Моноаллиловый эфир 3-метилтетрагидрофталевой кислоты в качестве пластификатора термоэластопластопластов или поливинилхлорида

 

Союз Советских

Социалистических

Реслтблнк (i ц 595293

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свпд-ву (22) Заявлено 04,01.76 (21) 2312468/23-04 с присоединением заявки ЛЬ— (23) Приоритет (43) Опубликовано 28.02.78. Бюллетень М 8 (45) Дата опубликования описания 23.03.78 (51) М. Кл. - С 07С 69/74

С 08К 5/10

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) >тДК 547.584.26 (088.8) (72) Авторы изобретения

И. И. Юкельсон, Л. В. Концова, Л. А. Пархоменко и

В. П. Бородовицына

Воронежский технологический институт (71) Заявитель (54) МОНОАЛЛИЛОВЫЙ ЭФИР

3-МЕТИЛТЕТРАГИДРОФТАЛЕВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ

ПЛАСТИФИКАТОРА ТЕРМОЭЛАСТОПЛАСТОВ

ИЛИ ПОЛИВИНИЛХЛОРИДА с — н= сн снз (\ 1-, - г

1 !

ОООН

Изобретение относится к новому соедине нию, а именно к моноаллиловому эфиру 3-метилтетрагидрофталевой кислоты (З-МТФК), которое может найти применение в качестве пластификатора для термоэластопластов или поливинилхлорида.

Известны пластификаторы полимерных материалов, такие как дибутилсебацинат, 2(этилгексил) -фталат, которые являются лучшими пластификаторами поливинилхлорида (1).

Однако такие пластификаторы не обеспечивают высоких прочностных характеристик полимерных материалов на их основе и необходимой эластичности.

Известны также данные о пластификации термоэластопластов (типа ДСТ-30) такими группами органических соединений, как парафи, стеариновая кислота, вазелиновое масло, канифоль, рубракс.

Однако эти соединения, добавленные в количестве 10 — 20:вес. ч„снижают прочность термоэластопласта, не увеличивая его эластичных свойств (2).

Выявление новых пластификаторов, улучшающих прочностные и эластичные свойства указа нных полимерных материалов, является акту.альной задачей.

С целью расширения ассортимента пластификаторов термоэластопластов и поливинилхлорида предлагается использовать моноаллиловый эфир 3-МТФК общей формулы который получают путем взаимодействия аллилового спирта и ангидрида 3-МТФК при стехпомстрических соотношениях реагентов прп 50 — 60 С в присутствии 0,05 — 0,10 вес. /о триэтиламина.

Процесс ведут в течение 9 — 15 ч. Выход целевого продукта 90 — 93о/о. Содержание полного эфира 1,0 — 1,5 /о.

Пример 1. Смесь 1 моля 3-метилтетрагидрофталевого ангидрида (3-МТФА) с 1 молем аллилового спирта нагревают до 50 — 60 С при

2О перемешивании и вводят 0,05 вес. /о триэтиламина. Рсакцпю всдут 14 — 15 ч по достижении реакционной массой кислотного числа, соответствующего кислотному числу моноэфира.

Пример 2. Смесь 1 моля 3-МТФА с 1 мо25 лем аллплового спирта и 0,1 вес. /о триэтиламина нагревают при перемешивании до 50—

60 С 9 — 10 ч. Контроль за реакцией ведут аналогично примеру 1.

Пример 3. В смесь 1 моля 3-МТФА с

ЗО 1 молем аллилового спирта вводят 0,1 вес, о/о

595293

Таблица 1

ДСТ-30 Г1оли вини 7x JIopH:f, Добавка в количестве, у, 10

Показатель, единица измерения моноаллилового эфира

3-МТФК моиоаллилового эфира

3-МТФК моноаллилфталата моноаллилфталата

0,31

120,00

0,28

170,00

Пластичность

395

305

Предел прочности при разрыве, кгс/см2

Относительное удлинение, Восстановление эластических свойств, мм

915,00

0,63

560,00

0,50

110

П р и м е ч а н и е. Характеристика для ДСТ-30 и поливинилхлорида с использованием моноаллилфталата являются результатом испытаний авторов.

Т аб лица 2

Предел прочности при растяжении, кгс/смз

Содержание, вес. у, Пластификатор

Дибутилсебацинат":

2-(этилгексил)-фталат"

Моноаллиловый эфир 3-МТФК

33

141,0

185,8

300,0." Эталон

Формула изобретения г -.— г

Составитель В. Горленко

Редактор В. Мирзаджанова Техред Л. Расторгуева

Корректоры: Л. Котова и Л Денискина

Заказ 256/12 Изд. ¹ 283 Тираж 567

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Ра гиская ваб., д. 4/5

Подписное

Типография, пр. Сапунова, 2 триметиламина при перемешивании. Смесь нагревают до 60 С 15 ч.

Структура моноаллилового эфира 3-МТФК подтверждена ИК-спектрами поглощения и химическими методами; и 1,4685, d 4 1,041, 5 кислотное число 2,52 мг КОН/r, Найдено, %: С 64,68, Н 7,18; мол..вес 22,40, МКд 59,75

С„Ны04

Вычислено, %: С 64,72, Н 7,20; мол. вес 10

224,26, MRz) 59,67.

Наличие моноэфирной группы подтверждается частотой 1720 см —, характеризующей .валентные колебания v С=О в карбоксильной 15 группе. Присутствие одной сложноэфирной группировки подтверждается частотой

1745 см — и серией полос в области 1240—

1100 см, связанных с v С=О, v С вЂ” Π— С соответственно. 20

Применение моноаллилового эфира 3-МГФК в качестве пластифицирующих добавок позволяет повысить прочностные свойства и эластические характеристики термоэластопластов и поливинилхлорида по сравнению с соедине- 25 ниями близкой структуры (см. табл. 1) и значительно улучшить эластичность поливинилхлорида по сравнению с лучшими, применяемыми в настоящее время, пластификаторами (см. табл. 2).

Моноаллиловый эфир 3-метилтетрагидрофталевой кислоты общей формулы в качестве пластификатора термоэластопластов или поливинилхлорида.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Тиниус К. Пластификаторы. М.-Л., «Химия», 1964, с. 715 и 774.

2. Шаталов В. П. и др. Влияние пластификаторов на свойства бутадиен-стирольных термоэластопластов. — «Каучук и резина», 1972, № 1, с. 25 — 27.