Способ получения -оксиметил-2-нитроимидазола
О П И С А Н И Е „, тбо4з
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Н ПАТЕГеТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено !4.0!.76 (21) 2306604/23-04 (23) Приоритет - (32) 15.0!.75 (51) M. Кл. С 07 D 235/10
/1А 61 К 31/395
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам иэооретений и открытий (33) Великобритания (31) 0 684/75 (43) Опубликовано 05.!0.77. Бюллетень _#_. 37 (45) Л,ата опубликования описания 19.08.77 (53) УДК 547.781.785.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Алессандро Ассандри, Шанкарло Ланчинн, Шаикарло Волпе и Бруно Каваллери (Италия) Иностранная фирма
"Группо Лепетит С.п.А" (Италия) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ a — ОКСИМЕТИЛ вЂ” 2 — НИТРОИМИДАЗОЛА НЗ
_#_ но-с 3
N02
Сн, Сн, водтгого формулы
ЕН5 х оно с .о о, Сн, Сн, Изобретение относится к способу получения нового соединения — а -оксиметил - 2 - нитроимидаэола, превосходящего по физиологической активности известные аналоги.
Известный (1) способ получения 5 - (!3 .оксиалкил) - производных нитроимидаэола не позволяет получить а - оксиалкипьпые производные.
Предлагаемый способ получения a - оксиметил- 2- ннтроимидазола формулы заключается в кислотном гидролизе метоксипроизв интервале температур от — ZU С до комнатной температуры с выделением целевого продукта.
Пример. К раствору 35 г 2 - амина - 5 - ((I-метокси - 1 - метил) - этил) - 1 - метилимидазола в
75 мл воды добавляют 120 мл 40%-ной фторборной кислоты. охлаждают до — 20 С, в течение 15 мин при раэмешивании прибавляют раствор 10 г нитрита натрия в 40 мл воды, выдерживают 15 мин при (— 10) — (--20) С, выливают в смесь 29 г медного порошка, 95,2 г ннтрнта натрия и 1400 мл воды и интенсивно перемешивают 1,5 час, барботируя од-!
О новременно через реакционную смесь азот.
После фильтрования добавляют l_#_o-ную соляную кислоту до рН 2,5, барботируют азот еще
30 мин, экстрагируют этилацетатом, промывают экстракты !О/-ным водным раствором бикарбона15 та натрия и водой, сушат сульфатом натрия, выпаривают, кристаллизуют остаток нз бенэола и хроматографируют на колонне, выделяя 5,9 г 5-((1 - окси - - метил) - этил) - 1 - метилнитроимидаэола, т.пл.! 60 — 162 С.
2р Бензольный мата п ьтй раствор после кристаллизации упаривают досуха, хроматографируют остаток на силикагеле, элюируя бензолом, содержащим
5Уо этилацетата по объему, собирают фракции с и
0,70 (тонкослойная хроматография на силикагеле)., упаривают, перекристаллизовывают остаток иэ сме576043
Составитель Г. Жу кона
Техред И. Лсталош
Редактор Т. Шарганова
Корректор д. Мельниченко
Заказ 2745/48
Тираж 553 °,Па".,вислое
Ц11ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СCCP по делам изобретений и открьпий
113035, Москва, Ж-35, Рауглская наб., д. 4/5
Филиал ППП " Патент ", r. Ужгород, ул. Проектная. 4 си диэтилового и петролейного эфиров и получают
0,6 г 5 - (() - метокси 1 - метил) - этил) - 1 -, о
-метил - 2 - нитроимидазола, т.пл. 120 — 121 С.
Фракции с Rg 0,43 упаривают, перекристаллизовывают остаток из бензола и получают 2,03 г названо ного соединения, т.пл. 160- 162 С.
К 0,6 r полученного вещества добавляют 60 мл о
1н, соляной кислоты, нагревают при -80 С до полного растворения, перемешивают 10 мин, упари- 10 вают в вакууме, перекристаллизовывают остаток из бензола и получают 0,350r целевого соединения, т.пл. 160 — 162 С.
Формула изобретения
Способ получения e - оксиметил - 2 - нитроимидазола формулы
CH) но-1 -Х ) ио, H3 C H, отличающийся тем, что метоксипроизводное формулы сн
3 м
СП,О- С-з1 мо, Сн, н, подвергают кислотному гидролиэу в интервале температур от — 20 С до комнатной и выделяют целевой продукт.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе;
1. Патент Бельгии N 741692, кл. С 07 d, 14.11.69.
