Способ получения 2-арил-4,7-диазабензо( )-кумаронов

 

<>533596

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН И Я

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (6l) Дополнительное к авт. свпд-ву— (22) Заявлено 28.01.75 (21) 2100985/04 с присоединечием заявки №вЂ” (23) Приоритет— (43) Опубликовано 30.10.76. Бюллетень ¹ 40 (45) Дата опубликования описания 16.11.76 (51) Ч.Кл. С 07 В 491 04

A 6 l К 3 /34

А 61 К 31, 495

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.728.1.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Ю. С. Андрейчиков, С. Г. Питиримова, Р. Ф. Сараева и Л. И. Варкентин

Пермский государственный фармацевтический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛ-4,7-ДИАЗАБЕНЗО(j)-КУМАРОНОВ

Изобретение относится к новому способу получения 2-арил-4,7-диазабе зо-(f)-кумароно в общей формулы где R — фенил, и-хлорфенпл или пнметплфенил.

Указа нные соединения могут применяться как фармакологически активные вещества.

Известен способ получения 2-арил-4,7-дпазабензо-(f)-кумаронов, заключающийся в том, что от- (2-хиноксалон-3-ил) -ацетофеноны цнкJIH3) loT B IIPHcjjTcTBHH IIo. IHôocôo1I;- ой .<пслоть1 при 130 — 140 С. Выход целевых продуктов при данном способе составляет 53% .

С целью увеличения выхода целевого продукта предложены другие исходные соединения, а именно аддукты ароматических аминов

iTIo ацетиленовой связи 2-арилэтинплхиноксалонов-3 общей формулы где R имеет вышеприведенные значения;

К вЂ” фенпл, цпклпзацпя которых в присутствии полпфосфорной кислоты приводит к образованию целевых продуктов с выходом

82 — 93",,.

Процесс циклизации проводят прп температуре 130 — 140= С.

Пример 1. Получение 2-фенпл-4,7-дпазаоензо-(j)-кум арона.

Смесь 0,6! г 2,48 .пкчаль) 2-фенилэтпнплхпноксалона-3 и 15 .чл анплпна нагревают прп температуре кипения последнего 3 чпс. Охлажденную реакцпо.тную массу выливают

20% -ный раствор уксусной кислоты. После

15 фильтрования сухой продукт нагревают в

15 лы полпфосфорной кислоты при 130-135 С в течение 2 час. Охлажденную ре",êöè онную массу выливают в зоду, фильтруют.

Осадок промыват 10%-пым раствором ХаОН, 2о затем водой до нейтральной реакции и получают 0,36 г (82% ) продукта с т. пл. 189 ——

190 С (из толуола).

Вычислено. %. М 11,21.

Наидено сo М 11 22

25 Пример 2. Получение 2-(n-толпл) -4,7диазабензо-(j)-кум арона.

1,4 г (0,004 лопь) аддукга а:шлина и 2-(пTo;IH;I) -этпнилхпноксалона-3 нагревают с 30 лл полифосфорной екислоты прп 130 — 135 С в течение 2 час. Охлажденную реакционную мас533596 1Н у

CH=C — R l1

ЖВ, Вычислено, %: N 10,00.

Найдено, %: N 10,30.

Формула изобретения

Составитель В. Журавлев

Техред М, Семенов

Редактор Л. Герасимова

Корректор И. Симкина

Заказ 956/1462 Изд. № 1740 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушскаи наб., д. 4/5

Тип, Харьк, фил. пред. «Патент» су выливают в воду, фильтруют. Осадок промывают 10%-ным раствором NaOH, затем водой до нейтральной реакции. Получают 0,7 г (67,3%) продукта с т. пл. 215 — 216 С (пз зтилового спирта).

Вычислено,,o. N 10,77.

Найдено, %: N 11,02.

Пример 3. Получение 2-(4 -хлорфенил)4,7-диазабензо- (f) -кумарона.

Аналогично из 1,86 г (0,005 лоль) аддукта анилина и 2- (4-хлорфениз) -эгинилхиноксалона-3 в присутствии полифосфорной кислоты получено 1,3 г (92,8%) продукта с т. пл. 239 —240 С (из зтилового спирта).

Способ получения 2-арил-4,7-диазабензо.; (f),кумаронов общей формулы где R — фенил, и-хлорфенил или и-метилфенил, циклизацией производных 2-арилхиноксало10 нов-3 в присутствии полифосфорной кислоты при 130 — 140 С, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта,:в качестве производных 2-арилхиноксалонов-3 используют аддукты ароматических аминов 2-арилэтинилхиноксалоноз-3 общей формулы II пде К имеет вышеуказанные значения и R, — фенил.