1(2-хлорэтил)-3/4 (1-фенил-2,3диметилпиразолон-5)/-мочевина, проявляющая противовоспалительную и иммунодепрессивную активность
ОПИСАНИЕ м, ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советскнх
Соцналистичесынх
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) дополнительное к авт. свид-ву,е
1, -(Я)-М; КлС 07 Т) 231/10
С 07 С 127/15
A 61 К 31/17 (22) Заявлено 24.0775(21) 2159976/04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет (43) Опубликовано 150778. Бюллетень № 26 (45) Дата опубликования описания 130678
Государственный комитет
Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий (53) УДК 547.492.2 (088.8) (72) Авторы
ИЗОбрЕтЕНня Д.A.ÊàçJ.àóñêàñ, Э.Б.Рамошкене, В.И.Астраускас
И В.H.Ñðþáàéòå
Институт биохимии AH Литовской ССР (71) Заявитель (54) 1 (2 — ХЛОРЭТИЛ) -3/4 (1-ФЕНИЛ вЂ” 2, 3-ДИМЕТИЛПИРАЗОЛОН-5)/МОЧЕВИНА, ПРОЯВЛЯЮ1 1АЯ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ
И ИММУНОДЕПРЕССИВНУЮ АКТИВНОСТЬ
1 2
Изобретение относится к новому химическому соединению, .конкретно к
1(2-хлорэтил)-3/4(l-фенил-?,3-диметилпираэолон-5)/ -мочевине общей форСНз С - С вЂ” ХНСХНСНе СНа С1
II 6Н 5
Указанное соединение и его свойства в литературе не описаны.
Известно, что ацетилсалициловая кислота обладает противовоспалительной и иммунодепрессивной активностью и широко используется для лечения воспалительных процессов (lj .
Однако предлагаемое соединение обладает краткоулучшенными свойст вами, т.е. при его использовании наблюда- 20 ется значите IIHbIA процент понижения опухания суставов противоспалительная активность) и понижение веса селезенки (иммунодепрессивная активность) . Кроме того, 1(2-хлорэтил)-"/ 25
/4(1 — фенил-2,3-диметилпиразолон-5)/—
-мочевина является менее токсичным веществом.
Целью изобретения является .синтез
1(2->лорэтил) -3/4(l-фенил-2,3-диметилпиразолон-5) / -мочевины, которая может быть использована в качестве лекарственных средств.
l (2-Хлорэтил) -3/ 4 (l-фенил-2, 3-диметилпиразолон-5)/ -мочевину получают путем взаимодействия раствора 4-аминоантипирина в инертном растворителе
= раствором 2-хлорэтилизоцианата в инертном растворителе с последующим выделением целевого продукта. Растворы 4-аминоантипирина и 2-хлорэтилизоцианата приготавливают в инертном растворителе при соотношении веществ к инертному растворителю 1:1.
Пример. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают 204 г (1 r ° моль) 4-аминоантипирина и вали» вают 300 мп инертного растворителя, например, бензола. В качестве растворителей применяют такие, в которых растворяются исходные вещества и не растворяется конечный продукт. Для проведения реакции пригодны растворители, как бензол, толуол, хлороформ, хлористый метилен, эфир, диоксан. После этого колбу нагревают получают раствор. В остывший до
615067
Полученное соединение не растворяется в органических растворителях и плохо растворяется в воде.
Найдено,Ъ: С 54,30; Н 5,70;
Я 17,92; CE 11,71.
С14Н ВК40 С1:
Вычислено,Ъ:- С 54,25; Н 5,85;
Ц 18,07; CQ 11,12.
Инфракрасный спектр: 780 см (С-CP!)
1308,см"1(Амид П1 ), 1500,м и
1595 см 1 (бенэольное кольцо), 1570сь4 (Амид II ), 1660 см (карбамидная груп; па), 1820 см 1(Я -СН ), 3350 см 1(— М}()
Сравнительное влйяние 1-(2-хлорэтил)-3/4(1-фенил-2,3-диметилпиразолон-5)/-мочевины и ацетилсалициловой кислоты на показатели активности процесса у крыс с адъювантным артритом приведено в таблице. комнатной температуры раствор 4-аминоантипирина при перемешивании прикапывают раствор 106 r (1 r моль)
2-хлорзтилиэоцианата в 100 мл бензола с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси за время прикапывания не превышала 40 С. В тече-, ние 15 мин выпадает осадок. Реакционную смесь геремешивают еще 2 ч, после чего добавляют 300 мп воды и перемешивают еще 1 ч. Осадок желтоватого цвета фильтруют, на фильтре 10
3 раза промывают водой и сушат в воздухе. Получают 287 r (93% от теоретического) вещества с т.пл. 197-198 1", 6
После пер кристаллизации иэ 60%-.ного водного раствора этилового спирта l5 получают кристаллическое вещество бе!лого цвета с т.пл. 203-204 С.
3020 (2387-3820) 1125 22,61 42, 82
Препарат ВК-25
17,26
СН вЂ” С =а= С ЯНСХНСН СНд Ci
I (ll Н 3 1 . С @ ! О
С,Нэ
Ацетилсалициловая кислота 1460 (1312-1625) Pс 0,007 P(0,01 Р» 0,05
-8,20 -9,33
2200 7,58
Р (0,05
Источники информации, принятые во.
40 внимание при экспертизе:
Составитель В. Жидков а
Редакта Т.Дев ятко Техред A. Алатырев Ко екто Н. Ковалева
Заказ 3839/16 Тираж 559 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035 Москва Ж 35 Ра шская наб. д. 4 5
Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Формула изобретения
1-(2-Хлорзтил) -3/4(1-фенил-2,3-диметилпираэолон-5)/ -мочевина структурной формулы
СН, — С - С вЂ” МНСХНСН, <Н Ñ1
II
СН вЂ” 1 с. С
0
СЬН, проявляющая противовоспалительную и иммунодепрессивную активность.
1.Машковский М.Л.,Лекарственные средства. М., Медицина, 1973, т.1, с.100.
