Изобретение относится к области получения нафто вЂ” (1,8-bc) - тиофен -2 - она, который является полупродуктом для синтеза тиоиндигоидных красителей. В последнее время нафто вЂ” (1,84с) - тиофен-2-он предлагают использовать в синтезе катионных красителей, что придает дополнительную ценность поискам методов синтеза нафто- (1,8-bc) -тиофен2-она.

Известно несколько способов синтеза нафто(1,8-bc) -тиофен-2-он, но выход продукта или не указан или составляет 40 .

Известен способ получения нафто-(1,8-bc)тиофен-2-она из 1,8 - цианнафталинсульфоната натрия, согласно которому превращение натриевой соли 1,8 - цианнафталинсульфокислоты проводят путем сплавления с пятихлористым фосфором. Выделение полученного

1,8-цианнафталинсульфохлорида на смесь воды со льдом создает почти неразрешимые технологические трудности ввиду образования прочных комков, затрудняющих промывку и сушку продукта. Восстановление 1,8 - цианнафталинсульфохлорида проводят реактивом, приготовленным по Богерту и Бартлетту и представляющим собой раствор двухлористого олова в ледяной уксусной кислоте, насыщенной хлористым водородом. Приготовление этого раствора производят путем длительного и трудно осуществимого в производстве пропускания тока хлористого водорода в суспензию порошка хлористого олова в уксусной кислоте. Получаемый продукт на хроматограмме имеет пять полос и температура плав

5 ления его колеблется от 126 до 143 С в разных операциях. При очистке его требуется двукратная перекристаллизация из уксусной кислоты. Выход целевого продукта по данно му способу не превышает 74,3%.

10 Целью предлагаемого изобретения являетс прпцципиальное упрощение процесса путем исключения наиболее трудно осуществимых технологических стадий и уменьшения их числа с 14 до 4 при одновременном повышении

15 выхода продукта.

Предлагаемый способ заключается в том, что 1,8-цианнафталинсульфонат натрия сплавляют с хлорокисью фосфора с последующим восстановлением образовавшегося при сплав20 ленни 1,8 - цианнафталинсульфохлорида двухлористым оловом.

Это позволяет не выделять промежуточного

1,8-цианнафталинсульфохлорида, а непосредственно смешивать сплав хлорокиси фосфора

25 и 1,8 - цианнафталинсульфоната натрия с уксусной кислотой. Это такоке позволяет не приготовлять заранее реактив-раствор хлористого олова в уксусной кислоте, а добавлять порошок хлористого олова к уксуснокислому рас30 твору сплава. Получаемый таким образом прн

566841

Формула изобретения

Составитель Н. Савельева

Техред М. Семенов

Корректор Л. Орлова

Редактор А. Соловьева

Подписное

Заказ 1885/11 Изд. № 635 Тираж 563

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

BGccràí0âëåíèí продукт содержит наряду с хроматографически чистым нафто - (1,8-bc)тиофен - 2 - оном неплавкие комплексы, которые полност1яо разруша1отся действием разбавленной соляной кислоты прп нагревании до 80 вЂ 1 С. Отдельно проводить эту стадию не обязательно, и она может быть совмещена с выделением целевого продукта, выход которого составляет 89 вЂ” 93, т. пл. 140 вЂ” 144 С, продукт не содержит хроматографически обнаруживаемых примесей и не нуждается в очистке.

Пример. 200 r (0,78 r моль) 1,8 - цианнафталинсульфоната натрия и 288 мл (3,14 г .моль) хлорокиси фосфора кипятят 2 ч, охлаждают до 70 С, прибавляют 1 л ледяной уксусной кислоты и при хорошем размешивании добавляют порциями 444 г (1,97 r моль)

SnC12.2НзО, не допуская повышения температуры выше 100 С. После прибавления всего количества хлористого олова реакционную массу выдерживают при 80 вЂ” 100 С 20 мип и выливают в смесь 1,4 л соляной кислоты и

1,4 л воды. Нагревают до 100 С и после выдержки в течение 30 мин при этой температуре отфильтровывают осадок, промывают водой и сушат. Выход 131,б r (90,1%), т. пл.

142 вЂ” 144 С. Литературные данные для химически чистого нафто-(1,8-bc) - тиофен - 2-она: т. пл. 144,5 вЂ 1.,5 С, 145 вЂ 1 С, 145 вЂ 1,5 С.

Способ получения нафто вЂ” (1,8-bc) - тиофен2-она путем сплавления 1,8 - цианнафталинсульфоната натрия с хлорангидридом фосфор15 пой кислоты и последующим восстановлением образовавшегося при сплавлении 1,8- цианпафталинсульфохлорида двухлористым оловом, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упро20 щения технологии процесса, в качестве хлорангидрида фосфорной кислоты используют хлорокись фосфора.

Способ получения нафто /1,8-вс/-тиофен-2-она

Способ получения // 404258

Патент 403173 // 403173

Патент 400102 // 400102

Патент 391776 // 391776

Патент 390716 // 390716

Способ получения амидов арилоксиалкановых или арилтиоалкановых кислот12 // 385440

И йшерти // 385439

Патент 385438 // 385438

Патент 349692 // 349692

Комплексообразующие дибензосодержащие пятичленные циклические соединения, содержащие два симметричных бета-дикарбонильных заместителя с фторированными радикалами // 2296756

Изобретение относится к области синтеза новых аналитических реагентов комплексообразующего типа и может быть использовано в области люминесцентно-спектрального анализа, в частности для клинической диагностики объектов биогенного происхождения, а также в области техники для применения в качестве экстрагентов ионов тяжелых и редкоземельных металлов с целью их извлечения и/или очистки от их примесей сточных и контурных вод

Сульфаматпроизводные бензотиофена в качестве ингибиторов стероидной сульфатазы // 2342375

1-алкинил-2-арилоксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов // 2394024

Способ получения 2,3,7,8-тетраметилдибензотиофена // 579274

Способ получения производных дифенила с мостиковыми группами // 694491

Способ получения производных акриловой кислоты и их стереоизомеров // 1819259

Способ биокаталитической конверсии дибензотиофена // 2527050

Изобретение относится к способу биокаталитической конверсии дибензотиофена, который включает окисление исходного соединения пероксидом водорода в присутствии в качестве биокатализатора гемоглобина в смеси буферного раствора с ацетонитрилом, новизна которого заключается в том, что в качестве буферного раствора берут ацетатный буферный раствор, молярность которого составляет 40-60 мМ, а pH - 5.0-5.5, и процесс проводят при комнатной температуре при молярном соотношении исходных компонентов: дибензотиофен:гемоглобин:пероксид водорода как (1-2.5):1:(900-1100) и соотношении компонентов раствора в об.%: ацетатный буферный раствор:ацетонитрил как (2.5-3.5):1. Технический результат: разработан новый способ конверсии дибензотиофена с уменьшеным расходом катализатора, отсутствием процесса денатурации белка и, как следствие, наличием прозрачного раствора при достижении высокой степени селективности выхода ДБТО и 100% конверсии ДБТ. Изобретение может быть использовано в нефтеперерабатывающей промышленности при изготовлении моторного топлива. 1 н. и 2 з.п. ф-лы, 1 ил, 1 табл., 1пр.

Противомалярийные соединения // 2530899

Изобретение относится к соединениям формул I, II, III, IV, V, VIII или к их фармацевтически приемлемым солям: (I) (III) (VIII) (II) (IV)(V) где: Z представляет собой , или фенил; D представляет собой или ; X представляет собой N(R9), O, S, S(=O) или S(O)2; каждый Y независимо представляет собой O или S; G представляет собой или ; другие значения радикалов описаны в формуле изобретения. Изобретение также относится к фармацевтическим композициям на основе указанных соединений. Технический результат: получены новые соединения и композиции на их основе, которые могут найти применение для лечения малярии или уничтожения или ингибирования роста видов Plasmodium. 25 н. и 5 з.п. ф-лы, 3 табл., 23 пр.

Тетрациклические соединения // 2585622

Изобретение относится к области органической химии, а именно к 9-этил-6,6-диметил-8-(4-морфолин-4-ил-пиперидин-1-ил)-11-оксо-6,11-дигидро-5Н-бензо[b]карбазол-3-карбонитрилу. Также изобретение относится к лекарственному средству, ингибитору ALK и фармацевтической композиции на основе указанного соединения. Технический результат: получено новое производное бензокарбазола, полезное при лечении рака. 5 н. и 2 з.п. ф-лы, 49 табл., 1218 пр.