Способ получения 8-[n-(альфа-метил 5 -диэтил-амино)-бутил]- аминохинолина

Авторы патента:

Дубинин Б.М.

Челинцев Г.В.

C07D215/40 - в положении 8

, Я 60078:

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛ ЬСТВУ

Зарегистрировано е Отделе иэоореп ений Госплана nprz СНК ГССР

Г, В, Челинцев и Б. M. Дубинин.

6поеоб получения 8-(N-(-метил-о-диэтиламино амИНОХинОлина.

Заявяеппз 6 марта 940 го;и з Н!(Зтро ч зэ X. 3 >30.

Опуйи ктино 3! моя !91! г ьс:.

Г1рслмет изобретения

При взаимодействии оксисоедипсний нафталиновогo или хинолиново; о ряда с а гмиаком, при каталитическом у !астии сернистой кислоты, -..!роисходит замена оксигруппы на аминогруппу. Эту общую реакцию авторы настоящего изобретения предлагают применять для получения "-(М-Ci"-метил-о-диэти, и ино)бутил)-аминохинолина.

Указанное соединение получают при нагревании смеси 8-оксихиполина с 1-диэтиламино-4-аминот!ентаном в присутствии сернистой кисло гы или бисульфита. Полученное произво дное обладает антималярийным действием.

Пример 1. Раствор 44 г 1-диэтиламино-4-аминопентана в 100 г воды насыщают сернистым газом <о привеса 12,8 г. В полученную жидкость вносят 14,5 г 8-оксихинолина и смесь кипятят с обратным холодильником и ртутным затвором высотой в 10 см в течение 30 часов.

Далее добавляют водный раствор

20 г едкого натра и из реакционной смеси с паром отгоняют избыток

1-диэтиламино-4-аминопентана. Остаток в колбе извлекают небольшим количеством эфира,и эфирную вытяжку высушиваюг прокаленным по., тащом. Эдирн!яй распвор выпаривают на водяной бане, а остаток nei регоняют в вакуум, При 1.5 мм п1I регоняется 8-! X -(э.-метил- -диэтил: амино)-бутил -аминохинолин в ви !е

1 желтоватого масла, кипящего при

1 166 -. Выход 18,5 г. Из щелочногс ! раствора можно выделить не вступивший в реакцию оксихинолиH.

П р и ме р 2. Смесь из 145 г 8-он,; сихинолина, 44 г 1-диэтиламино-4. аминопентана и 50 г продажного . раствора бисульфита кипятят с оо-! ратным холодильником и ртутным . затвором высотой в 10 см в течечпе

, 25 часов. Реакционную массу обра-! батывают так, как описано в приме-! ре 1, после чего получа!от 14 г

: 8-!„ -(2-метилА-диэтиламино)-бут! л)аминохино !ина. (Способ полу !ения 8-(. -(э.-метил,"-диэтил-амино) - бутил -аминохин;вЂ” лина, отличающийся тем, что

8-оксихинолин нагревают с 1-диэтиламино-4-аминопентаном в присутствии сернистой кислоты либо бисульфита.

Способ получения 8-[n-(альфа-метил 5 -диэтил-амино)-бутил]- аминохинолина

Способ получения 6-метокса-8-аминохинолина // 40973

Способ разделения смеси 6-метокси 8-аминохинолина и 6- метокси 8-диэтиламинопропиламинохинодина // 39105

Способ приготовления солей хинолиновых оснований // 37094

Новые гетероциклические производные и их фармацевтическое использование // 2173316

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Гетероциклические соединения, их применение и фармацевтическая композиция для лечения состояний, опосредованных схсr4 и ccr5 // 2277092

Изобретение относится к новым соединениям формулы (1) и к его солям, где Х означает незамещенную моноциклическую (5-6-членную) кольцевую систему, содержащую N; или Х означает конденсированную бициклическую (9-12-членную) кольцевую систему, содержащую N, которая может быть замещена заместителем -SO 2-фенил; Z представляет Н или означает конденсированную бициклическую (9-12-членную) незамещенную или замещенную кольцевую систему, содержащую, по крайней мере, один гетероатом, N; Ar представляет незамещенное фенильное кольцо; каждый из L1 , L2 и L3 независимо представляет связь, СО, SO2 или СН2, где, по крайней мере, один из L2 и L3 должен включать СО или SO2; L2 и L3 также независимо могут представлять CONH или CONHCH2; n равно 0, 1 или 2; каждый R1 и R2 независимо представляет атом Н или прямую цепь (1-6С)алкила; и Y включает, по крайней мере, одно замещенное или незамещенное фенильное кольцо или 5-6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее, по крайней мере, один гетероатом N; где необязательные заместители выбраны из группы, состоящей из галогена, алкила, -СООН, -ОН и -NH2; или Y представляет собой 6,7-дигидро-пирроло[3,4-b]пиридин-5-он; где азот в кольце, необязательно, может быть окислен

Полиморфная форма 3-фенилсульфонил-8-пиперазин-1-ил-хинолина // 2355681

Изобретение относится к новой полиморфной форме 3-фенилсульфонил-8-пиперазин-1-ил-хинолина, которая характеризуется:ИК-спектром, содержащим пики при 724, 758, 777, 804, 818, 838, 856, 905, 918, 948, 1023, 1055, 1081, 1092, 1118, 1136, 1153, 1178, 1244, 1302, 1318, 1365, 1378, 1403, 1444, 1471, 1490, 1569, 1584, 1603 и 2819 см -1,спектром комбинационного рассеяния, содержащим пики при 159, 184, 214, 241, 285, 304, 318, 429, 545, 558, 614, 706, 724, 803, 856, 1000, 1023, 1080, 1093, 1136, 1152, 1233, 1243, 1317, 1343, 1364, 1378, 1403, 1446, 1569, 1584, 1602, 3050 и 3073 см-1,рентгеновской порошковой дифрактограммой (XRPD) с рассчитанными межплоскостными расстояниями при значениях углов 10,29, 11,94, 17,47, 19,55, 19,84 и 20,33° и температурой плавления 188°С

Способ получения n-амино и n-оксипроизводных хинолина и его сульфакислот // 63223

Способ получения 8-гидразинохинолина // 148060

// 161757

// 188495

// 433146

Способ получения декагидрохинолинов, энантиомеров, диастереоизомеров, или их аддитивных солей с кислотами // 1598874

(3-арилсульфонилхинолин-8-ил)-диалкил-амины - селективные антагонисты серотониновых 5-ht6 рецепторов, способы их получения и применения // 2500672

Изобретение относится к новым (3-арилсульфонилхинолин-8-ил)-диалкил-аминам общей формулы 1 и их фармацевтически приемлемым солям, которые являются селективными антагонистами серотониновых 5-НТ6 рецепторов. Соединения могут быть использованы в качестве лекарственного начала в фармацевтических композициях и лекарственных средствах для лечения заболеваний ЦНС, патогенез которых связан 5-НТ6 рецепторами. В частности, соединения могут быть использованы при нейродегенеративных заболеваниях, болезнях Альцгеймера, Паркинсона, Гантингтона, при тревожных или когнитивных расстройствах и для улучшения умственных способностей. В общей формуле 1 Ar представляет собой фенил, необязательно замещенный в положении 3 атомом галогена, или нафтил, R1 и R2 представляет собой незамещенный метил или этил. 6 н. и 4 з.п. ф-лы, 9 ил., 2 табл., 8 пр.