СССР
Я б3223
Класс 12р, 1„
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ,ь 1 Т ., 3арегистрироеано е Бюро изобретений Госплана р ри
БИ Ж, ;5. -.. .
И. М. Коган и Х. М. Райхман
Способ получения п-амино-и п-оксипроизводных хинолина и его сульфокислот
Заявлено 7 февраля 1939 года в Наркомяимпром за X 21604 (301154) Опубликовано 29 февраля 1944 года
Предмет изобретения
Способ получения и-2мино-и оксипроизвсдных хинолина:и его сульфокислот, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что окси- или аминохинолин или их сульфокислоты обрабатыв-:ют 21усматическими и-димпп1амп нли п-аминосксисоединепиямн B n ptiсутствии бисульфита.
Для получения ариламинопроизводных нафтолов и нафтиламинов, а также их сульфокислот применяется способ Бухерера, заключающийся B том, что соответствующий нафтиламйн, или нафтол, или их сульфопроизводные обрабатываются в присутствии бисульфита натрия и-фeнилендиаминoм или п-аминсфенолсм. Лмино- и ск=исоединения, не принадлежащие к производным нафтыинового ряда, подобным способом не получались.
Лвторами установлена возможно=ть получения п-амино- и п-оксипрсизводных хинолина и его сульфокислот путем обработки окси- или аминохинолина или их сульфокислот ароматическими п-диаминами или п-диаминосксксоедипениями B присутствии бисульфита.
Пример 1. 93 ч. 8 -аминохинолин-5-сульфокислоты, 45 ч. п-фенилендиамина .и 600 ч раствора бисульфита натрия 38 Б натревают с обр2|тным холодильником при помешивании,в:. течение 8 час. до 110 .
По окончании реакции смесь охлаждают, в результате чего образуется густая масса зеленовато-желтого цвета. Последнюю подвергают фильтровани|о и осарск промыва" ют на фильтре несколько раз холодной водой. Отмытый осадок представляет собою 8-(4 -аминофенил)-аминохинолин- 5-сульфокислоту в виде мелких иголочек зеленоватожелтого цвета. Он может быть перекристаллизован из воды..
Пример 2. 38 ч. 6-оксихинолин:, 42 ч. п-амкнофенола и 110 ч. ра=твора бисульфнта натрия 20 Б нагревеют в автоклаве до 115—
120 в течение 27 часов. Реакцион1t ÿ масса состоит нз ра "твора оранжевого цвето н такого же цвета осадка, который отфильтровывают и промыв 10Т не"копн ко раз теплой водой. Осадок, представляющий собой 6- (4 -oêñèôåíèë1-аминохинслин, может быть перекристаллизован из спирта, .из которого он выделяепсся в виде зеленовато-желтых кристаллов с температурой плавления 231 †2 . Вместо п-фенилендиамина и п-аминофенола могут быть ;взяты п-нафтилендиамин и соответственно п-аминонафтол, а также их моно-N- замещен ные.
Похожие патенты:
Изобретение относится к новым N-производным хинолина, к методу их получения, к новым полученным промежуточным продуктам, к их применению в качестве медикаментов и к содержащим их фармацевтическим соединениям
Изобретение относится к области органической химии и может найти применение в биохимии и медицине
Изобретение относится к новым производным бензамидоальдегидам формулы (I), где R1 - фенил, нафталин, хинолин, изохинолин, тетрагидрохинолин, тетрагидроизохинолин, пиридин, хиназолин, хиноксалин, причем ароматические и гетероароматические кольца могут быть замещены радикалами R4; R2 - водород, хлор, бром, фтор, алкил, -NHCO-нафтил, -NHSO2- C1-4-алкил, -О-С1-4-алкил, -СО-NH- C1-4-алкил, NO2; R3 - углеводородный остаток с 1-6 атомами углерода, который может нести циклоалкильное, индолильное, фенильное кольцо, или остаток группы -SCH3-; R4 - алкил, -О-С1-4-алкил, хлор, фтор, бром, йод, CF3, пиридин; Х - связь, - (СН2)m-, - (СН2)m-О-(СН2)0-, - (СН2)m-S-(СН2)o-, - (СН2)m-SO- (СН2)o-, - (СН2)m-SO2- (СН2)0-, -CH=CH-, -CC-, -CO-CH=CH-, -CH= CH-CO-, - (СН2)m-CO-(СН2)0-, - (СН2)m-NR5CO-(СН2)0-, (R5=H, C1-4-алкил), - (СН2)m- CONR5-(СН2)0-, - (СН2)m-NHSO2-(СН2)0-, - (СН2)m-SO2NH-(СН2)0-, -NH-CO-CH= CH-, -CH=CH-CO-NH- или незамещенный или замещенный радикалом R2 фенил; n = 1 или 2, m = 0 - 4; о = 0 - 4
Изобретение относится к новым кетобензамидам формулы (1), где R1 означает фенил, нафтил, хинолил, пиридил, хиназолил, хиноксалил, бензотиенил, изохинолин, тетрагидроизохинолин или тетрагидрохинолин, которые могут быть как незамещены, так и замещены, R2 означает водород или алкил, R3 означает алкил, который может нести фениловое кольцо, Х означает связь, -(СH2)m-, -(СН2)m-O-(CH2)0-, -(CH2)n-S-(CH2)m-, -CH= CH-, -CO-CH=CH-, -(CH2)m-NHCO-(CH2)0-, -(CH2)m-CONH-(CH2)0-, -(CH2)m-NHSO2-(CH2)0-, -(CH2)m-SO2NH-(CH2)0-; R4 означает группы OR6, NR7R8; n - число от 0 до 2
Изобретение относится к производным 6-сульфамоилхинолин-4-карбоновой кислоты формулы (1), где R1, R2, R3 и R4 такие, как определено в формуле изобретения
Изобретение относится к новым амидам антраниловой кислоты с гетероарилсульфонильной боковой цепью, которые могут быть полезны для лечения и профилактики опосредованных K+ каналом заболеваний
Изобретение относится к новым соединениям формулы где X - представляет собой N или СН; R 1 - представляет собой циклоалкил, арил, гетероцикл, аралкил, гетероциклический алкил, или окси-производное, или группу, имеющую формулу R2 - представляет собой NR 4R5, OR4; R 3 - представляет собой тетразол, -CN, СН 2ОН или -CO-R7; R 4 - представляет собой H, -G1-R 8 или группу, имеющую формулу или G1 - представляет собой СО, CH2, SO2; R 5 - представляет собой Н, C1-4-алкил; R7 - представляет собой гидрокси, амино, гидроксиламино, или окси-производное или аминопроизводное; R 8 - представляет собой арил, гетероцикл, циклоалкил, аралкил
Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой
Изобретение относится к новым соединениям формулы (1) и к его солям, где Х означает незамещенную моноциклическую (5-6-членную) кольцевую систему, содержащую N; или Х означает конденсированную бициклическую (9-12-членную) кольцевую систему, содержащую N, которая может быть замещена заместителем -SO 2-фенил; Z представляет Н или означает конденсированную бициклическую (9-12-членную) незамещенную или замещенную кольцевую систему, содержащую, по крайней мере, один гетероатом, N; Ar представляет незамещенное фенильное кольцо; каждый из L1 , L2 и L3 независимо представляет связь, СО, SO2 или СН2, где, по крайней мере, один из L2 и L3 должен включать СО или SO2; L2 и L3 также независимо могут представлять CONH или CONHCH2; n равно 0, 1 или 2; каждый R1 и R2 независимо представляет атом Н или прямую цепь (1-6С)алкила; и Y включает, по крайней мере, одно замещенное или незамещенное фенильное кольцо или 5-6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее, по крайней мере, один гетероатом N; где необязательные заместители выбраны из группы, состоящей из галогена, алкила, -СООН, -ОН и -NH2; или Y представляет собой 6,7-дигидро-пирроло[3,4-b]пиридин-5-он; где азот в кольце, необязательно, может быть окислен
Изобретение относится к новой полиморфной форме 3-фенилсульфонил-8-пиперазин-1-ил-хинолина, которая характеризуется:ИК-спектром, содержащим пики при 724, 758, 777, 804, 818, 838, 856, 905, 918, 948, 1023, 1055, 1081, 1092, 1118, 1136, 1153, 1178, 1244, 1302, 1318, 1365, 1378, 1403, 1444, 1471, 1490, 1569, 1584, 1603 и 2819 см -1,спектром комбинационного рассеяния, содержащим пики при 159, 184, 214, 241, 285, 304, 318, 429, 545, 558, 614, 706, 724, 803, 856, 1000, 1023, 1080, 1093, 1136, 1152, 1233, 1243, 1317, 1343, 1364, 1378, 1403, 1446, 1569, 1584, 1602, 3050 и 3073 см-1,рентгеновской порошковой дифрактограммой (XRPD) с рассчитанными межплоскостными расстояниями при значениях углов 10,29, 11,94, 17,47, 19,55, 19,84 и 20,33° и температурой плавления 188°С
