Способ получения 2-арилпирроло (2,3- ) хиноксалинов
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ (il) 539884
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 07.07.75 (21) 2154131/04 с присоединением заявки № (51) М. Кл. С 07D 487/04//
А 61К 31/49."
Опубликовано 25.12,76. Бюллетень ¹ 47
Дата опубликования описания 26.01.77 (53) УДК 547.863.07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения
Ю. С. Андрейчиков, С, Г. Питиримова, P. Ф. Сараева и Л. И. Варкентин
Пермский государственный фармацевтический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
2-АРИЛПИРРОЛО(2,3-Ь) ХИ НОКСАЛИНОВ и о и-С,Нв сн — с 11
СС
СвНв
Государственный комитет (23) Приоритет
Совета Министров СССР
Изобретение относится к новому способу получения новых 2-арилпирроло(2,3-b)хиноксалинов общей формулы где R — водород, низший алкил, низший алкокспл или галоид, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений.
Известен способ получения некоторых производных пирроло (2,3-b) хиноксалина взаимодействием амина с 2-хлорхиноксалинил-3-ацетонитрилом. Однако этот способ не позволяет получить новые 2-арилпирроло(2,3-Ь)хиноксалины.
Сведения о новых 2-арилпирроло(2,3-Ь)хиноксалинах и способе их получения в литературе отсутствуют.
Предлагается способ получения соединений общей формулы I, заключающийся в том, что
2- (P-ариламино-а-стирил) -хиноксалон-3 общей формулы где R имеет указанные значения, подвергают циклизации при 115 — 120 С в при10 сутствии хлорокиси фосфора, с последующим выделением целевого продукта.
Пример 1. Получение 1,2-дифенилпнрроло (2,3-b) хиноксалина.
Смесь из 0,51 г (0,0015 моля) 2- (р-фенил15 амино-а-стирил)-хиноксалона-3 и 10 мл хлорокиси фосфора нагревают при температуре кипения последней в течение 2 час. Охлажденную реакционную массу выливают на лед и фильтруют. Осадок промывают водой до ней2> тральной реакции среды и получают 0,48 г (100%) продукта с т. пл. 239 — 240 С (из толуола).
Вычислено, %: С 82,24; Н 4,67; К 13,08, С22Н15ИЗ.
25 Найдено, %: С 82,54; Н 4,79; N 13,26, Пример 2. Получение 1-фенил-2-(и-толил) -пирроло (2,3-Ь) хиноксалина.
Аналогично из 0,53 г (0,0015 моля) 2-(P-фениламино-а-и-метилстирил) - хиноксалона-3 в
3) присутствии хлорокиси фосфора получено
539884
Формула изобретения
CC!
Х.„j ii в
Составитель Ф. Михайлицын
1(орректор Т. Добровольская
Редактор Н. Джарагетти Техред Е, Пегрова
Заказ 3023/8 Изд. № 349 Тираж 554 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, К-35, Раушская наб., д. 415
Типография, пр. Сапунова, 2
0,5 г (99,6%) продукта с т. пл. 227 — 228 С (из толуола) .
Вычислено, %: С 82,39; Н 5,07; N 12,53.
С23Н17Х3.
Найдено, %: С 82,70; Н 5,29; N 12,62.
Пример 3. Получение 1-фенил-2- (и-хлорфенил) -пирроло (2,3-Ь) хиноксалина.
Аналогично из 0,56 г (0,0015 моля) 2-(P-фениламино - n — и — хлорстирил) -хиноксалона-3 в присутствии хлорокиси фосфора получено
0,53 r (99,5%) продукта с т. пл. 250 — 251 С (из толуола).
Вычислено, %: С 74,26; Н 3,93; Сl 9,96;
N 11,89.
С22Н14С1К3.
Найдено, %: С 7449; Н 411; Сl 996;
N 12,18.
Пример 4. Получение 1-фенил-2- (и-анизил) -пирроло (2,3b) хиноксалина.
Аналогично из 0,55 г (0,0015 моля) 2-(р-фениламино - п — метоксистирил) -хиноксалона-3 в присутствии хлорокиси фосфора получено
0,50 г (94,3%) продукта с т. пл. 224 — 225 С (из толуола).
Вычислено, %: С 78,63; Н 4,84; N 11,96.
С23Н271х130.
Найдено, %. .С 78,78; Н 5,01; N 12,00.
Способ получения 2-арилпирроло (2,3-Ь) хиноксалинов общей формулы где R — водород, низший алкил, низший алкоксил или галоид, отличающийся тем, что 2- (P-ариламино15 а-стирил) -хиноксалон-3 общей формулы где R имеет указанные значения, 25 подвергают циклизации при 115 †1 С в присутствии хлорокиси фосфора с последующим выделением целевого продукта,