Способ получения 2-арилпирроло (2,3- ) хиноксалинов

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ (il) 539884

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 07.07.75 (21) 2154131/04 с присоединением заявки № (51) М. Кл. С 07D 487/04//

А 61К 31/49."

Опубликовано 25.12,76. Бюллетень ¹ 47

Дата опубликования описания 26.01.77 (53) УДК 547.863.07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

Ю. С. Андрейчиков, С, Г. Питиримова, P. Ф. Сараева и Л. И. Варкентин

Пермский государственный фармацевтический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-АРИЛПИРРОЛО(2,3-Ь) ХИ НОКСАЛИНОВ и о и-С,Нв сн — с 11

СС

СвНв

Государственный комитет (23) Приоритет

Совета Министров СССР

Изобретение относится к новому способу получения новых 2-арилпирроло(2,3-b)хиноксалинов общей формулы где R — водород, низший алкил, низший алкокспл или галоид, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений.

Известен способ получения некоторых производных пирроло (2,3-b) хиноксалина взаимодействием амина с 2-хлорхиноксалинил-3-ацетонитрилом. Однако этот способ не позволяет получить новые 2-арилпирроло(2,3-Ь)хиноксалины.

Сведения о новых 2-арилпирроло(2,3-Ь)хиноксалинах и способе их получения в литературе отсутствуют.

Предлагается способ получения соединений общей формулы I, заключающийся в том, что

2- (P-ариламино-а-стирил) -хиноксалон-3 общей формулы где R имеет указанные значения, подвергают циклизации при 115 — 120 С в при10 сутствии хлорокиси фосфора, с последующим выделением целевого продукта.

Пример 1. Получение 1,2-дифенилпнрроло (2,3-b) хиноксалина.

Смесь из 0,51 г (0,0015 моля) 2- (р-фенил15 амино-а-стирил)-хиноксалона-3 и 10 мл хлорокиси фосфора нагревают при температуре кипения последней в течение 2 час. Охлажденную реакционную массу выливают на лед и фильтруют. Осадок промывают водой до ней2> тральной реакции среды и получают 0,48 г (100%) продукта с т. пл. 239 — 240 С (из толуола).

Вычислено, %: С 82,24; Н 4,67; К 13,08, С22Н15ИЗ.

25 Найдено, %: С 82,54; Н 4,79; N 13,26, Пример 2. Получение 1-фенил-2-(и-толил) -пирроло (2,3-Ь) хиноксалина.

Аналогично из 0,53 г (0,0015 моля) 2-(P-фениламино-а-и-метилстирил) - хиноксалона-3 в

3) присутствии хлорокиси фосфора получено

539884

Формула изобретения

CC!

Х.„j ii в

Составитель Ф. Михайлицын

1(орректор Т. Добровольская

Редактор Н. Джарагетти Техред Е, Пегрова

Заказ 3023/8 Изд. № 349 Тираж 554 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, К-35, Раушская наб., д. 415

Типография, пр. Сапунова, 2

0,5 г (99,6%) продукта с т. пл. 227 — 228 С (из толуола) .

Вычислено, %: С 82,39; Н 5,07; N 12,53.

С23Н17Х3.

Найдено, %: С 82,70; Н 5,29; N 12,62.

Пример 3. Получение 1-фенил-2- (и-хлорфенил) -пирроло (2,3-Ь) хиноксалина.

Аналогично из 0,56 г (0,0015 моля) 2-(P-фениламино - n — и — хлорстирил) -хиноксалона-3 в присутствии хлорокиси фосфора получено

0,53 r (99,5%) продукта с т. пл. 250 — 251 С (из толуола).

Вычислено, %: С 74,26; Н 3,93; Сl 9,96;

N 11,89.

С22Н14С1К3.

Найдено, %: С 7449; Н 411; Сl 996;

N 12,18.

Пример 4. Получение 1-фенил-2- (и-анизил) -пирроло (2,3b) хиноксалина.

Аналогично из 0,55 г (0,0015 моля) 2-(р-фениламино - п — метоксистирил) -хиноксалона-3 в присутствии хлорокиси фосфора получено

0,50 г (94,3%) продукта с т. пл. 224 — 225 С (из толуола).

Вычислено, %: С 78,63; Н 4,84; N 11,96.

С23Н271х130.

Найдено, %. .С 78,78; Н 5,01; N 12,00.

Способ получения 2-арилпирроло (2,3-Ь) хиноксалинов общей формулы где R — водород, низший алкил, низший алкоксил или галоид, отличающийся тем, что 2- (P-ариламино15 а-стирил) -хиноксалон-3 общей формулы где R имеет указанные значения, 25 подвергают циклизации при 115 †1 С в присутствии хлорокиси фосфора с последующим выделением целевого продукта,

Способ получения 2-арилпирроло (2,3- ) хиноксалинов Способ получения 2-арилпирроло (2,3- ) хиноксалинов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к медицине, к ингибитору гипертрофии интимы, содержащему в качестве активного ингредиента оксиндоловое производное, представленное формулой I, или его соль, где R представляет атом водорода, фенильную группу, которая может быть замещена низшей алкильной группой, низшей алкоксигруппой, низшей алкиламиноалкоксигруппой, гидроксильной группой, аминогруппой, низшей алкиламиногруппой или атомом галогена, или пиридильную группу, которая может быть замещена низшей алкильной группой, низшей алкоксигруппой, низшей алкиламиноалкоксигруппой, гидроксильной группой, аминогруппой, низшей алкиламиногруппой, атомом галогена, низшей алкоксикарбонильной группой или карбоксильной группой, представляет фенильную группу, которая может быть замещена, или пиридильную группу, которая может быть замещена низшей алкильной группой, низшей алкоксигруппой, низшей алкиламиноалкоксигруппой, гидроксигруппой, аминогруппой, низшей алкиламиногруппой, атомом галогена, низшей алкоксикарбонильной группой или карбоксильной группой, представляет атом водорода, низшую алкильную группу, бензильную группу или бензолсульфонильную группу, которая может быть замещена, или ацильную группу, представляет атом водорода, низшую алкоксигруппу, атом галогена, аминогруппу, низшую алкиламиногруппу, карбоксиальную группу, низшую алкоксикарбонильную группу, фенилкарбамоильную группу, которая может быть замещена, или трифторметильную группу, представляет СН или N; n представляет целое число от 0 до 4, включительно, которое обозначает число заместителей, а двойная пунктирная/сплошная линия означает простую связь или двойную связь, обладающему прекрасным ингибирующим действием, направленным против гипертрофии интимы, и используемому в качестве агента для предупреждения (лечения) ослабления пролиферативных сосудистых заболеваний, таких как рестеноз после РТСА, артериосклероз, периферическая эмболия и ангиит, применению оксиндолового производного для получения ингибитора гипертрофии интимы, композиции для ингибирования гипертрофии интимы и способу предупреждения и лечения гипертрофии интимы
Наверх