Способ получения 2-( -аминофенилимино) -3-аза-1- тиациклоалканов или их солей
ОПИСАНИЕ
ИЗОЫ Ет ЕН И Я
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Реслублин (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 12.09.72 (21) 1827228/04 (23) Приоритет — (32) 14.09.71 (31) P 2145807.1 (33) ФРГ
Опубликовано 30.04.77. Бюллетень ¹ 16
Дата опубликования описания 13.07.77
7/18
06//
/54
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР пе делам изобретений в етнрытик (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Гартмунд Воллвебер, Винфрид Флукке, Ганс Петер Шульц и Герберт Томас (ФРГ) Иностранная фирма
«Байер АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(и-АМИНОФЕНИЛИМИНО)-3-АЗА1-ТИАЦИ КЛОАЛ КАНОВ ИЛ И ИХ СОЛЕЙ 1Н - . (СН )
8 к-R1 ) Изобретение относится к способу получения новых 2- (n-аминофенилимино) -3-аза-1-тиациклоалканов, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Известны способы получения, например 2фенилимино-N-алкилтиазолидинов циклизацией замещенных фенилтиомочевин.
Однако известные фенилимино-3-аза-1-тиадиазаалканы обладают фармакодинамической активностью. Предлагаемые согласно изобретению соединения, в отличие от известных аналогичных соединений, обладают противогельминтной активностью.
Способ получения новых 2- (n-аминофенилимино) -3-аза-1-тиациклоалканов общей формулы I в которой R — алкил, содержащий 1 — 3 атома углерода, аллил, R — водород, галоид, и-целое число 2 или 3, или их солей, заключается в том, что соединение общей формулы II где R, R, n имеют вышеуказанные значения, К вЂ” алкоксил, содержащий 1 — 3 атома углерода, фурил, водород, фенил, незамещенный или моно- или дизамещенный галогеном, 10 алкилом с числом атомов углерода 1 — 3, алкоксилом с числом атомов углерода 1 — 3 или нитрогруппой, алкил, незамещенный или замещенный алкоксигруппой с числом атомов углерода 1 — 3 или феноксигруппой, подвергают
I5 кислотному гидролизу с выделением продуктов в свободном виде или в виде соли.
В качестве кислоты используют разбавленную соляную или серную кислоту. Процесс ведут как в водной среде, так и в водораствори20 мых спиртах, предпочтительно при температуре кипения растворителя. Можно использовать концентрированную соляную кислоту.
Пример 1. 2- (4 аминофенилимино) -N-метилтиазолидин.
27,9 г 2-(4-карбэтоксиаминофенилимино)-Nметилтиазолидина нагревают в течение 16 час вместе с 150 мл концентрированной соляной
556728 ооIt2g68H / 1 =I
I
R к
Т. пл., С
15 сн
HCI 194 (разложение)
104 †1
2НС! 245
3 — С1
3 — С1 н сн
СН,— СН=СН, Формула изобретения
Составитель С.,Полякова
Корректор Н. Аук
Техред И. Карандашова
Редактор Л. Герасимова
Заказ 1164/1 Изд. № 431 Тираж 560 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 кислоты с обратным холодильником. После упаривания и кристаллизации остатка смеси из этанола и- воды получают 18,8 г хлоргидрата 2- (4-аминофенилимино) -N-метилтиазолидина с т. пл.)270 С, из которого после добавле- 5 ния натриевой щелочи получают свободное основание с т. пл. 130 †1 С (полученное 11овторной кристаллизацией из уксусного эфира).
Выход 77,5% от теории.
Прим ер 2. Описанным в примере 1 мето- 10 дом получают производные тиазолидина формулы I со следующими значениями R u R.
Способ получения 2- (и-аминофенилимино) - 25
3-аза-1-тиациклоалканов или их солей общей формулы где R — алкил, содержащий 1 — 3 атома углерода, аллил; 35
R — водород, галонд; и — целое число 2 или 3; или их солей, отличающийся тем, что соединение щей формулы где R, R, и имеют вышеуказанные значения;
R — алкоксил, содержащий 1 — 3 атома углерода, фурил, водород, фенил, незамещенный или моно- или дизамещенный галогеном, алкилом с числом атомов углерода 1 — 3, алкоксилом с числом атомов углерода 1 — 3 или нитрогруппой, алкил, незамещенный или замещенный алкоксигруппой с числом атомов углерода 1 — 3 или феноксигруппой, подвергают гидролизу разбавленной соляной или серной кислотой в водной среде или в среде водорастворимого спирта, или концентрированной соляной кислотой, с последующим выделением продуктов в свободном виде или в виде соли.
2. Способ по п, 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре кипения растворителя.
Источник информации, принятый во внимание при экспертизе
1. Е. Cherbuliez, В. Willhalm, S..)аЬагс1.
J. Rabinowitz. «Recherches sur la farmation et
lе transformation des esters», LXXVII I. Не1ч.
Chem. Acta., 50, 2563, 1967.
