ЗН, 5Н) — трион, растира:.т его со спирто .. илн перео а t vc:. и."о i el о из сп lpTB, т.пл, 200 С, Вь& — .. ::. -бv",.".ë.,"åHHJJTèol-фенил j-3-ме ; л-1, 3, 5-. и. ; азин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5 Н ) -трион, „о " "

4 --апетамидофенилтиo,-фенил;3-ме — (-."- -- - - ф

ы --:,3,t-Toi -:ÿl:Jt-2 4 6} 1Н ЗН,5Н)-триок, т.i;.. с76

- ";--:.-. (.-"- -;..-соксикарбонилам1снофенилтио)-фе:;.,t.": (--.i-!tloT.l. i- st 5з-т .зиази;- -2, 4, 6 (1 Н, ЗН, с

;: ) ..то «н,,пл, 2i3 1 С. —,-1 — с -".- - с о;:аенплтло)-«5-д плетилс1зепил —

r1 ет!". l -,."-:., -".-To .з,.н-2 -J- 6 . Ч, 3 Н, 5Н)r. . -, З,.з-дн;здор-4-,4 -хлорфенилтио)-фенил)- = -метил — 1,3,5-триазин-2,4,6(1 Н,ЗН,5H)—

-трион, т.пл. 194- С, с 6 -д,-п,.етил-4 -нитсзо ренилтио);, енил ..-3 метил-1,3,5-твиазик-2,4,6 (1Н

3 Н, 5Н) -трион, т.пл.28 5

1-14-(2, 6 -диметил-4 -нитрофенилтио)-фенил1-3-пропил-1, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н

3Н,. 5Н)-трион, т.пл. 234 С, 1- (2, 5-диметил-4-(4 -метилфенилтио) -феВ и;. J-3-метил-1, 3, 5-три азин-2, 4., 6 (1 Н, 3 Н, 5Н)-тоион, т.пл. 193 С, 1- (4- (4 -трет-бутилфенилтио ) -2,. 5-диметилфенил) -З-метил-l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, .ЗН, 5Н) -трион, т.пл, 1 65 С, о

1- (4-(4 -нитрофенилтио) -фенил } -3--метил-1, Я, 5-триазин-2. 4, 6 (1 Н,ЗН,5Н)-трион, т о пл. 194 С, 1- (4- (4 -нитрофен илтис ) -фенил) -З-этил-1, 3,5-тсиазин-2,4,6 (1Н,ЗН,5Н)-трион, T. пл. 210оС, 1- (4-(4 -нитрофенилтио)-фенил.}-З-пропил-1, 3, 5-.триазин-2, 4, 6 (1 Н, "- H, 5H )-трион, 1

1 —: 4- (4 -нитрофенилтио у — фенил1-3-бутил-1.,3,5-триазин-2,4,6(1Н,SH,5Н)-трион, 1 ;3,5-дихлор-4--(2, 4, 5 -триметилфениитио J -фенил1-3-метил-1, 3, 5-т >иазин-2, 4, 6 (1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 231 С, 1- (3,5-дихлор-4-(2, 4 -дихлор-5 -метилфенилтио ) -фенил -З-метил-1, 3, 5 — троиазин-2.

4,6 (1Н,ЗН,5H)-трион, т.пл. 234 С, 1 — (4-(3 -этоксисренилтио)-3, 5-дихлорфенил —

-З-метил-1, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 И, 5Н )— триоп, т.пл. 178 о

1 — 4,4 -о}зомфенл 1THo) — З,„з-дихлощянкл1" 3"-метил-3,5-триазин-2,4,6(1Н,ÇH,5Н)-три о он. т.пл. 214- С, - — замс} епилтио )-«, 5 — диметилфенил)-З-метил-1,3,5--,оиазин — 2,4,6(1Н,ЗН, зН)Щ рион,,, - 99 С, 1- j4-(4 -трет-бутилфенилтио ) -3, 5-дихлорфенил1-3-метил-1, 3, 5-триазин — 2,4,6 (1 Н, 3H,5H)-трион, т.пл. 192 С, 1-(4-(5 -хлор-2 -метилфенилтио)-3,5 — ди Е метилфекил "-З-метил-1,3,5-т иазин-2,4,6 (1H,3Н,5Н)-трион, т.пл. 204 С, 1-}„4-(2, 5 - диметоксифенилтио) -3, 5-диметилфенил1 — З-метил-1, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1Н,ÇH,5Н)-трион, т.пл. 113 С, 1- 4- (4 -хлорфенилтио ) - 3, 5-д иметилфенил j-3 — пропил-l,3,5-триазин — 2,4,6(1Н,ЗН, 5Н)о

-трион, т.пл. 79 С, 1- 3, 5-ди хлор-4- (4 -хлорфенилтио ) -фенил)—

-З-пропил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н,З}},5+ о

-Tp_#_oH, т.пл. 84 С.

1- }3, 5-дихлор-4-(2,4, 5 -трихлорфенилтио, — фенил)-3-метил-1,3,5-триазин — 2,4,6 (lH,3Í,5Í) — трион, т.пл. 250 С, 1- 3,5-дихлор-4-(5 -хлор-2 -метилфенилтио)ЗЬ

-фен ил)-З-метил-1, 3, 5-триазин-2., 4, 6 (1 Н, 3H,5Н)-трион, т.пл. 213 С, г

1- 3., 5-дихлор-4- (о -хлор-2 -метоксифенилтио)-фенил)-3-метил-1 3 5-триазин-2 4 6 (1 Н, 3 Н, 5 Н ) -трион, т.пл. 1 38 С, Q

l-1З, 5 — дихлор-4-(2, 5 — диметоксифенил= тио)-фенил)-Ç-метил-l, 3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ÇH, 5Н) грион, т, пл. 132 С, 1- (3, 5-дихлор-4- (4 -нитрофенилтио )-фенил)—

-З-метил-1,3, 5 — тооиазин — 2,4, 6 (1 Н. ЗН, 5Н)—

-трион, т.пл. 286 С, 1- (4- (2 -этилфенилтио ) — 3, 5 — дихлорфенил)— — 3-метил — 1, 3, 5-тооиазин — 2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5 Н )— трион, т.пл, 183 С, 1-(3, 5-дихлор-4- (2,4 — дихлорфенилтио)-фенил j — 3-пропил — 1, 3, 5-тоиазин — 2, 4, 6 (i Н, ЗН,5Н,)-трион, т.пл. 172 С, 1- (4-(2, 6 -диметоксифенилтио) — фенил) — 3-метил-l,3,5-триазин-2,4-,6(1 Н,ÇH,5Н)-триОн, т.пл. 275 С, ) 1

l-(3. 5-дихлог-- :- (4 - .г оо-2 -метилФе -. .-лтио у-фенил - л--метил-1, 3, 3-т >иазин-2 4, 6 (1Н,ЗН,5Н)-трион, т.ггл. 101 С, 1, ", — „2

Гc,,, л

1 1

L „,, "I

4,6 (1 Н,ÇH,5Н, )-трион, т,пл, 3 94 Г.

1 — 3, 5-дихлор-4--(2,4 -дихлорфени;.тио) — фе— нил)-3-метил — 1.3. 5-тоиазин--2,- !.,6 (1 H,ЗН.

5Н)-триок, т.п..:.: 04 С, 1- 5,5-дих ор-4-l = -метокси--5 -мети:..фе1 1 нилтио)-т.енил -З-метил — л.,3,5 .-Оиа.. :.:; —:. -. -.

r, *

6(l>I,3Н,5Н))-триОн, =..".л. 1.! -1 С, ! r

1 — 13, Э-Дихлор-4- l 4 -хлоо — z -метохоифенил,— тио ) -фенил j-3-метил- l, 3, 5-триазкн- ", 4. 6 (1Н,ÇH,5Н)-трион, т.пл. 124

1- (3, 5-дихлор — 4- (4 -нитрофенилтио ) -фенил)—

-3-пропил-, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5H }-трион, т.пл. 173 С, 1-14- (2 -хлоо-- .. -нит -щенилтио)- енил -3-метил- l, 3, 5-триазик-2. 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5 Н }о.

-трион, т.пл. 246 С, 1-13 5 — дихлор-4 — (4 -нитрофя идтиo - енитД—

-3-этил- 1,3,5- I pHaaHH-2,4,.6 (1 H,.3 H,5H )-. .о грион, т,пл. 2 3 1 С, 1- (4-(2 --хло О-4 -циак Офенилтис ) -фени 1 1-3метил- l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5 - . f — тоис он. т.пл. 278 С, 1-(4-(2 -хлор-4 -цианофенилтис)-фенил1 -3-этил — 1, 3, 5-т Оиазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н,. 5 Н ) --тр и0 он, т.пл, 245 С, 1 — f 3- хлор-4- (2 .,6 - д их л О О- -„ - ..", . фе: —,- .— тио, -фенил1 — 3-- ме ги.; —, 3, 5-.:;,;::;саин —..", -", 6 (1Н,ÇH,5Н} — гоион, т.пл, 253 С, -3-изопропил=,.О, з--топаз . -2. -;,6I Н 3«;, г 1i i и -, т.пл.

Опн

-З-пропил-l, ->... - -niràç-.iê-е, 4 6 (i г-, 3 Н. О Н }i

О

-трион, т.пл. 237 С, 1- (3,5 — дихлор- .— (4 -н трофеи;:.-,т -:О } —, .cHил -З-аллил-1,3,5-триазин-2,4,6(1 H., :! Н 5Н }—

-трион, т.пл. 130 С, 1- (4- (2 -хлор-4 -нитрофенилтио ) = еяил -3-.-этил-l, 3,5-триазин-2, —., 6 (1 Н,. ЗН,5Н )-трион, т,пл. 211 С.

1487

1()

1 — j 3-хлор-4- (2, 6 -дихлор-4 -нитрофенилтио) — фенил1-3-пропил-l, 3, 5 — тоиазин-2,4, 6 (1H,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 280 С, 1 — (3, 5 — дихлор — 4-(2 — хлор-4 -нитрофенилтио)- фенил1-3-этил-1,3, 5-триазин-2,4,6 о (1Н,ÇH,5Н) — трион, т.пл. 217 С, " — (3, 5 — ди хлор — 4- (2 -хлор-4 -нитрофенилI и -фенил)-Ç-пропил-1,3, 5-тооиазин-2,4,6 (1 I;:3 Н, 5H ) — трион, т.пл, 1 62 С, @ 1- 3, 5--дихлор — 4-(2 -хлор-4 -нитрофенилтио)-QBHKIj — З-изопропил-1,3,5 — тоиазин-2, 4, 6 (1 Н,. ЗН, 5Н) — трион, т.пл. 1 80 С, 1- j3,5-дихлор-4 (2 -хлор-4 -нитрофенилтио)-фенил)-3-аллил — 1,3,5-триазин-2,4,6 (iH,3H,5Н) — трион, т. пл. 137 С, 1- 4- (2, 6 -дихлор-4 -нитрофенилтио )-фе— .. 5- -. I:IàçIIH — 2 4, 6 (1 Н ÇH

i -;,-I--,4 -а : —: . äîôåêè.ròèo}-фенил1-3-про.. н-, . - .:;,6 (1 Н,ÇH,5Н)-трион,, ---. —: 2 -хлор-4 -нитрофенил4, ти.=, -., э:...: -3-;:-тил-l, 3,5-гциазин-2,4,6

- т-:.:Ион, т.пл. 2 58 С, -- ".;;: —,Ор-4 -нитоофенилтио)-фе,.-,,", Ь с: .: . Э ..=-три азин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, О ..:н с .. .Нылтио ) -фенил j — 3-метил;=а, -: 3.6(1Н,ÇH,5Н) — трион, — сианофе;-.Нлтио)-фенилJ-3-этил-i ..:-:, -;-: .. IH — 2,4,6(1Н,ÇH,5Н)-трион, г

О-:-i --;;, ††::! --.; †;Итрофенилтио)-фенил)г з|п -2 4 6(1Н ÇH 5Н)

Q — 1 (-,::--.-;:.-. О-:- .—; - —.Иггрофенилтио) -фенил) -3, =-;"Н-2,4.6 (1Н,ÇH,5Н)—

Г

"; —::=,. -1-, 6(1Н,ЗН,5Н) трион, — ". Ii:р-4-; = — xJIDΠ— 4 — цианофенил; —.l = - .: .:",— 3--метил- l, 3, 5-триазин-2,4, 6

f . :..; . - "4 — трифторметилфенилтио)т;„-i - .3, = — тоиазин — 2,4,6(1 Н, г.п- . 1 48 С, — -1 -. ГоифтОРМЕтипфЕНИЛтИО ).: -;3--:,.-.-,-1, 3, 5 — триазин-2,4,6 (1 Н, --:, = -,".. рофенилтио) -фенил) -3 .::: -2,4,6(1Н,ÇH,5Н).= ..L ,.= -хлор-4 -цианофенилтио)@! .::-Ии . -З-этил-l,3, =.— — триазин — 2,4-,6(1Н,ЗН, — —.. О=. = r= -.670C, 1 . л то.. -"- òHëôåíèëòèo)-фенил)-33,5 — триазин-2,4,6 (1Н,ЗН,5Н)-тр. сН, т,пл. 3 69 С, гл !,л

86 1 -- - - 4 -туифторметилфенилтио)-фенил)-311 531

-аллил-l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5Н )-трйон, т.пл, 168 С, 1- (3, 5-д и хлор-4- (2 -хлор-4 --тр ифторметилфенилтио ) -фенил) -3-метил- l, 3, 5-триазин-2, о

4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 143 С, 1- (3,5-дихлар-4- (4 трифторметилфенилтио)-фенил) -3 — пропил-l, 3, 5-триазин-2,4,6 (1 Н, 3 Е-{, 5 Н ) -тр ион, т. пл. 1 3 5 С, 1- (3, 5 — дихлор-4- (4 -цианофенилтио ) -фенил)-З-метил-l, 3, 5-т иазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5H )-трион, т.пл. 148 С, 1-(3, 5-дихлор-4.-(4 -цианофенилтио)-фенил)—

-З-пропил-1,3, 5-триазин-2,4, 6 (1 Н, Ç Н, 5H )-трион, т.пл. 129 С, 1-(3, 5 — дихлор-4- (4 -цианофенилтио) — фенил)-З-этил-l, 3, 5-триазин -2,4,6 (1 Н,ЗН, 5Н)V

-трион, т.пл. 152 Г, 1- (4-(4 -нитрофенилтио)-фенил)-3-изопропил-1, 3, 5-триазин-2, 4-, 6 (1 Н, 3 Н, 5 Н ) -трио н, о т,пл. 180 С, 1-(4-(4 -нитрофенилтио)-фенил)-З-аллил-l, 3,5-триазин-2,4,6(1Н,ÇH, 5Н)-трион, т. пл. 223оС, 1- 4-(4 -нитрофенилтио)-фенил)-3-трет-бутил-l, 3, 5-триазин-2,4,6 (1 Н,ÇH, 5H)-трион, о т.пл. 183 С, 1- (4-(4 -нитрофенилтио)-фенил)-3-{2-метокс иэтил ) -1, 3, 5-три азин-2, 4., 6 { 1 Н, 3 1, 5 Н )о

-трион, т.пл. 24.1 С, 1- {4-(4 -нитрофенилтио)-фенил)-3- (3 — этоксил ропил ) — 1, 3, 5-тооиазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5Н )—

-трион, т.пл. 138 С, 1- (4- (4 -нитрофенилтио) -фенил) -3- (3-метоксипропи л)-1, 3, 5-тоиазин-2, 4, 6 (1 Н, ЗН, 5Н)-трион, т.пл. 165 С, 1 — (4- (4 -хлорфенилтио) -фенил)- З-метил-l.

3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5 Н ) -трион, т. пл. 204оС, 1" (4-(4 -хлорфенилтио)-фенил)-Ç-этил-l, 3, 5о триазин-2,4,6(1Н,ÇH,GH)-трион,т.пл.159 С, 1- (4-(4 -хлорфенилтио)-фенил)-3-пропил-l, 3, 5-триазчн-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5Н ) -трион, т. пл. 202оС, 1- (3-хлор-4- (4 -хлорфенилтио) — 5-метилфенил)-З-этил-1,3,5-триазин-2,4,6 (lН,ЗН,5Н)

-трион, т.пл. 189 С, 1-(3-хлор-4-(4 -хлорфенилтио)-5-метилфенил)-Ç-бутил-l,3,5-триазин-2,4,6(1Н,SH, 5H)-трион, т,пл, 145 С, о

1-{ 3-хлор-4- (4 -хлорфенилтио ) -5-метилфенил)-Ç-аллил-1,3,5-тооиазин-2,4,6 (1Н,ÇH, 5H)-трион, т.пл. 130 С, 1- (4-(5 -хлор-2 -метоксифенилтио)-3,5-диметилфенил)-З-этил-l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н,SH, 5H)-трион, т.пл. 1 98 С, 1- (4- (4 -ацетилфенилтио) -3, 5-диметилфенил)-Ç-метил- l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5Н)-трион, т,пл. 234-235 С, 1- (4-(4 --ацетилфенилтио) — 3,5-дихлорфенил}-З-метил-l, 3, 5-триазин-2,4., 6 (1 Н, 3 Н, 5Н )-трион, т.пл. 225-226 С, 487 12

Ю

И

3О

36

46

6О

Эб

1- (4- (5 -хлор-2 -метилфенилтио ) -3, 5-диметилфенил) -3-этил- l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3H,5Н)-трион, т.пл. 190 С, 1- (3, 5-дихлор-4- (2, 5 -диметокс ифенилтио )—

-фенил)-З-этил-l, 3, 5-триазин-2,4,6 (1 Н, 3H,5Н)-трион, т.пл. 194 С, 1- (4- (2,5 -диметоксифенилтио)-3,5-диметилфенил -3-этил- l, 3, 5-триазин-2,4, 6 (1 Н

3H,5Н)-трион, т.пл. 124-126 С, 1- (4- (2 -хлор-6 -метил-4 -нитрофенилтио)—

-фенил)-Ç-этил- l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5Н)-трион, т.пл. 261-263 С, 1- (3-хлор-4- (2,4 -дихлорфенилтио) -фенил -3-метил-1, 3, 5-тооиазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5 Н )-трион, т. пл. 2 1 6 С, 1- (3-хлор-4-(2,4 -дихлорфенилтио)-фенил)-З-этил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1 Н,ÇH,5Н)-трион, т.пл. 160 С, 1- (4- (4 -метилфенилтио ) -фенил)-З-этил-l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, ÇH, 5Н) -трион, т. пл. 220оС, .1- (4- (4 -нитрофенилтио ) -фен ил)- 1, 3, 5-триазин-2,4,6(1Н,ÇH,5Н)-трион, т.пл. 261 С, 1-(4-(4 -метилсульфонилфенилтио)-фенил)-З-метил-l, 3,5-т иазин-2,4,6 (1Н,ÇH,5Н)трион, т.пл. 160 С, 1- (4- (4 -трифторметилфенилтио ) -фенил1-3— этил- l, 3-5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5Н )-трион, т.пл. 194- С, 1- (3, 5-дихлор-4-(4. трифторметилфенилтио)—

-фенил) -З-метил-l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3H,5Н)-трион, т.пл, 195-196 С, 1- (4-(4 -нитрофенилтио ) вменил) -3-метил- l, 3, 5-триазин-2-тиоксо-4, 6 { 1 Н, 3 Н, 5H)-дион, о т.пл. 260 С, 1- (4-{4 -нитрофенилтио)-фенил)-Ç-этил-l, 3, 5-триазин-2-тиоксо-4, 6 (1 Н, 3 Н, 5 Н ) -дион, r.ïë. 224 С, g- (4-(2 -хлор-6 -метил-4 нитрофенилтио)—

-фенил )-Ç-метил- l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, ЗН,5Н)-трион, т.пл. 285-286 С, 1- f 4- (2 -хлор-6 -метил-4 -нитрофенилтио )—

-фенил)-3- и -пропил-l, 3, 5-триазин-2,4,6 (1 Н, 3 Н, 5H ) -трион, т.пл. 242-244 С, 1- (4- (4 -н итрофенилтио ) -фенил )-3-фталимидо-1, 3, 5-тоиазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5Н ) -триоа, т.пл. 284-285 С, 1- (3, 5-дихлор-4- (2 -хлор-6 -метил-4 -нитрофенилтио ) -фенил)-Ç-метил-l, 3, 5-триазин-2,4,6(1Н,ÇH,5Н)-трион, т.пл. 280 С, 1- (3, 5-дихлор-4- (2 -хлор-6 -метил-4 -нит рофенилтио)-фенил)-Ç-пропил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ÇH,5Н)-трион, т.пл. 231 С, 1- (4- (4 -этоксикарбониламинофенилтио )-фенил)-3-этил-l, 3, 5-триазин-2,4,6 (1 Н,SH, 5Н)-трион, т.пл. 212 С, 1- (4- (4 этоксикарбониламинофенилтио)-фенил)-З-бутил=1,3, 5-тоиазин-2,4. 6 (1 Н, ЗН, 5H)-трион, т.пл. 132 С, 1-(4-1- (4 -хлорфенилтио)-фенил)-3-бутил13 53 148

-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н,ÇH,GH) — трион, т. пл. 1 92оС, 1- (4- (4 -хлорфенилтио ) -фен ил1-3-аллил- l, 3,5-триазин-2,4,6 (1Н,ÇH,5Н)-трион, пл. 1 71 оС, 1- (4- (4 -трифторметокс ифенилтио ) -фенил1-З-этил-l, 3, 5-триазин-2,4, 6 (1 Н, ÇH, 5Н)—

-трион, т.пл. 240 С, 1- (4- (4 -нитрофенилтио ) -фенил|-3-этокси-1, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5 Н ) -трион, т. пл. 216оС, 1- (4-(4 -нитрофенилтио)-фенил1-3-метокси-1, 3, 5-три азин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5 Н ) -трио н, т. пл. 202оС, 1- j4- (4 метилсульфонилфенилтио ) -фенил1-3»-этил-l, 3, 5-тоиазин-2,4,6(1 Н, ЗН,5Н)-триId он, т.пл. 178 С, 1- j4- (Ç -циано-4 -нитрофенилтио ) -фен ил)—

-З-пропил-l, 3, 5-триазин-2,4, 6 (1 Н, 3 Н, 5H)—

-трион, т,пл. 205 С, Пример 2. Сухой остаток, полученный после взаимодействия 0,1 М раствора этилата натрия с 40 г (0,1 моль) 1-(4-(4 -нитрофенилтио ) -фенил)-З-пропил-l, 3, 5-тоиазин-2,4,6(1Н,ÇH,5Н)-триона, т.пл. 226 С, растворяют в 250 мл диметилформамида, при 26

Вазмешивании и комнатной температуре прикапывают 14,2 г (0,1 моль) йодистого метила, разбавленного несколькими миллилитрами диметилформамида, нагревают 2 час о при 50 С, удаляют растворитель в вакууме, 30 тщательно смешивают остаток с водой, сушат и полученный 1- (4- (4 -нитрофенилтио) -феI нил1-3-метил-5-пропил- l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1Н,ÇH,5Н)-трион повторно растворяют в о смеси хлорбензол — лигроин, т.пл. 187 С ее

l выход 56%.

Пример 3. 8,5 r (0,023 моль) 1-(4-(4 -хлорфенилтио)-фенил)-З-этил-1,3,5-триазин-2,4, 6 (1 Н, 3 Н, 5Н )-триона, 2, 5 мл

301,-ной перекиси водорода и 45 мл ангид- 46 рида уксусной кислоты перемешивают 16 час о при 35-40 С, охлаждают, отсасывают осадок, суспендируют его в водном растворе бикарбоната натрия, отсасывают, промывают водой и сушат. Путем повторного растворения 45 в смеси диоксан-вода получают 5,2 r (58%)

1- (4- (4 -хлорфенилсульфинил ) -фенил )-3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6-(lН,ЗН,5Н)-триона, т.пл. 275-277 С.

Подобным образом получают 1- }4 (4 60

-нитрофенилсульфинил ) -фенил1-3-пропил-l, 3,5-триазин-2,4 6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т. пл. 255оС.

Пример 4. 9 35 г (О 025 моль)

1-j4-(4 -хлорфенилтио)-фенил)-З-этил-1,3, 5-триазин-2,4,6-(1Н,SH,5Н)-триона, 40 мл

30%-ной перекиси водорода и 40 мл ледяной уксусной кислоты при размешивании нагревают 16 час до кипения, охлаждают, до7 14 бавляют небольшое количество воды, отсасывают осадок, суспендируют его в водном растворе бикарбоната натрия, отсасывают, промывают водой и сушат.

Из ацетонитрила получают 8,2 r (80%)

1- (4- (4 -хлорфенилсульфонил ) -фенил|-3—

-этил-l, 3, 5-триазин- 2, 4, 6 (1 Н, ÇH, 5 Н )— — триона, т.пл. 3 1 5-3 1 7 С.

Аналогичным образом синтезируют:

1-(4-фенилсульфонилфенил)-3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н,ÇH,5Н)-трион, т.пл. 2 78 С

1- (4-(4 -нитрофенилсульфонил)-фенил1-3-метил-l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5Н )—

-трион, т.пл. 277 С, 1- 14-(4 -хлорфенилсульфонил)-фенил -3-метил-l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5Н ) -трион, т.пл. 251 С, 1- (4-(4 -нитрофенилсульфонил ) -фенил1-3— пропил- l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5 Н)—

-трион, т.пл. 279 С, 1- (4- (4 -нитрофенилсульфонил) -фенил1-3-этил-l, 3,5-тоиазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 296 С, 1- (4-(4 -нитрофенилсульфонил)-фенил1-3-аллил-l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5H )-трион, т.пл, 267 С, 1- (4-(4 -нитрофенилсульфонил)-фенил1-3-изопропил-l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5H )-трион, т.пл. 272 С, 1- (3, 5-дихлор- 4- (5 -хлор-2 -метоксифенилсульфонил ) -фенил)-3-метил- l, 3, 5-триазин-2,4,6(1Н,ÇH,5Н)-трион, т.пл. 267 С, 1- j4-(4 -хлорфенилсульфонил ) -фенил) -3-пропил- l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5 Н)—

-трион, т.пл. 221 С, 1- (4- (5 -хлор-2 -метоксифенилсульфонил )—

-3, 5-диметилфен ил|-3-этил-1, 3, 5-т зиазин-2,4,6(1Н,ÇH,5Н)-трпон, т.пл. 159 С, 1-(3,5 -ди хлор-4- (2 -метокси-5 -метилфенилсульфонил ) -фенил1-3-метил- l, 3, 5-триа зин-2,4.,6(1Н,SH,5Н)-трион, т.пл. 199 С, 1- (4- (2 *-хлор-6 -метил-4 -нитрофенилсульфонил ) -фенил|-3-этил-1, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1Н,SH,5Н)-трион, т.пл. 255-256 С, 1- (4- (2 -хлор-6 -метил-4 -нитрофенилсульфонил)-фенил)-3- -пропил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,SH,5Н)-трион, т.пл, 242-243 С, 1- (4-(4 -метилсульфонилфенилсульфонил)

-фенил1-3-этил-l, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5H)-трион, т.пл. 265 С, 1- (4- (4 -метилфенилсульфонил) -фенил)-3-этил-1,3,5-тооиазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т пл. 341 С, 1- (4- (4 -трифторметилфенилсульфонил) -фенил)-3-этил — 1, 3, 5-троиазин-2,4, 6 (1 Н, 3 Н, 5Н)-трион, т.пл, 273 С, 1- (3,5-дихлор-4-(4 -трифторметилфенилсульфонил ) -фенил) - 3-метил-1, 3, 5-триазин-2, 4, 6 (1Н,ÇH,5Н)-трион, т.пл. 243-244 С, 1- |4 (2- хлор-6 -метил-4 -нитрофенилсуль

15 53148 фонил ) -фенил j-3-метил- l, 3, 5-триазин-2, 4, 6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т,пл. 265 С, 1- (4- (4 -хлорфенилсульфонил ) фенил) -3-алпил- 1, 3, 5 — триазин-2, 4, 6 (1 Н, 3Н, 5Н )-трион, .o т.пл. 270 С, 1- lt4-(4 -хлорфенилсульфонил)-фенил)-3-буб тил- l, 3, 5-три азин-2, 4, 6 (1 Н, 3 Н, 5 Н ) -трион, о т.пл, 209 С, Пример 5. 74 r (0,3 моль) 4-аминоо

-4 — нитрофенилсульфида, т.пл. 144 С, 300 мл сухого пиридина и 2 1,3 r (0,3 моль) этил- ®

Изоцианата п !и перемешивании нагревают

8 час до 90 С, охлаждают, отсасывают N

+-(4 -нитрофенилтио)-фенил)- М -этилмочевину и повторно растворяют ее в хлорбензоле, т пл. 203 С, выход 60 г (63%), До- l5 полнительное количество целевого продукта выделяют из маточного раствора.

Лна(!огичным образом получают:

N — (-1-(4 -метипфенилтио)-фенил)- N -ме- Щ о тилмочевина, т.пл. 166 С, 1

N — (4.-(4 трет-бутилфенилтио)-фенил)- N о —,!етилмочевина т.пл. 175 С, !

N — (4-(4 -ацетамидофенилтио)-фенил) — N о

-метилмочевина, т.пл. 190 С, а

N — (4-(4 -этоксикарбониламинофенилтио)— (о

-фенил)- (! -метилмочевина, т.пл. 17 5 С, N — (4- (4 - хлорфен илти о ) — 3, 5-д им етилфенил)— (G

N — метплмочевина, т.пл. 193 С, N — !.3, 5-дихлор-4- (4 -хлорфенилтио) -фенил)- р (-метилмочевина, т.пл. 204 С, N — (4-(2,6 -диметил-4 -нитрофенилтио)-! о

-фенил)- М -метилмочевина, т.пл. 214 С, N — (4- (2, 6 -диметил-4 -нитрофенилтио ) -фенил) — N -пропилмоч евина, т, пл. 2 1 5 С, щ

N — (2, 5-диметил-4- (4 -диметилфенилтио )—

-фенил)- !! -метилмочевина, т.пл. 218 С, N — (4- (4 - —.рет-бутилфенилтио ) -2, 5-диметил-! о фенин)- N -метилмочевина, т.пл. 197 С, N — (4- (4 -нитрофенилтио)-фенил)- N — мео . илмочевина, т.пл. 220 С, 1

N — 1.4-(4 -нитрофенилтио)-фенил)- < --проо пилмочевина, т.пл, 195 С, 1

N — $4-(4 -нитрофенилтио)-фенил)- К-буо тилмочевина, т.пл. 188 С, 4б

N -(3, 5-дихлор-4- (2, Г, 5 -триметилфенилтио )-фенил)- Я -метилмочевина, T.ïë. 1 1 1 С, N — (3, 5-дихлор-4- (2, 4 -дихлор-5 -метил-! фен илтио ) -фен ил) - Й -метилмоч евин а, т. пл. 250оС, 3О

М вЂ” (.4-(3 -этоксифенилтио) — 3, 5-дихлорфе(о нил)- 11-метилмочевина, т.пл. 165 С, N — (4 — (4 -бромфенилтио ) — 3, 5-дихлорфенил— о

Й -метилмочевина, т.пл. 203 С, N — (4- (4 -6ромфенилтио ) -3, 5-диметилфео нил)- NI -метилмочевина, т.пл. 199 С, !

1 -(4-(4 -трет-бутилфенилтио) — 3,5-ди— хлорфениа — N -мочевина, т,пл. 244 С, ! С

1! — (4-(5 -хлор-2 -метилфенилтио)-3,5-ди-! о метилфенил)- 1 -метилмочевина, т,пл. 225 С,30

7 16

N — (4-(2,5 -диметоксифенилтио)-3,5-диметилфенил)- N -метилмочевина, т.пл. 169 С, И вЂ” (4- (4 -хлорфенилтио ) -3, 5-диметилфе нил)о — К -пропилмочевина, т.пл. 142 С, К вЂ” f 3, 5-дихлор-4- (4 -хлорфенилтио )-фенил — Я1-пропилмочевина. т.пл. 153 С, N- (3,5-дихлор-4-(2,4,5 -трихлорфенил-тио)-фенил)- М -метилмочевина, т.пл. 239 С, N- (3 5-дихлор- (4-5 -хлор-2 -метилфенилтио)-фенил) — !(-метилмочевина, т.пл. 199 С, N — (3, 5-дихлор-4- (5 -хлор-2 -метоксифе-! нилтио)-QeHzII)- К -метилмочевина, т. пл. 202оС, N — (3, 5-дихлор-4- (2, 5 -диметоксифенилтио ) -фенил) — N -метилмоче вина, т. пл. 1 53 С, !

N — (3, 5-ди хлор-4- (4 -н итрофен илтио ) -фео нил) — М -метилмочевина, т.пл. 260 С, Я вЂ” (4- (2 -этилфенилтио ) -3, 5-дихлорфенил!(о — Я вЂ” метилмочевина, т.пл. 202 С, N — (3, 5-дихлор-4 — (2,4 -дихлорфенилтио)— ! о

-фенил)- Й -пропилмочевина, т.пл. 265 С, К вЂ” (4-(2,6 -диметоксифенилтио)-фенил)— — N -метилмочевина, т.пл. 210 С, N- (3, 5-ди хлор-4- (4 -хлор-2 -метилфенил-! тио)-фенил)- !(-метилмочевина, т.пл. 205

С

N — (3, 5-ди хлор-4- (2 -хлор-5 -трифторме( тилфенилтио)-фенил)- !! — метилмочевина, т. пл. 225 С, N — (3,5-дихлор-4-(2,4 -дихлорфенилтио)фенил)- N -метилмочевина, т.пл. 221 С, ((— (3, 5-ди хлор-4- (2 -меток с и-5 -метилМ ( фенилтио)-фенил)- -метилмочевина, т. пл. 205оС, N — (3, 5-ди хлор-4- (4 - хлор-2 -метокс ифеъ(!

:. илтио)-фенил)- и -метилмочевина, т. пл. 1 78оС, N -(3, 5-дихлор-4- (4 -нитрофенилтио) фео нил)- N -пропилмочевина, т.пл. 246 С, N -(4-(2 -хлор-4 -нитрофенилтио)-вменил)— Я -метилмочевина, т,пл. 199 С, ! о

N — (3,5-дихлор-4-(4 -нитрофенилтио)((Ie-! о нил) — И -этилмочевина, т.пл. 270 С, N -(4-(2 -хлор-4 -цианофенилтио)-вменил)I о

N -метилмочевина, т.пл. 189 С, N — (4- (2 -хлор-4 -цианофенилтио ) -фен ил)— (о

-этилмочевина, т.пл. 180 С, N — (3-хлор-4-(2,6 -дихлор-4 -нитрофенило тио)-фенил) — N -метилмочевина, т.пл. 232 С, N - (3, 5-дихлор-4- (4 -нитрофенилтио ) е( н; л)- N -изопропилмочевина, т.пл. 260 С, (- (4-(2 -хлор-4 -цианофенилтио)-фенил)i о

N -пропилмочевина, т.пл, 186 С, N- 3, 5-дихлор-4- (4 -нитрофенилтио)-фе1 о нил)- М вЂ” аллилмочевина, т.пл, 237

N- (4- (2 -хлор-4 -нитрофенилтио.) — фенил) ! о

N -этилмочевина, т.пл. 218 С, Й -1.3-хлор-4-(2,6 -дихлор-4 -нитрофенил-! с тио)-фенил)- N -пропилмочевина, т.пл. 111 С, N — (3, 5-дихлор-4- (2 -хлор-4 -нитрофенилтио) -фенил)- N -этилмочевина, т.пл. 249 С, f

1487

d

l5

17

53

Й вЂ” (3, 5-дихлор-4-(2 -хлор-4 -нитрофенил-! о тио ) -фенил)- N -пропилмочевина, т.пл. 23 5 С

N — (3, 5-дихлор-4- (2 -хлор-4 -нитрофенил( тио)-фенил!- М -изопропилмочевина, т пл 21 7оС

N — (3, 5-дихлор-4-(2 -хлор-4 -нитрофенилI о тио)-фенил)- К -аллилмочевина,т.пл.227 С, Й -(4-{2,6 -дихлор-4 -нитрофенилтио)-фео нил)- Й -метилмочевина, т,пл. 229 С, Й вЂ” (4- { 4 -ацетамидофенилтио) -фенил)- N о

-пропилмочевина, т.пл. 216 С, Й вЂ” (3, 5-дихлор-4- (2 -хлор-4 -нитрофенилтио)-фенил)- N -метилмочевина, т.пл. 237 С, Й вЂ” (4- (2, 6 -дихлор-4 -нитрофенилтио) -фео нил.)- Й -этилмочевина, т,пл. 225 С„

Й- (4-(4 -цианофенилтио)-фенил)- N -мео тилмочевина, т.пл. 212 С, Й вЂ” (4- (4 -цианофенилтио ) -фенил) — Я -этиЛо моч евина, т. пл. 1 93 С, Й --(3-хлор-4-(4 -нитрофенилтио)-фенил)-! о

Й -этилмочевина, т.пл. 156 С, N — (3-хлор-4- (4 -нитрофенилтио ) -фенил!— о

Й -метилмочевина, т.пл, 163 С, !

К- (4- (4 -цианофенилтио)-фенил)- Й -проо пилмочевина, т.пл. 183 С, Й вЂ” (3, 5-дихлор-4- (2 -хлор-4 -цианофенил-! о тио)-фенил)- Й -метилмочевина, т.пл. 235 С, Й вЂ” (4- (2 -хлор-4 -трифторметилфенилтио )—

-фенил{- К -метилмочевина, т.пл. 194 С, ! о

Й вЂ” (4-(2 -хлор-4 -трифторметилфенилтио)-фенил)- N -этилмочевина, т.пл. 173 С, 1 о

Й вЂ” (3-хлор-4- (4 -нитрофенилтио ) -фенил)N -пропилмочевина, т.пл. 126 С, ! о

{Ч вЂ” (3, 5-дихлор-4- (2 -хлор-4 -цианофенило тио)-фенил!- N -этилмочевина, т.пл. 248 С, Й вЂ” (4- { 4 -трифторметилфенилтио -фенил)Й -пропилмочевина, т.пл. 176 С, Й -(4-(4 -трифторметилфенилтио -фенил)—

Й -аллилмочевина, т.пл. 164 С, Й вЂ” (3, 5-дихлор-4- (2 -хлор-4 -трифторме-! тилфенилтио)-фенил)- Й -метилмочевина, т. пл. 262оС

Я вЂ” (3, 5-дихлор-4- (4 трифторметилфенилтио)-фенил)- g -пропилмочевина, т.пл. 252 С !

Й- (3, 5-дихлор-4-(4 -цианофенилтио ) -фео нил(- Й -метилмочевина, т.пл. 219 С, Й вЂ” (3, 5-дихлор-4-(4 --цианофенилтио)-фео нил)- Й вЂ” пропилмочевина, т.пл. 244 С, Й -(3,5-дихлор-4-(4 -цианофенилтио)-фенил)- Й -этилмочевина, т.пл. 247 С, Й- (4- (4 -хлорфенилтио) вменил)- М - метило мочевина, т.пл. 193 С, N- (4-(4 -хлорфенилтио)-фенил)- М -этило

Мочевина, т.пл. 172С

М;(4-(4 -хлорфенилтио)-фенил)- М -про о пилмочевина, т.пл. 178 С, Й вЂ” (3-хлор-4-(4 -хлорфенилтио)-5-метилфенил)- N -этилмочевина,.т.пл. 218 С, ! о

Й вЂ” (3-хлор-4- (4 -хлорфенилтио ) -5-метил-! о фенил)- М -бутилмочевина, т.пл. 184 С, N — L3-хлор-4- (4 -хлорфенилтио ) — 5-метил ! о фенил)- N -аллилмочевина, т.пл. 204 С, N — (4- (5 -хлор-2 -метоксифенилтио ) -3, 5-!

-диметилфенил) — К -этилмочевина, т. пл. 182оС, N — {4- (4 -ацетилфенилтио ) -3, 5-диметило фенил)- N — метилмочевина, т.пл. 160 С, N — $4- (4 -ацетилфенилтио ) -3, 5-дихлорфе-! о нил)- Н -метилмочевина, т.пл. 220 С, N — (4- (5 -хлор-2 -метилфенилтио ) -3, 5-дно метилфенил)- N -этилмочевина. т.пл. 230 С, Й вЂ” (3, 5-дихлор-4- (2, 5 -диметоксифенил-! о тио)-фенил)- М вЂ” этилмочевина, т.пл. 123 С, Й- L4--(2,5 -диметоксифенилтио) — 3, 5-диметилфенил)- N — этилмочевина, т,пл. 149 С, ! о

М вЂ” (4- (2 -хлор-6 -метил-4 -нитрофенилтио)— ! о

-вменил) — М вЂ” этилмоч евина, т. пл. 2 1 3 С, g — (3, 5-дихлор-4- (2 -хлор-6 -метил-4 — нитрофенилтио) — фенил) — N -этилмочевина, / о т.пл. 242 С.

N — (4- (2 -хлор-6 -метил-4 -нитрофенилтио )-фенил) - N -метилмоч евина, т.пл. 2 1 2 С, Й вЂ” (4- (2 -хлор-6 -метил-4 -нитрофенил-! о тио)-фенил)- И вЂ” пропилмочевина, т.пл. 184 С, N - -(3-хлор-4- (2, 4 -дихлорфенилтио) -фе-! о нил)- N -метилмочевина, т.пл. 1 59 С, К вЂ” !3-хлор-4- (2, 4 -ди хлорфе н илтио ) -фео нил)- N!-этилмочевина, т.пл. 185 С, Й- L4- (4 -метилфенилтио ) -фенил)— о — этилмочевина, т.пл. 121 С, Я - j4-(4 -метилсульфонилфенилтио ) -фенил)-этилмочевина, т.пл. 195 С,! о

{ — 4- (4 -трифторметилфенилтио ) -фенин)—! о

М -этилмочевина, т.пл. 210 С, N- {3,5-дихлор 4 (4 -трифторметилфенилтио)-фенил)- !! -метилмочевина, т.пл. 47 С, ! о

N -Г4- (4 -нитрофенилтио) -фенил) — ! -IIGQо пропилмочевина, т.пл, 225 С, 40

1 !

N- {4-(4 -нитрофенилтио)-фенил)- N — ало лилмочевина, т.пл. 187 С, S

Й - !.4-(4 -нитрофенилтио)-фенил)- N -трето

-бутилмочевина, т,пл. 224 С, !

N- !4-(4 -нитрофенилтио)-фенил)- N — !ме45 токсиметил)-мочевина, т. пл. 203 С, о

К- j4-(4 -нитрофенилтио)-фенил)- К -(2о

-метоксиэтил)-мочевина, т.пл. 152 С, N- (4- (4 -нитрофенилтио)-фенил)- К вЂ” (3о

-метоксипропил)-мочевина, т.пл. 146 С, Й -(4-(4 -нитрофенилтио ) -фенил) — N — (3о

-этоксипропил)-мочевина, т.пл. 148 С, И-L4-(4 -нитрофенилтио)-фенил)- N!— о

-фталимидомочевина, т.пл. 231 С, !

Й - 4- (4 -нитрофенилтио) -фенил)- Й -мочевина, г.пл. 211 С, !

Я-(4-фенилсульфонилфенил)- N -метилмоо чевина, т.пл. 181 С, !

М - {4- (4 -нитрофенилсульфонил ) -фенил) - Й— -метилмочевина, т,пл. 224 С, l9 53 ! и — (4- (4 -хлорфенилсульфонил ) -фенил1о

-метилмочевина, т.пл. 193, С, N — (4- (4 -нитрофенилсульфонил) -фенил1 — N— о

-пропилмочевина, т.пл. 156 С, М- (4-(4 -нитрофенилсульфонил)-фенил-) Но

-этилмочевина, т.пл. 193 С, ! !- (4- (4 -нитрофенилсульфонил) -фенил - И—

-аллилмочевина, т.пл. 158 С, Я- (4-(4 -нитрофенилсульфонил)-фенил1- Й— о

-изопропилмочевина, т,пл. 129 С, N- (4-(4 - хлорфенилсульфонил)-фенил Nо

-этилмочевина, т.пл. 184 С, Я- (4-(4 -хлорфенилсульфонил)-фенил1- 8о

-пропилмочевина, т.пл. 178 С, Я- (4- (4 -метилфенилсульфонил)-фенин- N— о

-этилмочевина, т.пл. 218 С, Я- (4- (4 -трифторметилфенилсульфонил)-фв! о нил)- Й -этилмочевина, т,пл. 182 С, (— (4- (4 -нитрофенилтио) -фенил1- И -метилмочевина, т.пл. 191 С, !

g — 14-(4 -нитрофенилтио ) -фенил - N -этил о мочевина, т.пл. 160 С.

Формула изобретения

Способ получения 1-фенилзамещенных 1, 3,5-триазинов общей формулы

aq aâ О a„

М )=0 М

М

З2 RiO "КИ где 12„-R> — одинаковые или разные, водород неразветвленный или разветвленный ал! кил, галоидалкил, галоид, алкокси-, галоид алкокси-, алкилтио-, галоидалкилтио-, нитро-, циано-, амино-, ациламино-, алкоксикарбониламино-, карбоксигруппа, алкоксикарбонил, карбамоил, ацил, галоидацил, алкил20

1487 суль инил, алкилсульфонил, галоидалкилсульфонил или сульфамоил:

R — водород, неразветвленный или раз ветвленный алкил, циклоалкил, галоидалкил, алкоксигруппа, алкоксиалкил, галоидалкоксиалкил, алкилтиоалкил,галоидалкилтиоалкил, алкенил, алкинил, алкоксикарбонил, (алкилтио)-карбонил, (алкилтио)-тиокарбонил, ациламино-, диациламино-, диалкиламиногруппа, полиметилениминогруппа, которая может содержать в цепи один гетероатом, замещенный или незамещенный бензил, замещенный или незамещенный фенил:

ʄ— водород, алкил;

X — сера, сульфинил, или сульфонил, или их солей, отличающийся тем, что соединение обшей формулы 4 з 2 где Й -Р„„имеют вышеуказанное значение, обрабатывают карбонилизоцианатом обшей формулы где R — галоид, алкокси- или арилоксигруппа, с последующим в случае необходимости взаимодействием с соединением об1 удей формулы (А61С) У, где и

1-3; Y- радикал, легко связывающий водород иминогруппы, или окислением серы до сульфинила или сульфонила и выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Составитель Т Раевская

Редактор Т. Шарганова Техред H. Андрейчук Корректор Л. Боринская

Заказ 5404/122 Тираж 575 Подписное

11НИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4