Способ получения 6(5н)-оксо-1,2,3, 4,7,8,9,10- октагидрофенантридина

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП ИСAÍÈÅ ()д„„в

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 07.01.76 (21) 2310404)04 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет (51) М. Кл.е С07 0221/12

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (43) Опубликовано 25.03.77. БюллетЕнь № 11 (53) УДК 547.836.3 (088.8) (4б) Дата опубликования описания 23.05.77 (72) Авторы изобретения

А. В. Упадышева, Н. Д. Григорьева и А. П. Знаменская (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПО11УЧЕНИЯ 6 (5Н) — ОКСΠ— 1,2,3,4,7,8,9,10 — ОКТАГИДРОФЕНАНТРИДИНА

Изобретение относится к способу получения

6 (SH) -оксо"1,2,3,4,7,8,9,10- октагидрофенантридина, который находит применение в качестве полупродукта синтеза биологически активных соединений.

Известен способ получения 6(5Н)-оксо-1,2,3,4, 7, 8, 9, 10- октагидрофенантридина, заключающийся в том, что этиловый эфир N- (1-циклогексен-1-ил)-карбаминовой кислоты циклизуют при нагревании до 210 С в вакууме (1).

Недостатком известного способа является использование труднодоступного этилового эфира

N- (1-циклогексен-1-ил) -карбаминовой кислоты.

С целью упрощения процесса согласно предлагаемому способу циклогексилиденцикло- гексанон подвергают взаимодействию с мочевиной в среде высшего алифатического спирта в присутствии и-толуолсульфокислоты при 150 — 210 С. 20

Строение полученного соединения доказано на основании данных элементного анализа, ИК вЂ” и

УФ вЂ” спектров, а также по совпадению характеристик синтезированного вещества с литературными данными. 25

П ри ме р 1.2 r (0,033 моль) мочевины,6,8г (0,038 моль) циклогексилиденциклогексанона, 0,6 и-толуолсульфокислоты и 15 мл гептилового спирта нагревают 2 ч при 180 — 200 С. Отгоняют гептиловый спирт при атмосферном давлении. После охлаждения к реакционной массе добавляют

50 мл дипропилового эфира и кипятят 30 мин.

Отфильтровывают выпавший осадок 6(SH) -оксо-1, 2,3,4,7,8,9,10-октагидрофенантридина, промывают эфиром. Выход 3,65 г (54%) . Перекристаллизовывают из водного метанола (1:8) . Т.пл. 298 — 300 С, Найдено,%: С 76.83; Н 8,48; N 6,40

С,,Н,, NO.

Вычислено,%: С 76,90; Н 8,38; N 6,90.

Уф-спектр (СНОН) Лбах (g6), нм 235 (3,68), 308 (3,96) . ИК-спектр (см ):1560, 1630, 1645, 2400 — 3200.

П р и ме р 2, 2 г (0,033 моль) мочевины,6,8 r (0,038 моль) циклогексилиденциклогексанона,0.4г и- толуолсульфокислоты и 15 мл н-амилового спирта нагревают при 150 — 170 2 ч при перемешивании. Отгоняют н-амиловый спирт и к охлаждениои реакционной массе добавляют 50 мл дипропилового эфира и кипятят 30 мин. Отфильт551328

Составитель В, Ковтун

ТехРед М. Левицкая

Корректор А. Алатырев

Редактор В. Дибобес

Тираж 582 Подписное

ЦИИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 82/1 3, Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,4 ровывают выпавший осадок 6 (5Н) - оксо

1,2,3,4,7,8,9,10-октагидрофенантридина, промывают эфиром. Выход 3,17 r (47%) .

Формула изобр е тения

Способ получения 6 (5Н) - оксо - 1,2,3,4,7,8,9,10октагидрофенантридина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, циклогексилиденциклогексанон подвергают взаимодействию с мочевиной в среде высшего алифатического спирта в присутствии и-толуолсульфокислоты при

150 — 210 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент США N 3291801, кл. 260-289, 1966 (прототип) .