Способ получения 2,4-транс-гептадиеновой кислоты

Авторы патента:

C07C57/02C07C51 - Ненасыщенные соединения, содержащие карбоксильные группы, связанные с ациклическими атомами углерода (циклические ангидриды C07D)

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП И (1) 1583 1 21 (6l) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено09,07,73 (21)1943565/23-0 с присоединением заявки № (23) Приоритет(43) Опубликовано 05.12,77. Бюллетень №4 (51) М. Кл.

С 07 С 57/02

С 07 С 51/00

Государственный иамитет

Совета Министров СССr оо делам изобретений и открытий (53) УДК547.394 °,07 (088.8) {45) Дата опубликования описания 12.01.78 (72) Авторы изобре г е!!".я

", А. Толстиков, У. М. Джемилев и Р. И. Хуснутдинов (71) Заявитель

Институт химии Башкирского филиала AH СССР (54) СПОСОБ ПЯ)УЧЕНИЯ 2,4- (ГРАНС)-ГЕПГАДИЕНОВОЙ

КИСЛОТЫ

Л1 ьлт сНвСН2 сн 2

Данное изобретение относится к нефтехимическому синтезу, в частности к способу получения 2,4- (транс)-гептадиеновой кислотынового гомолога сорбиновой кислоты. Сорби новая кислота нашла широкое применение в качестве консерванта пищевых продуктов, а ее зфиры используются как стабилизаторы по лимерных материков. Гомологи сорбиновой кислоты также могут представить практичес кий интерес, 1О

Известен способ псетучения сорбиновой киолоты и ее гомологов, который заключается во взаимодействии аплильных галогенидов с ацетиленом и окисью углерода в присутствии тетра к арб он ил а ни кел я (1 )

11едостатком такого способа является необ» ходимость использования выс окотоксичного и дорогостоящего тетракарбонила никеля и крайне взрывоопасного ацетилена.

Непь изобретения вЂ” разработка способа

I получения нового соединения гептадиен-2,4-карбоновой кислоты.

Сущность способа заключается в том, что бутадиен вводят во взаимодействие с ирами акриловой кислоты и присутствии каталитической системы, состоящей из аце. тилацетоната железа, трифенилантимонита и алюминийорганического соединения. В качестве алюминийорганического соединения используют:

Состав каталитической системы в весово . соотношении ацетилацетоната железа: трифенилантимонит: алюминийорганическое соединение равно 1:1;1,5-2 соответственно.

Процесс осуществляется при температуре

50 - 120 С.

Образующаяся на первой стадии процесса смесь зфиров гепта-2-(цис)-5 (цис)-диен- и

583121

СН -nltfr А1 ъА1, Il р и м е р" 4. В условиях опыта (при ер 1) из 0,75 г Ге (асас)., 0,75 г (Ph0 ) Sb 1,5 r полимерного апюминийорганическоге,. соединения, 45 г бутадиена и 75 r метилакрилата была получена смесь метиловых эфиров 2,5-гептадиеновых кислот, Выход (, O ) составляет 55-60 r. Нагреванием со щелочью в указанных условиях 10 F (1 Ц) и последующим метилированием диезометаном была получена 2,4-(транс)-гепта- О диеновая кислота (Щ ) (90%) °

СН2 ..А1, ион аль

П 2 г М вЂ” НЗС 4Hz СН2- яЛ

Составитель Н. Токарева

Техред М. Левицкая Корректор И. Гоксяч

Редактор А. Мурадян

Заказ 4840/37 Тираж 553 Подписное

11НИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ГШГ! "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формул изобретения

Способ получения 2,4- (транс)-гептадиеновой кислоты, о т л, и ч. а ю шийся тем, что бутадиен подвергают содимеризации с алкилакрилатом в присутствии катализатора, состоящего из ацетилацетоната железа, трифенилантимонита, и алюминийорганического соединения типа при весовом соотношении составных частей в катализаторе, равном 1:1:1,5-2 соответственно, и температуре 50-1204С с последующей

15 обработкой полученных эфиров концентрированной щелочью или третг.бутилатом калия я среде диметилсульфоксида или сульфолана при температуре 50 вЂ” 60 С, Источники информации, принятые во вни20 мание при экспертизе:

1, Патент Франции Jh 1511528, кл. С07С, опублик. в 1967 r.