4,6,6-триметил-3пентил-1,3-пиримидинтион =2 в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам и способ его получения

 

1п 576315., ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сони Советских

Социалистических.

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 04.02.76 (21) 2320744/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 15.10.77. Бюллетень № 38 (45) Дата опубликования описания 01.11.77 (51) М Кл з С 07D 239/22

С 10М 3/32

С 10М 1/38

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.854.2/8 07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Г. Ф. Бебих, Т. А. Арестова, В. И. Иванов и Г. В. Барабанова (71) Заявитель

Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. М. В. Ломоносова (54) 4,6,6-TPИМЕТИЛ-З-ПЕНТИЛ-1,3-ПИPИМИДИНТИОH-2

В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОЗАДИРНОЙ ПРИСАДКИ К СМАЗОЧНЪ|М

МАСЛАМ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

Изобретение относится к синтезу нового химического соединения — 4,6,6 - триметил-3пентил - 1,3-пиримидинтиона-2, который может найти применение в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.

Известно применение в качестве противозадирной присадки О,О-диизопропил- (а,а,сотрихлорамин) -дитиофосфата (11. Однако эффективность известного соединения сравнительно низка.

Известен способ конденсации р-изотиоцианкетонов с аминами при 10 — 20 С в водной среде, бензоле или эфире в присутствии серной или соляной кислоты, приводящий к образованию тетрагидропроизводных пиримидинтионов, содержащих в пиримидиновом кольце оксигруппу (2).

Целью изобретения является повышение эффективности противозадирных присадок и разработка способа получения новых дигидропроизводных 1,3-пиримидинтиона.

Предлагается 4,6,6-триметил-3-пентил-1,3пиримидинтион-2 формулы 1 нз г. .Яз

Н,С

HN Х1Л .- - ."-"г 11г 11з

1 который может быть использован в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам.

Способ получения соединений формулы 1 заключается в том, что 2-метил-2-изотиоцианпентанон-4 конденспруют с пентплампном в среде органического растворителя, образующего азеотропные смеси с водой, при температуре кипения реакционной массы и одновременной отгонке азеотропа.

При этом происходит одновременно дегидратация продуктов конденсации и образование дигидропроизводных 1,3-пиримидинтиона.

П р н м е р. Смесь 15,7 г 2-метил-2-изотиоцианпентанона-4, 8,7 г пентиламина и 60 мл бензола нагревают до кипения, отгоняя азеотроп вода — бензол. После прекращения выделения воды реакционную смесь охлаждают и полученный продукт перекристаллизовывают из гексана. Получают 22 r (91%) 4,6,6-триметилЗ-пентил-1,3-пиримидинтиона-2, т. пл. 72 С.

Найдено, %: С 64,04; Н 9,78; N 11,69; S

12,33.

С Н,Х Я.

Вычислено, %: С 63,9; Н 9,75; N 12,35;

S 14,13.

Проведено сравнение противозадирных свойств предлагаемой присадки и известной—

О,О-диизопропил- (co,î,ñî — трихлор а мил) - дитиофосфата — на четырехшариковой машине

30 трения в одинаковых условиях; температура

576315

Формула изобретения

Составитель В. Волкова

Корректор T. Добровольская

Редактор E. Xopuua

Заказ 2411/13 Изд. Мз 866 Тираж 563 Подписное

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

200 С, скорость вращения шпинделя 1500 об/

/мин, шары из стали ШХ-15, диаметр 12,7 мм, время 60 с. В результате испытания обнаружено, что противозадирные свойства 4,6,6-триметил-3-лентил-1,2-пиримидинтиона-2 увеличиваются в сравнении с аналогичными свойствами 0,0-диизопропил- (а,о,со-трихлорамил)дитиофосфата, что критическая нагрузка увеличивается со 100 до 250 кг.

1. 4,6,6-Триметил-3-пентил-1,3 - пиримидинтион-2 формулы в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.

2. Способ получения соединения по п. 1, отличающийся тем, что 2-метил-2-изотиоцианпентанон-4 конденсируют с пентиламином в среде органического растворителя, образующего смеси с водой, при температуре кипения реакционной массы и одновременной отгонке азеотропа.

10 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Санин П. И., Шепелева Е. E., Шер В. В.

Синтетические присадки типа эфиров дитиофосфорной кислоты. «Нефтехимия», 1963, 3, Мв 5, с. 781.

2. Унковский Б. В., Игнатьев Л. А., Донская М. М., Зайцева М. Г. 0 взаимодействии р-изотиоцианкетонов с аммиаком и аминами.

«Проблемы органического синтеза». М.— Л., 20 «Наука», 1965, с. 202.