Способ получения ( -метил-паратолуолсульфамидо)-ацетофенона

 

ОПNCAH Å

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

III) 539876

Союз Советских

Соцналисткнескнх

Республик

{61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 11.07.75 (21) 2154854/04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет

Опубликовано 25.12.76. Бюллетень № 47

Дата опубликования описания 01.02.77 (51) М. Кл е С 07С 143/79

С 07С 49/78

Государственный комите

Совета Министров CCCF ло делам изобретений н птюоытнй (53) УДК 547.541.521 (088.8) (72) Авторы изобретения

Т. М, Галстян, Г. А. Галстян, В. А. Якоби, В, В. Цуцарин, А. Г. Белобров и Л. В. Клипач

Рубежанский филиал Ворошиловградского машиностроительного института (71) Заявитель (54) С ПО СОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ а-(N-МЕТИЛ-и-ТОЛ УОЛ СУЛ ЪФАМИДО)АЦЕТОФЕНОНА

Изобретение относится к способу получения а - {N - метил — и - толуолсульфамидо)ацетофеноиа — промежуточного продукта в синтезе лекарственного препарата — эфедрина.

Известен способ получения а- (N-метил-птолуолсульфамидо) -ацетофенона путем окисления 1-фенил-2-(N-метил-и-толуолсульфанил)-этанола бихроматом натрия в 55% -ной водной серной кислоте при 30 — 40 С.

Недостатками, известного способа являются низкий выход (45%) и невысокое качеств о целевого продукта (т. пл. 107 С).

С целью устранения указа нных недостатков предлагается окисление 1-фенил-2- (N-метил-итолуолсульфамидо) -эта иола про|водить озоно,воздушной, смесью в среде органического растворителя,в присутствии у ксусного ангидрида в количестве 2 — 10% от,веса реакционной смеси и муравьиного альдегида в количестве

0,002 — 0,1% от веса реакционной смеси.

В качестве органического растворителя может быть применен четыреххлори стый углерод, дихлорэтан или уксусный а нгидр ид.

Согласно предлагаемому способу выход целевого продукта достигает 86%. Температура плавления продукта 115 в 118 С.

П р и м с р 1. 1 г технического 1-фенил-2-(Nметил-и-толуолсульфамидо) -этанола, представляющего собой масляную жидкость с содержанием основного вещества 84% и 5 10 — г муравьиного альдегида, растворяют,в 10 мл четыреххлористого углерода, содержащего

4 вес. % уксусного ангидрида. Через полученный раствор пропуокают озоно-воздушную смесь, содержащую 1,1 об. % озона, со скоростью 30 л/час в течение 30 мин при 25 С. По окончании окисления растворитель отгоняют, твердый остаток обрабатывают 1 мл изопро10 пилового спирта, охлаждают до 3 С, выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают

0,73 r а- (N-метил-и-толуолсульфамидо) -ацетофенона.

Т. пл. 115 — 118 С. Выход 86% от теоретиче15 ского.

Пример 2. Процесс проводят так же, как и .в,примере 1, только вместо СС14, содержащего 4% уксуоного ангидрида, используют

20 10 мл уксусного ангидрида. Время схкисления

35 мин. Получают 0,69 г а-(N-метил-и-толуолсульфамидо) -ацетофенона.

Т. пл. 115,3 — 118,1 С. Выход 81,2% от теоретического.

25 Пример 3. Процесс проводят так же, как и в примере 1, только вместо СС1 применяют 10 vIJI дихлорэтана, содержащего 4% уксусного ангидрида. Время окисления 30 мин.

Получают 0,714 г а- (N-метил-п-толуолсульф30 амидо) -ацетофенона

539876

Составитель С. Маслов

Текред A. Камышникова

Корректор Л. Брахиина

Редактор Н. Джарагетти

Заказ 348/13 Изд. Ма 356 Тираж 575 Подписное

Ц1-1ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Т. пл. 115 — 118 С. Выход,84,0% от теорстичеокого.

Пример 4. Окисление проводят так же, ка к и в примере 1, только на окисление подают 1 .г 100% -ного 1-фенил- 2- (N-метил-п-толуолсульфамидо)-этанола и ia качестве растворителя,импульзуют СС14, содержащий 0,47 уксусного ангидрида. Время оки слежения

35 мин. Получают 0,86 r а-(N-метил-и-толуолсульфамидо) -ацетофенона. Т. пл. 116—

118 С. Выход 86% от теоретического.

Формула изобретения

1, Способ получения а- (N-метил-и-толуолсульфамидо) -ацетофенона .путем окисления

1-фенил -2- (N - метил - и - толуолсульфамидо) -этанола при 20 — 40 С, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и чистоты целевого продукта, окисление лрозодят озоновоздушной смесью в среде органического растворителя в присутствии уксусного ангидрида в количестве 2 — 10 от веса реакционной смеси и муравьиного альдегида в количестве

0,002 — 0,1% от веса реакцио нной смеси.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя применяют четыреххлористый углерод, дихлорэтан или уксусный ангидрид.