Антидот к гербицидам типа ацетанилидов и тиокарбаматов
опи4и
ИЗОБРЕТЕН И пп 558623
Союз Советских
Социалистических
Республик к пАтенту (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 12,10.73 (21) 1965790/15 (51) М. K.÷. - А 62D 3)00
А 01М 5)00 (23) Приоритет — (32) 13.10.72 (31) 297561 (33) сшл
Опубликовано 15.05.77. Бюллетень ¹ 18
Государственный комитет
Совета Министров СССР ва делам иаооретений и открытии (53) УДК 631.811.98 (088.8) Дата опубликования описания 27.07.77 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Ференц Маркус Паллос, Мервин Эдвард Брокки и Дюанн Рандалл Арнеклев (CIIIA) Иностранная фирма
«Стауффер Кемикал Компани» (сшА) (71) Заявитель (54) АНТИДОТ К ГЕРБИЦИДАМ ТИПА АЦЕТАНИЛИДОВ
И ТИОКАРБАМАТОВ
Изобретение относится к средствам, снимающим токсичес; ое действие гербицидов на растения и рег1 ирующим рост растений.
Установлено, то при применении тиокарбаматов и ацетанилидов в качестве гербицидов иногда серьезно повреждаются культурные растения, в результате значительно снижается урожай.
Предпринимались попытки преодолеть эти затруднения путем применения некоторых антагонистических агентов — антидотов.
С целью улучшения антидотного действия по отношению к гербицидам типа ацетанилидов и тиокарбаматов предлагается применять соединение общей формулы 1 где Х вЂ” кислород или сера;
R — галоидаликл, алкил или алкилтпо;
К1 — Ке — водород, низший алкил, алкоксиалкил или низший алкилол, при условии, что когда Х вЂ” кислород, Ri и R> — водород или метил и Rq — К, — водород, тогда R должен представлять не дихлорметпл, а другой радикал.
Отличительной особенностью соединений формулы 1 является то, что онп снижают токсическое действие ацетанилидов и тиокарбаматов на культурные растения и в то же время сохраняют их гербицидное действие на нежелательные растения.
10 Производные оксазолидинов и тиозолпдинов применяются в качестве промежуточных продуктов, в частности, в фармацевтической промышленности.
В табл. 1 приведены соединения, ниже да15 IbI примеры испытания их.
Пример 1. Небольшие ящики наполняли песчаной глинисто-мергелевой почвой Фелтона. Почву из каждого ящика помещали в бетонный смеситель емкостью около 19 л и сме2ð пшвали с раствором гербицнда. Готовили основной раствор активного вещества пз расчета 936»r 755 )о-ного активного вещества на
100 мл воды. С помощью титровальной пипетки в почву водили 1 мл основного раствора активного вещества на 1 фунт (453,6 г) почвы, 1 мл основного раствора содержал 7 мг гербицида. Это соответствует 1 фунту на
Ra
R, R.R6
1,4932
1,5560
Н
Н
Н
Н с н,-, сна с,н.С,нзн сна н н
Н н н н с,н, н сН3 сн, сн, сн, сН3 сн, н
Н н н
Н
Сзнз н н н
H сн, н н н
H н
H н
Соединение
2
4
7
g
11
12
1З
14
16
17
18
19
21
22
2З
24
26
27
28
29
Зо
31
32 зз
34
36
З7
38
З9
41
42
СНС1
СН С1
CBr, СВг, СН С1
СНС1
СН С1
СНС1, СС1, CBr
СН,СНВг
СНзСНВг
СН,C1
СНС1, СС1, СНЗСНВг сВг, СН,Вг
CH Br
СН зв г
СН,(CHВr), СН,С1
СНС1
СС1
Снзвг
СНзСНВг
СВгз
С1 СНзСН, СНС1з
СНС1
CH BrCHBr
СНзВгСНВг
СН,BrCHBr
CH BrCHBr
СН,BrCHBr
СНС1
Свгз
СНС1,, СНС1з
СнС1
СНС1
СНBr
СВгз сн, сн, CHà
СНз снз сн., снз сН3 сн, сн, сн, сн, сн, сн, сн, СН3 сн сн сн, сн, сН3
СН3 сн, СНз сн, сн, сн, СН3 сн,сн, СНз сн, СН3
СН3 сн, сн, сн, Н
СнзОСНз
СзН, СзНз сзн, СзН„, 558623
0 з к — с — и сн, сн.„ сн., снз
С-Нз
CH„ сн, сН3
СН3
Сн, СН3
СН3 сн,с н.сн„с н.сн„с,нз сн, сн, сн сн, сн, сн, сн, С11з сн, сн, н сн, с н.сн, сн, сн
mpem-C4H, трет- С,Н, трет-С,He н н
Н
Н
Н
Н
Н н н н н
Н н
Н н н н н н н н н сн, сн, сН3 сН3 сн, сн, н н н н н н н н н
СНз н н
Н н н н
Н
Н снз сн, С1" з н н н н сн, H
Н н
Н н н н
СН3 н н н н н н н
Н н
H н
Н сн, н н н
Н н н н н н н н
Н н
Н
Н н н н н н н
Н н н н н н н
H н
Н
Н н н
Н н н
Н н
Н н н н н н н н н н н о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о
S о о о о о о о о о о о о о
Т аблииа
Т. пл.. С зо или п>
116 †1
1,4842
1,4950
1,4900
1,4950
1,4970
1,5428
1,4993
1,4993
1,4928
1,4982
1,5034
1,5058
95 — 97
1,5097
1,5020
1,5048
1,5658
1,4843
120 †1
1,5031
1,5116
1,5140
1,5610
1,4538
1,5458
109 †1
1,5170
1,5060
1,5083
1,5178
1,5165
1,4949
1,5431
1,5033
1,5132
1,4988
1,5126
1,5750
1,5610
558623
IIðо толжеиие
Соединение
R,Rs
1,5200
1,5140
1,4958
1,5273
1,5020
1,4955
1,4890
1,5064
1,4!)78
1,5138
1,-1851
5030
С Нз
C H„Н
Н
Н
Н
СН
СН
СН
СНз
СН
СН
СН3
72
73
74
76
77
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
О
О
О
О
О
О
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
СН
СНз
СН
СН3
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
79
81
82
СН
С,Н
Сзнз
СНз
СН3
1,5083
1,5782
1,5650
1,5638
СН3
Н
Н
Н
I-!
Н
Н
Н
Н
Н
Н
О
S
Н
I-!
Н
Н
Н
СН, СН3
84
86
87
88
1,5520
75 — 77
1,4960
1,4960
1,5318
1,5525
СН
Н
СН3
СН3
СН
СН, Н
Н
СН3
Н
Н
Н
Н
Н
СНз
Н
Н
Н
СН
Н
Н
Н
Н
Н
Н
S
О
О
О цао-СзН, СН3
Н сн,.он
О
44
46
47
48
49
51
52
53
54
56
57
59
61
62
63
64
66
67
68
69
СН,Вг
СН,CHBr (СНз),СВ г
СН2ВгСНВг
СН,С!
СНС1, СН С!
СН Вг
CHBr
СВгз
CHçCHВг
CH BrCHBr (СНз) CBr
CHCI
СН Вгз
СВг, СН Вг
СНзCHBr (СНз)2СВг
СН2BrCHBr
ССI
СН2СI
CHCl2
ССlз
СН,CI
CH Br
СНВг2
CBr, CH2BrCHBr
СНзСНВг (СНз) 2СВг
СНС4
СС13
СН,CI
CHBr2
СНзСНВг
CHBr2
СН,ВгСНВг
СС)з снвгз
СНЗСНВГ
СНС1, СНС! снс4
CH,BrC(CH,) Br
СН2ВгС(СН,) Вг
С2Н, СН, С,Н, Сзнз
С2Нз
СН, С.Н, СН, C2Нз
C l!з
С2Нз
Сзl!з
Сзн„, Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
СН3
СН
СНз
СН3
СН
СН3
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Сзнз
С2Нз
С2Hs
СН, С2Нз
СН
С,Нз
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
СН, СНз
CH„
СНЗ
СНз
СНз
Снз
Снз
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
T. ил., С или и I емна я жидкость
1,5531
1,5173
1,5076
1,4852
1,5249
1,5048
1,4998
1,5112
1,5148
1,5077
1,5263
1,5471
Темная жидкость
1,5280
1,5162
1,5013
1,4983
0,4990
1,4958
Темная жидкость
Темная жидкость
558623
П р о л о л иг е и и е.
Соединение
> е
CH с,н, Н
С2Н5
С2Н5
СН„.
C H5
С2Н,.-, С Н„.C H5
C l
С2Н5.
С2Н5
С2Н5
С,Н5
С2Н5
С,Н5
С2Н5
С,Н5С,Н5С21«5
С,Н5
С2Н5
С2Н5
СН3
Н
Н
СНз
Н
Н
СН, СНз
Н
Н
Н
Н
Н
Н
СНЗ
СН
СН3
СН, СН3
СНз
СН3
С((3
СН, СН, СН3
Н
Н
Н
Н
С! (3
С (-«3
Снз
СН
СН3
СН, СН3
СН, СН3
СН, СН3
Н
Н (-«
Н
Н
Н
Н
91
92
93
94
95 !
)6
97
98
5)9
101
102
103
104
106
107
108
109
111
112
113
114
116
117
118
119
121
122
123
124
126
127
128
129
13()
131
132
133
134
136
СН ВгС(СНз) Вг
СНС(, СН,S
C,Í.-Я
С Н-S
С Н5S
CCI, CH,BrCHBr
СН >ВгС(СН,) Вг
CH2BrClCHCl >
Сз! «78 п30" С31 «-S
ССI з
CH Br
СН ВгСНВг
CH2ВrC(CHз) Вr
СН2ВгСН, С Н98
Сен93
СНS
С5Н13
СН,8
Н-Сзн73 изо-Сзн73
СН ВгСН, СН,ВгСНВг
СН,ВгСН2
СН BrCHBr
CH BrCH
СН Br
СНзСНВг
CH BrCH, CH2BrCHBr
CH C(CH )Br
СН2СIСН2
В гСН,(СН,),СН2
СIСН2СН,СН2
С1СН ÑÍ,ÑÍ„
С Н 3 С Н С С Н >
Снзснс«СЛ (2
C НЗCHCICH >
С2Н5СНВ r
С2Н5СНВ r
С2Н,CHBr
СзН,СНВг
СЗН7СНВг
СН3
С,Н5
С Нз
С2Н5.
С Н5
С >(-(, Сзl (5
С (-!
СН3
СН3
СН
СН, СНЗ
СН3
СН
СН3
С2Н5
СН
СНз
СН3
СНз
СН3
СН
Н (-(H
I-(Н
Н
Н
ll (1
II ((Н
II
Н
Н
Н
Н
Н
1-(Н
Н
Н
СН3
СН3
СН3
СНз
СН
Н
СНз
СН3
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н (-(Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
СН3
Н
Н
СНз
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
С-Нз
Н
Н
СН3
СНз
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
H
Н
Н
Н
Н
Н
СН, Н
Н
СНз
Н
«
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
S
О
S
S
S
О
О
О
О
О
О
О
О
Т. пл., С зо
И 1И П)7
1,5210
1,4947
1,4998
1,4965
1,4973
1,4928
1,4937
1,5198
1,5202
1,4920
1,4960
1,4900
1,4875
1,4990
1,5070
1,5168
1,5160
1,4950
1,4928
1,4880
1,4980
1,4598
1,4913
1,4858
1,4828
1,4912
1,5221
1,5263
1,5573
1,4890
1,6032
1,5720
1,5629
1,5742
1,5420
1,5475
1,4898
1,4880
1,5183
1,4896
1,5115
1,4701
1,5020
1,5288
1,4900
1,4972
1,5220
558623
Продолжсипс
Т. пл., С или и
Соединение
R3
R) Снз
СНз
Н
СН3
Н
СН3
СНз
СН, СНз
СНз
1,4870
1,4747
1,4970
1,4886
1,5249
1,5136
СН
СН, СНз
СН3
СН3
Н
C3H, CHBr
СНзСIСНзСН
СН Вг(снз)4
Снзв Г(СНз) 4
СН,В г(СН.).
СНС1з
СН,B rCB г(СНз) Н
Н
Н
Н
Н
Н
0
0
0
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
137
138
139
141
142
143
Полутвердое вещество
1,5540
1,5443
1,4327
1,4293
1,5279
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
СНз
СНз
СНз
СНз
СН CI
CHCIз
СН СНВг
СН,BrCH
СН,С1
144
146
147
148
С,Н, Сзнз
С2нз
С,Н, Таб лица 2
Г1роцент повреждения кукуруз ы через две недели
5 Соединение обработанные семена (0,05; по весу) нсобработ анны с семена
15
25
35
80 (4 недели) Семена, не обработанные соединениями формулы I
* S — Этилдипропилтиокарбамат 6Е; (1,6 кг/га) введено до посева.
" * Семена обработаны 0,01> по весу, ":з" Семена обработаны 0,5з„ по весу.
6 фунт/акр кр почвы в ящиках (1 ФУнт/акР =
После добавления гербицида почву обратно пересыпали в ящики.
Для посева брали ящики с почвой, обработанной и не обработанной гербицидамп. Из каждого ящика отбирали около 550 см почвы, которую использовали потом для покрытия посеянных семян. Перед посевом почву выравнивали, в ней делали бороздки глубиной около 1,2 см для посева семян, обработанные и необработанные семена высевали чередующимися рядами. Семена обрабатывали двумя способами: 50 мг защитного соединения формулы 1 и 10 г семян кукурузы помещали в емкость, тщательно перемешивали; готовили раствор защитного соединения формулы 1 в 5 мл ацетона и брали 0,5 мл основного раствора для обработки 10 г семян кукурузы.
Защитное соединение применяли и в других препаративных формах.
После посева семян ящики ставили в теплицу и поддерживали температуру 21 — 32 С.
Через две, три и четыре недели определяли степень повреждения пастений.
При каждом испытании применяли гербициды как без добавления, так и с добавлением соединений формулы 1, а также одни соединения формулы 1, чтобы установить их токсичность в отношении растений. Результаты испытаний приведены в табл. 2.
При применении 2-хлор-2,6 -диэтил-N- (метоксиметил) - ацетанилида (2 фунт/акр =
= 2,2 кг/га) 0,5% соединения 145 обеспечило
100%-ную защиту сорго.
П р н м е р 2. Пластмассовые ящики наполнили песчаной глинисто-мергельной почвой
Фелтона. Так как при этих испытаниях применяли разные травянистые и широколиственные растения, S-этиловый эфир дипропилтиокарбаминовой кислоты (ЭЭДК) вводили из расчета 0,5 и 5,0 фунт/акр (0,55 и 5,5 кг/га), а добавку цз рас1ета 5 фупт/акр (5,5 кг/га), 1
2
3"""
5
7
9
11
12
13
14
16
17
18
19
21
22
23
24
26
27
28
29
142 " ""
5
О
О
О
О
5
558623
Продолжение
Процент защиты
Соединение
Соединсиис
Культура
62
63
64
66
67
0,5
Ячмень
Рис
5,0
Рапс
0,5
5,0
Ячмень
Рис
0,5
5,0
5,0
5,0
0,5
5,0
0,5
Рис
Ячмень
0,5
5,0
0,5
5,0
5,0
5,0
69
71
5,0
36
37
5,0
5,0
0,5
5 0
5,0
5,0
5,0
5,0
5,0
5,0
0,5
5,0
73
74
5,0
43 и
Сахарная свекла
Рис
Кукуруза
Подсолнечии к
5,0
44
5,0
0,5
5,0
46
-17
Рнс
Ячмень
Кукуруза
Подсолнечни к
Кукуруза
Раис
0,5
0,5
0,5
5,0
0,5
5,0
0,5
0,5
5,0
5,0
5,0
5,0
0,5
0,5
5,0
0,5
5,0
0,5
0,5
5,0
0,5
5,0
0,5 и
Ячмень
1 3 ((C
Ячмень
Подсолнечник
82
83
50
85 о2
87
88
89 л
Ячмень
Пшеница
Раис
56
58
59
92
93
94
0,5
5,0
0,5
5,0
0,5
0,5
5,0
Количество
ЭЗДК, фунт/акр
Культура
Кукуруза
Ячмень
Кукуруза
Ячмень
Кукуруза
Подсолнечни к
Кукуруза
Подсолнечни к
Раис
Кукуруза
Подсолнечник
Ячмень
Кукуруза
Ячмень
Подсолнсчни к
Ячмень
Подсолив lHIIK
Сорго
Ячмень
Кукуруза л
Рис
Ячмень
Кукуруза
Ячмень
Кукуруза
Пшеница
Ячмень
Кукуруза
Сорго
Кукуруза
Ячмень
Рис
Кукуруза
Рис
Кукуруза
Сорго
Ячмень
Рис
Таблица
Процент защиты через две недели
56
56
44
88
44
88
56
93
28
8I
100"
68
67"
100"
42
100"
93
100":.
100""
93
42
40»
Количество
ЭЭЛК фунт/акр
0,5
0,5
5,0
5,0
5,0
0,5
0,5
5,0
5,0
5,0
5,0
5,0
0,5
5,0
5,0
0,5
5,0
5,0
5,0
5,0
0,5
5,0
5,0
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
5,0
0,5
5,0
5,0
0,5
0,5
5,0
0,5
0,5
5,0
5,0
5,0
5,0
5,0
5,0
Ячмень
Кукуруза
Рис
Кукуруза
Рис
Ячмень
Кукуруза л
Сорго
Пшеница
Кукуруза
Рапс
Кукуруза
Кукуруза
Рис
l!
Ячмень
Рис
Ячмень
Кукуруза
Ячмень
Кукуруза
Пшеница
Сорго
Кукуруза
Рапс
Кукуруза через две недели
42»
28
93
42
42
71
87
71
100"
28
81
100"
67
70»
56
67
56
93
93
67
84
558623
Продолжение
Продолжение
Соединение
Соединение
Культура
Культура
0,5
0,5
5,0
129
88
Ячмень
Подсолнечник
Ячмень
Рис
Ячмень
Подсолнечник
0,5
97
98
99
101
102
103
78
43
100
5,0
0,5
130
0,5
0,5
5,0
5,0
Рис
Ячмень
Рапс
Соя
Кукуруза
Подсолнечник
5,0
5,0
Раис
5,0
131
0,5
5,0
5,0
5,0
0,5
0,5
0,5
5,0
0,5
0,5
5,0
5,0
0,5
5,0
5,0
Ячмень
Подсолнечник
Рапс
Сся
5,0
0,5
0,5
0,5
104
132
Рис
Овес
Ячмень
Кукуруза
Ячмень
Овес
Сахарная свекла
Раис
0,5
105
Подсолнечни к
5,0
106
133
107
134
Ячмень
Соя
Раис
108
109
111
112
113
114
115
135
0,5
5,0
5,0
Подсолнечни к
Раис
136
0,5
0,5
5,0
5,0
0,5
5,0
5,0
0,5
0,5
5,0
5,0
5,0 е
Ячмень
Кукуруза
Ячмень
Подсолнечник
Кукуруза
Ячмень
Кукуруза
Ячмень
Кукуруза
Ячмень
Кукуруза
Подсолнечни к
137
Ячмень
Подсолнечник
Соя
116
138
Рис
Ячмень
Раис
117
139
Подсолнечник
Рапс
118
140
Подсолнечник
Раис
Соя
5,0
5,0
5,0
119
120
141
47
5,0
5,0
67"
58
0,5
5,0
0,5
5,0
0,5
121
Рис
Раис л
Рапс
142
Рис
Ячмень
86
62,5
0,5
0,5
122
123
143
87,5
0,5
67
58
0,5
0,5
0,5
124
96
100
0,5
0,5
0,5
5,0
Ячмень
Рис
125
78
64
78
57
126
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
5,0
145
0,5
0,5
Ячмень!
Рис
Ячмень
Рис
Ячмень
Рапс
146
100
0,5
5,0 и
Рапс
128
72
147
0,5
5,0
Количество
ЭЭДК, фунт/акр
0,5
0,5
5,0
5,0
5,0
5,0
5,0
5,0
5,0
5,0
0,5
5,0
0,5
5,0
5,0
0,5
5,0
0,5
5,0
0,5
5,0
5,0
Кукуруза
Сорго
Рис
Сорго
Пшеница
Ячмень
Пшеница
Ячмень
Кукуруза
Рапс
Ячмень
Кукуруза
Рис
Процент защиты через две недели
67
33
70 :
58
58
58
68
Количество
ЭЭДК, фунт/акр
Овес
Кукуруза
Рапс
Рис
Ячмень
Кукуруза
Раис
Сорго
Рис
Ячмень
Кукуруза
Рис
Ячмень
Рис
Кукуруза
Процент защиты через две недели
43
33
43
47
78
57
58
57
43
33
57
-13
33
7$
71
558623
ЭЭДК и добавку вводили отдельно с помощью пипетки в почву, помещенную во вращаюшийся бетонный смесптель емкостью около 19 л.
Основные растворы приготовили следующ1гм способом.
Л. 0,5 фунт/акр (0,55 кг/га). 670 мг ЭЭДК
750/О-ного разбавили 500 мл деионизировапной воды так, что 2 мл его соответствовало
0,5 фунт/а кр в я щи ке.
Б. 5 фунт/акр (5,5 кг/га). 6700 мг ЭЭДК разбавили 500 мл деионизированной воды так, что 2 мл раствора соответствовало 5 фунт/акр в ящике.
Растворы добавок приготовляли при разбавлении 102 мг технического продукта 10 мл
1 О/О-ного раствора Твина 20 (монолаурата полиоксиэтиленсорбпта) так, что 2 мл раствора соответствовали 5 фунт/акр в ящике.
После обработки гербицидом и добавкой почву перенесли из сместителя обратно в ящики, где ее подготовили для посадки.
Сначала из каждого ящика удаляли около
550 см почвы, которую применяли для покрытия семян после посева. Затем почву в ящике выровняли и сделали в ней борозды глуби»ой 1,1 см. В ящики с почвой, обработанной
5 фунт/акр ЭЭДК, посеяли семена кукурузы, сахарной свеклы, подсолнечника, хлопчатника и маслянистого рапса. В ящики с почвой, обработанной»з расчета 0,55 кг/га ЭЭДК, посеяли красный овес, сорго, мягкую пшеницу, лисохвост, рис и ячмень. Затем есме»а покрыли почвой, взятой перед посевом.
Ящики ставили в теплицы, где поддерживали температуру 21--32 С. Почву поливали при опрыскивании, достаточном для хорошего роста растений.
Через две и четыре недели после обработки определяли степень повреждения. Была приготовлена также почва, обработанная только 0,5 или 5,0 фунтов/акр (0,55 и 5,5 кг/га)
ЭЭДК.
Процент защиты определили при сравнении с вариантами, в которых почвы не обрабатывалась предлагаемыми защитными веп1ествамп. Результаты даны в табл. 3.
При ппименении совместно с 2-хлор-2,6 диэтил - N - (метоксиметил) - ацетанилидом (2 фунт/акр = 2,2 кг/ra) соединения 1 и 30 (5 фунт/акр = 5,5 кг/га) через 4 недели обеспечивается 1000/О-ная защита сорго. Соединение 1 обеспечивает 670/О-ную защиту пшеницы.
При применении совместно с 3-(3,4-дихлорфенил) -1,1-диметилмочевиной (1 фунт/акр = ,= 1,1 кг/га) каждое из соединений 1 и 30 (5 фунт/акр = 5,5 кг/га) дает 60 /О-ную защиту хлопчатника; соединение 1 также дает
60 /О-ную защиту кукурузы и соединение 30—
430/О-ную защиту кукурузы.
Защитные соединения и компо"-»»ëè дан1гого изобретения можно применять в любой обычной форме. Например, они могут быть
I3 виде э..1 ульгируемых кпдкостей, эмульгпрун м ь! х «о и» и и т р с1 г() 11, jig I, I li! ) l "те Й. и м д ч 11 н;1 (м» о
1О
15 о
25 зо
4О
60 (Л порошка, простого порошка, гранул. Предпочт11тельпо петокс»чнос для растений количестI.o защ1»гпого соединения смешивать с выбранным гербицидом и вносить в почву перед посевом семя» пли после этого. Однако можно сначала В почву Вносить гербицпды, а пОтОм зашитное соединение. Кроме того, семена культурных растений можно обработать нетоксичным кол»чеством соединения и сажать
1х в почву, предварительно обработанну1о Iu»
»е обарботанную гербицидами, а затем производить обработку ее последними. Добавляемые защитные соединения не оказывают влияния на активность гербицидов.
Количество защитного соединения может быть в пределах примерно 0,0001 — 30 вес. ч. а 1 вес. ч. гербицида. Точное количество защитного соединения обычно устанавливают о экономическим соображениям для наиболее эффективного использования. В описанных здесь гербицидных композициях необход»мо применять зашитные соединения в количествах, нетоксичных для растений.
Гербициды, указанные в таблицах и описа11ии, применяют в количествах, обеспечивающих эффективное уничтохкепис нежелатель1гой р аститсльиости.
Гсрбицпды указанных здесь классов являются эффективными агентам». Степень активности гербицидных соединений и комбина»ий их может быть равной. Изменяется таки е степе»ь восприимчивости разных растений в отношении специфических гербиц»дов и комбинаций их. Поэтому можно вью»рать специфические гербициды и х комби»ации для уничтожения»ежелательных растений. Изобретение предусматривает предотврашеппе повреждений культурных растений в присутствии специфических соединений или комбинаций их. Растения, которые можно защищать этим способом, не ограничены специфическими культурами, указанными в примерах.
Гербициды, применяемые в соответствии с изобретением, являются активными гербицидами общего типа. эффективны в отношении очень разнообразных растений. Способ борьбы с нежелательными растениями состоит в нанесении эффективного количества указанI!1 ПО»меняют композиции, содержащие ЭЭДК, S-этилдиизобутилтиокарбамат, S-npoп»лдипропилтиокарбамат, $-2,3,3-трихлораллплдиизопропилтиокарбамат, S-этилциклогексилэтилтиокарбамат, 2-хлор-2,6 -диэтил-N(метоксиметил) -ацетанилид, S-этилгексагидро-1Н-азепин-1-карбонат, 2-хлор-N-изопропилацетанилид, N,N - диаллил-2-хлорацетамид, S-4-хлорбензилдиэтилтиокарбамат, 2-хлор-4этиламин - 6 - изопропиламин - симл - триазин, 2-хлор-4,6-бпс- (этилампн) -симм-триазин, 2-(4:...op-6-этиламин-симз1 - триазин-2-иламин) -2метплпропионитрил, 2 - хлор-4-циклопропила! I»!-6-изопропиламин-симм - триазин, 2,4-диX, . нф111»КГ ll) l
558623 Составитель М. Дранишников Текред И. Карандашова Корректор Л. Орлова 1 еда.ктор Е. Хорина Заказ 189Г>/2 1 !зд. ¹ 447 Тирана 582 Подписное Ц11ИИПИ Государственного комитета Совета Министров ССC:Ð по делам изобретений и открытий 113035, Москва,,Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Типография, по Сапунова, 2 ли и 3-(3,4-дихлорфеннл) -l,l-диметилмочевину и их комбинации. Термин гербицид, применяемый здесь, означает соединение, которое уни ггожает или изменяет рост растительности, включая все отклонения от нормального развития, например гибель, замедление роста, потеря листвы, высыхание, регулирование роста, низкорослость, кущение, стимулирование приостановка роста. Под растением подразумеваются прорастающие семена, появляющиеся всходы и утвердившаяся растительность, включая корни и наземные части. Формула изобретения Применение соединешш обц1ей формулы где Х вЂ” кислород нли сера; Д вЂ” галоидалкил, алкил илн алкнлтно; 10 R;. — R6 — водород, низший алкил, алкоксиалкил или низший алкилол, при условии, что когда Х вЂ” кислород, К! и К вЂ” водород илн метил и Кз — Ка — водород, тогда R,долж il представлять не днхлорметил, 15 в кач cï е антидота к герб!нп!дам тина ацетанилндов н тиокарбаматов.