Способ получения фенилантраниловой кислоты

 

«» 562548

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 11.12.75 (21) 2199320/04 с присоединением заявки %в (23) Приоритет— (43) Опубликовано 25.06.77. Бюллетень . е 23 (45) Дата опубликования описания 25.07.77 (51) гЧ.Кл. С 07 С 101/16

С 07 С 101/54

Государственный комите1

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.466.07 (088.8) (72) Авторы изюбретенвтя Э. Г. Месропян, 10. А. Бунятян, М. T. Дангян, H. М. Морлян и С. М. Габриелян

Ереванский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

N-ФЕНИЛАНТРАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения Х-фенилантраниловой кислоты, которая применяется в качестве окислительно-восстановительного индикатора, а также является исходным веществом для получения красителей.

Известен способ получения N-фепилантраниловой кислоты, заключающийся во взаимодействии антраниловой кислоты с бромбензолом в среде нитробензола в присутствии углекислого калия и порошка окиси меди при 140 — 150 С, с выходом 50;го.

Недостатком указанного способа является применение в качестве растворителя ядовитого нитробензола. Удаление избытка нитробензола производится продувкой «острого» водяного пара, что приводит к появлению в воздухе лабораторий и заводских помещений завышенных концентраций указанного растворителя.

Цель изобретения — упрощение процесса получения N-фенилантраниловой кислоты.

Это достигается тем, что антраниловук. кислоту подвергают взаимодействию с бромбензолом в присутствии порошковой окиси меди в среде другого, менее токсичного растворителя N-метилпирролидона.

Реакцию осуществляют нагреванием смеси антраниловой кислоты, бром бензола, порошка окиси меди, поташа и N-метилпирролидона в течение 10 «ас при 150 — 155 С.

Пример 1. Смесь 0,4 л N-метилпирролидона, 62,81 г (0,4 .ио гя) бромбензола, 5 41,14 г (0,3 иго.гя) антранпловой кислоты, 41,46 г (0,3 иго гя) сухого углекислого калия и 2,493 г (0,0311 гяо.гя) порошка окиси ме.п. при комнатной температуре перемешивают течение 2 «ас. Затем температуру реакционной смеси медленно поднимают до 150—

155 С и выдерживают прп этой температуре

10 «ас. После проведения синтеза из реакционной смеси полностью отгоняют М-метилпирролидон с помощью «острого» водяного пара. Далее реакционную массу фильтруют от катализатора, фпльтрат подкпсляют соляной кислотой до кислой реакции (по конго) .

N-фенилантраниловая кислота осаждается в виде серой массы, которую отфильтровы20 вают. Полученную пасту переносят в поллизровую колбу, добавляют 200 — 300,ц.г воды и гидроокись натрия до слабощелочной реакции (рН 8 — 9), 10 г активпрованного угля и кипятят в течение 30 яин. Затем горячий растзор фильтруют и фильтрат переносят в колбу, где подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 1 — 2. При этом вы деляется N-фенплантранпловая кислота, которую после охлаждения фильтруют и промыBàþò водой до отсутствия С1 . Для допол562548

Формула изобретения

Составитель А. Анисимов

Редактор Л. Лашкова

Техред H. Сметанина

Корректор В. Гутман

3 а1:аз 511/1168 Изд. М 48 Тираж 563 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» пительной очистки растворяют N-фенилантраниловую кислоту в этаноле и при кипячении осаждают водой. Продукт сушат при

100 С в сушильном шкафу. Температура плавления 181 — 182 С. Выход 50 г (55%).

Найдено, /0; С 72,9; Н 5,3; М 6,3;

С,зН 10, Вычислено, %. С 73,1; Н 5,1; N 6,5.

П ip и м е р 2. Описанным в примере 1 методом из 0,4 л М - метилпирролидона, 62,81 г (0,4 ноля) бромбензола, 41,14 г (0,3 моля) антраниловои кислоты, 41,46 г (0,3 моля) сухого углекислого калия и

1,995 г (0,0314 моля) порошка окиси меди получают с выходом 58 г (64%) Х-фенилантраниловую кислоту.

Способ получения N-фенилантраниловой кислоты взаимодействием антраниловой кислоты с бромбензолом в присутствии сухог ° углекислого калия и окиси меди при 140-150 С в растворителе, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве растворителя используют N-метилпирролидон.

Источник информации, принятый во внимание при экспертизе:

1. 1. Goldberg, Uber Phenylierung bei Ge15 genxvart vou Kupfer als Katalysator. Вег..

1906, 39, с. 1691.