Диэтилди (фенилтио) силан, проявляющий анальгетическую активность
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ:; пц 595321
Соме Советскип
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 10,11.76 (21) 2419134/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 28.02.78. Бюллетень ¹ 8 (45) Дата опубликования описания 30.03.78 (51) М. Кл. С 07F 7/08
А 61 К 31/695
Государственный комитет
Совета Министров СССР (53) УДК 547.245.07 (088.8) ло делам кебретеиий и сткрытий (72) Авторы изобретения
И. И. Лапкин и А. С. Новичкова
Пермский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. А. М. Горького (71) Заявитель (54) ДИЭТИЛДИ-(ФЕНИЛТИО)-СИЛАН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ
АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ
Изобретение относится к области кремнийорганических соединений, к новому производному тиосиланов, а именно к диэтилди-(фенилтио) -силану формулы (С,Н,),Si (SC,Í,), который может найти применение в медицине.
Известны тиосиланы, содержащие от одной до трех тиоалкильных или тиоарильных групп.
Однако сведений о их биологической активности не имеется.
Ближайшим аналогом предложенного соединения является три- (изопропилтио) -третбутилтиосилан, который получают ступенчатым взаимодействием четыреххлористого кремния с изопропил- и трет-бутилмеркаптидами натрия.
Однако биологическая активность его не известна.
С целью расширения арсенала средств воздействия на живой организм предлагается новое соединение — диэтилди- (фенилтио)силан формулы (1), проявляющий анальгетическую активность.
Соединение формулы (1) получают по известной реакции путем взаимодействия диэтилхлорсилана с броммагнийтиофенолятом с последующим действием на образовавшийся диэтилмоно- (фенилтио) -силан тиофенола в присутствии катализатора коллоидного палчадия (3).
Пример 1. Днэтплдн- (фенилтио) -силан.
В круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником, мешалкой н капельной воронкой, получают нз 0,2 г-атома магния н
0,2 г моля бромнстого этила в средс абсолютного эфира бромистый этилмагний. Затем
1р при охлаждении прибавляют 0,2 г моля тнофенола, раствор нагревают 15 мнн, после чего в реакционную колбу медленно прн охлаждении прибавляют 0,2 г моля диэтнлмонохлорснлана. Смесь снова нагревают 1 ч, отделяют магниевую соль н отгоняют растворитель. Полученный диэтнл- (фенилтио) -силан перегоняют в вакууме, т. кип. 100 — 102 С/
/55 мм рт. ст., выход 55%.
Найдено, %: Si 14,22; S 15,22.
20 CioH
0,05 г моля дпэтнл-(фенплтио)-силана и
0,05 г моля тнофенола нагревают 20 ч в при25 сутствпи 0,1 г коллондного палладня. По окончании реакции катализатор отфильтровывают и диэтилди-(фенилтио)-силан перегоняют в вакууме, т. кпп. 190 — 192 /5 мм рт. ст., выход 76%.
595321
Время оборонительного рефлекса (с) на лике действия
Препарат
Диэтилди-(фенилтио)силан*
25,1 3,1 р* )0,001
Крахмальная слизь**":
Эталон
13,1 2,9
27,6 2,6
Составитель О. Минаева
Корректоры: Л. Тарасова и E. Хмелева
Редактор В. Мирзаджанова Техрсд А. Камышникова
Подписное
Заказ 35/10 Изд. № 256 Тираж 568
НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Найдено, %: С 62,50; Н 6,40; Si 8,88;
S 19,45.
С ieH20S2Si.
Вычислено, %: С 62,74; Н 6,59; Si 9,22;
S 21,04.
Сняты ИК-спектры (для Si — S): 5,35, 485, 460 см- .
Исследование биологической активности.
Соединение формулы (1) испытывают в дозе 100 мг/кг при внутрибрюшинном введении на белых мышах линии Вистар. Для оценки анальгетической активности используют методику «горячей пластинки» (Эдди Леймбах), эталоном для сравнения служит амидопирин в дозе 100 мг/кг. Результаты даны в таблице.
Таким образом, предложенное соединение, проявляя анальгетическую активность, малотоксично, его ЛДао превышает 500 мг/кг.
* Номер государственной регистрации 308375, шифр 1-СК„
** р вычислено в сравнении с контролем.
* в Контроль в количестве 2у
Формула изобретеиия
Диэтилди- (фенилтио) -силан формулы
{С,Н,),Si (SC,Í,), 20 проявляющий анальгетическую активность.
