Бис-(3,5-ди-трет.бутил-4-оксифенилпропиоаминоэтил)-фталаты как неокрашивающие термостабилизаторы полистирольных пластиков

 

ОЛ ИСАИ НЕ

ЙЗОБРЕТЕК ИЯ (11) Q677l9 (61) Дополнительное к авт, саид-ву (22) Заявлено18.08.75 (21) 2166132/04 с присоединением заявки № (23) Лриоритет (43) Опубликоваио05,08.77.Бюллетень № 29 (45j Дата опубликования огисания 09.09.77 (51) M. Кл.

С 07 С 69/80// . ((С 08 К 5/10

Государственный ноинтет

Совета Мнннстров СССР оо дела(н нзобретвннй п атнрытнй (53) УДК 547.582.2 °.03 (088.8) (72) Авторы изобретения

Л. В. Глушкова, Л. А. Скрипко, Я. A. Гурвич, Л. И. Иофис

A. A. Ефимов и Г. B. Кутимова (71) Заявитель (54) БИС-(3, 5 -fIR-TPET-БУТИЛ-4 -ОКСИФЕНИЛПРОПИОАМИНОЭТИЛ)-ФТАЛАТЫ КАК НЕОКРАШИВАЮЩИЕ ТЕРМОСТАБИЛИЗАТОРЫ

ПОЛИСТИРОЛЬНЫХ ПЛАСТИКОВ о 0

t. — о- (он 2)2-мн — с — (он,)2 с(снЬ (СЩ

С1СН2)2

С 0 ((- Н2)2 тЯт — С вЂ” ((Н212 (((1

6 0

Изобретение относится к новым, не описанным в литературе хчмическим соедине1 ниям, а именно к бис-(3,5 -ди-трет бутил=4 -оксифенилпропиоаминозтил)-фталатам формулы б являются неокрашивающими термостабилиза- 15 торами ударопрочного полистирола и могут быть и".ïoëüçoâàíû в промышленности пластмасс, Известно применение сложных эфиров

3,5-ди-трет-бутил-4- оксибензилового спир- >р та и о-фталевой и пфталевой кислот в качестве антиоксидантов(11,(23.

Предлагаемые сложныс эфиры фталевых кислот наряду с фрагментами пространственно-затрудненного фенола содержат еше амид- (б ные группировки, что обеспечивает их высокую эффективность при использовании в качестве термостабилизаторов полистирольных пла с тиков. Основанный на известной реакции этерифнкации хлорангидридов карбоновых кислот спиртами, способ получения бис -(Э, 5 --ди-!

-трет-бутил-4 -оксифенилпропиоаминоэтил)-фталатов заключается в том, что дихлоранги ;рид с- или п-фталевой кислоты подвергают взаимодействию с 2-(3, 5 -gpr-epee» ((-бутпл-4 -оксифенилпропиоамино)-этанолом в среде бепзола при температуре кипения реакционной MBccbI в присутствии акцептора х(:ористого водорода (например, триэтиламина).

Целевые продукты, выделяемые извесь ными приемами, представляют собой порошки белого цвета, растворимые при комнатной температуре в диметилформамиде, диметилсульфоксиде, ацетоне и хлороформе; а при нагревании - в бензоле.

Строение полученных соединений подтверждено данными ИК-спектров.

567719

I

Пример, 1. 1,2-Еис-(3,5.-ди-трет

-бутил-4 -оксифенилпропиоаминоэтил )-фтала т (феноп 41).

В четырехгорлую колбу емкостью 0,8 л, снабженную мешалкой, холодильником, термс» метром и капельной воронкой, помещают

64,2 г (0,2 смоль) 2-(3,5 -ди-трет-бутил-4 -оксифенилпропиоамино)-этанопа и

400 мл бензола, добавляют 20,24 r (0„2 г моль) триэтиламина и в течение 3 час при энергичном перемешивании приливают раствор 20,75 г (0,1 г-моль) дихлорангидрида о-фталевой кислоты в 30 мл бензола, кипятят 1 час, отфильтровывают солянокис лйй триэтиламин, охлаждают фильтрат до комнатной температуры, отфильтровывают осадок, промывают его 45 мл бензола и водой до исчезновения ионов хлора в филь|» рате, сушат и получают 40 r (51,8%, считая на исходный спирт) порошка белого цве. 20 та, т.пл. 136-137 С, т.пл. 139-140оС (бензол).

Найдено, %: С 71,32;"Н 8 58 М 3,59, С46Н64М208.

Вычислено,%: С 71,46; Н 8,34; В 3,62.

Пример 2. 1,4-Бис-(3,5-ди-трет

-крутил 4 -оксифенилцропиоаминоэтил)-фталат.

Проводят опыт, как в примере 1, используя 32,1 r (0,1 г-моль) 2-(3,5 -ди-трет

-бу тил-4 -ок сифенилп ропиоамино) -э танола, 10,38 r (0,05 г-моль) дихлорангидрида и-фталевой кислоты и.10,12 г (0,1 г-моль) триэтиламина в 150 мл бензола.

Из горячей реакционной массы отфильтровывают смесь солянокислого триэтиламина и продукта реакции, промывают 1 5-20 мл горячего бензола и водой для удаления солй, сушат и получают .18,8 г (49%, считая на исходный спирт) продукта, т. пл.

190-191 С, т.пл. 192оС (бензол- ацетон, 4:1).

Найдено, %: С 71,99; Н 8,361 N 3,69.

С НЫи 0

Вычислено, %: С 71 46 Н 8,34 h 3,62, В табл. 1 и табл. 2 приведены данные о стабилизирующем эффекте полученных соединений в сравнении с известными термостабилизаторами ударопрочного полистирола, такими, как Ping Q Tzo X 1010, тринонилфенилфосфит (Полигард), введенными в количестве 0,5 вес.%, при термостарении при

120ОС.

567719 о о

ll I с-о-(ид -ии-с-(он,1 он

Составитель С. Чернова

Редактор Т. Шарганова Техред "„фанта Корректор А, Гриценк

З.акаэ 2686/1 7 Тираж 553 Подписное

БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113д35, Москва, Ж-35, РаушскаЯ араб, д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Нэ приведенных данных видно, что фенол

41 аааяется высокоэффективным термостабилизвтером ударопрочного полистирола, сравнимым с ЭгДОлШ1010 и в 3-3,5 раза превосходящим применяеммй в промышленности Полигард.

Кроме того, пленка ударопрочного полистирола, заправленная фенолом 41, в отличие от иестабилизированной пленки, при термостарении не желтеет и остается гибкой и эластичной.

Формула изобретения

I /

Б ю-(3,5 -ди-тре бутил-4 — оксифенилпЬюпиоаминоэтил)-фталаты общей формулы о-о- (сщР-нн- - фц3 он

Ь il о о с (щ1 как неокрашивающие термостабилизаторы полистирольных пластиков.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1 . Авторское свиде тельство СССР № 362815, кл. С 07 с 69/02,27.11.73.

2 . Сб. Синтез и исследование эффективности химикатов-добавок для полимерных материалов", вып. 2, изд. Тамбовская правда", 1969, с. 380-381.