4 1, 4 4-дибром-2 1,5 1, 2 4, 5 4тетраметил- -кватерфенил в качестве люминесцирующего соединения и способ его получения

 

ОГ1ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ttt) 566817

Союз Советских

Социалистимеских

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 28.03.75 (21) 2117296/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 30.07.77. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 20.09.77 (51) М. Кле С 07С 25/18

С 09К 11/00

С 09К 11/06

Государственный комитет

Совета Министров СССР во делам изобретений и открытий (53) УДК 621.3.032.35 (088.8) (72) Авторы изобретения

Е. Е. Барони, С. В. Васькова и К. А. Ковырзина (71) Заявитель (54) 4 44 ДИБРОМ-2,5 2 154-ТЕТРАМЕТИЛ и-КВАТЕРФЕНИЛ В КАЧЕСТВЕ ЛЮМИНЕСЦИРУЮЩЕГО

СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ г11/

СеоНе4Вге

1

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к производному п-полифенилов, например 4,4"-дибром-2 5,2, 54-тетраметил-п-кватерфенилу формулы и к способу его получения.

Соединение указанной формулы может быть использовано в качестве люминесцирующих добавок в сцинтилляторах и светосоставах.

Известен 4,4 -дибром-2,5,2,5 -тетраметилп-квинквифенил, полученный взаимодействием дийод-п-терфенила с йод-и-ксилолом с последующим бромированием элементарным бромом при температуре от 0 до — 17 С. Обладая сравнительно высоким квантовым выходом — т=0,67, известное соединение характеризуется малым временем высвечивания — т=0,77 нс (1).

Предлагаемое соединение обладает высоким временем высвечивания — т=0,58 нс.

Предлагаемые соединения получают бромированием элементарным бромом тетраметил-пкватерфенила в растворе галоидуглеводорода при температуре от — 5 до 0 С в присутствии

2 катализатора, например металлического йода, с последующим барботированием азота через полученную реакционную массу и выделением целевого продукта.

5 Пр имер. К раствору 7,8 г тетраметил-икватерфенила и кристаллика йода в 23,5 мл хлороформа, охлажденному до 0 С, прикапывают при перемешивании 9 05 г брома в

23,5 мл хлороформа в течение 30 — 45 мин, 10 Температуру реакционной среды поддерживают при 0 С (лед с солью). Затем медленно температуру поднимают до комнатной (3 — 4ч).

Оставляют на ночь при комнатной температуре. После чего избыток брома, бромистый во15 дород и растворитель удаляют барботированием азота или воздуха (40 — 60 мин). Получают оранжев атоокрашенный кристаллический продукт, который промывают спиртом (200 мл) и сушат. Получают белый порошок;

20 выход 10,87 г (97,3% ) .

Полученный продукт возгоняют в вакууме (остаточное давление 10- мм), два раза перекристаллизовывают из бутилацетата с окисью алюминия, Выход на особо чистый продукт 7,53 r (67 3%); т. пл. 202 — 203 С.

Найдено, %: С 66,00; 66,20; Н 4,11; 4,00; Bt

29,91.

566817 гги, Формула изобретения

Составитель Г. Шагалова

Техред А. Камышникова

Корректор Е. Хмелева

Редактор А. Соловьева

Заказ 1664/2 Изд. № 597 Тираж 563 Подписное

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Вычислено, %: С 64;63; Н 4,65; Вг 30,72.

Предлагаемое соединение имеет следующие люминесцентные характеристики:

Хмакс. поглощения (е 4,6 ° 104), нм 285 макс. флуоресценции, нм 363

Квантовый выход 0,60

Время высвечивания т, нс 0,58

При использовании этого соединения в качестве люминесцирующей добавки были изготовлены пластмассовые сцинтилляторы на основе полистирола, обладающие шириной сцинтилляционного импульса на полувысоте

0,7 —:0,9 нс и световым выходом около 25% от светового выхода стандартного сцинтиллятора.

1. 4,4 -дибром-2,5,2,54 - тетраметил-и-кватерфенил формулы Н3 ,„ / г /

Вг - Вг н СН3 в качестве люминесцирующего соединения.

2. Способ получения соединения указанной формулы по п. 1, отличающийся тем, что

10 тетраметил-п-кватерфенил бромируют элементарным бромом в растворе галоидуглеводорода при температуре от — 5 до 0 С в присутствии катализатора, например металлического йода, с последующим барботированием азота

15 через полученную реакционную массу и выделением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР №480744, 20 С 09К 1/02, 1973.