Способ получения фенилкарбамоилметиловых эфиров ароилтиопировиноградных кислот

 

11ц630253

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Сокиалистических

Республик ф д ф"„:. ;, (511 Ч. Кл. С 07С 153!/05

А 61К 31/265 (61) Дополнительное к авт. свпд-ву (22) Заявлено 21.05.76 (21) 2377308, 23-04 с присос allis(I«i(.iI заявки № (43) Опубликовано 30.10.78. Б1оллстснь ¹ 40 (53) Ъ ДК 547(.279.07 (0ss.s) по делам изобретеиий и открытий (45) Дата опубликования описания 19.09.78 (72) Авторы изобретения

Ю. С. Андрейчиков, Ю. А. Налимова, С. П. Тендрякова и Я. М. Виленчик (71) Заявитель

Пермский государственный фармацевтический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ФЕН ИЛКАРБАМОИЛМЕТИЛОВЫХ ЭФИРОВ

АРОИЛТИОПИРОВИНОГРАДНЫХ КИСЛОТ

H ,.o

+НКН,СОИНС

ACвН О

ГосУдаРствеииы11 KOMHTBT (23) Приоритет

Изобретение отн(сптся к новому способу получения нс описанных в литературе фепилкарбамоилметиловых эфиров ароплтиопировиноградных кислот общей формулы

ХС,Н,,СОСН,COCOSCH,ÑÎÕÍÑ,Н„(1) где X — водород, низший алкильпый плн низший алкоксильный радикал, которые могут найти применение в качестве исходных продуктов для синтеза физиологпчес- 10 ки активных веществ.

Известен способ получения 2-фснацилхш1оксалипонов-3, заключающийся в том, что 4-арилфурандион-2,3 подвергают взаимодействию с о-фснилсндиамином (1). 15

Использование анилида тиогликолевой кислоты в реакции с 5-арилфурандиономII р и м е р 1. Фенилкарбамоилметиловый эфир бепзоилтиопировиноградной кислоты.

Смесь 1 г (0,005 моль) 5-фенилфуран-2,3диона п 0,8 г (0,005 моль) анилида тиогликолсвой кислоты нагревают прп температуре 100 †1 С в течение 1,5 «.

Получают 1,75 г (98 /0) продукта с т. пл.

156 — 157 С (из этилацетата). 25

2,3 неохкиданно приводит к образованию Ilc описанных в 1111 (.ратурс фенилкарбамоилметиловых эфиров ароилтиопировиноградных кислот общей формулы 1, обладающих псиными свойствами.

Цель изобретения — способ получения новыx фенилкарбамоплмепlëовыx эфиров ароплтноппровиноградных кислот общей формулы 1.

Достигается это описываемым способом получсния фснилкарбамоилметиловых эфиров ароцлтиопировипоградных кислот оощей формулы 1, состоящим в том, что 5арилфурандпон-2,3 подвергают взаимодействию с анилидом тиогликолсвой кислоты прп температуре 100 †1 С.

Процесс проводят по схеме.

Найдено % X 4,3 S 8,9.

6 I8H151 О, .

Вычислено, )о: Х 4,1; S 9,3.

П р и и с р 2. Фени,11карбамоилмстпловы1 1 эфир и - метплбснзоплт1н>ппровнпогра ill()ll кислоты.

Смесь 2 г (0,01 моль) 5-(н-мстилфснпл) фуран — 2,3-диона п 1,7 г (0,01 моль) анп630253

ЛС аН СОСН,СОСОХНСБНз фъ

+с

Х- С6Н СОСН СОСОЯСН СОХНСаН

-- О

N т

СНСОСаН5

Н

Формула изобретения

Составитель Т. Левашова

Техред Н. Рыбкина

Редактор А. Соловьева

Корректоры: Л. Корогод и А. Николаева

Заказ 1812/9 Изд. М 688 Тираж 526 Подписное

11ПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и откры гий

113035, Москва )К-35, Раушская наб., д. 4j5

Типография, пр. Сапунова, 2 лида тпогликолевой кислоты нагревают прп температуре 100-.— 110 С в течение 1,5 ч и получают 3,6 г (97о/о) продукта с т. пл.

156 — 157 С (из этилацетата) .

Вычислено, : N 3,94; S 9,01. 5

Найдено, /о. N 4,29; $9,12.

С н No4$ °

П р и м ер 3. Фенилкарбамоилметиловый эфир и - метоксибепзоилтиопировиноградной кислоты. 10

Смесь 2 г (0,009 моль) 5-(n-метоксифенил)фуран-2,3-диона и 1,5 r (0,009 моль) анилида тиогликолевой кислоты нагревают при температуре 100 — 110 С в течение 1,5ч.

Перекристаллизовывают из этилацетата и 15 получают 3,4 r (94 /о) продукта с т. пл.

144 — 145 С.

Найдено, /O.,N 3,97; S 8,70.

Вычислено, /о. N 3,7; $8,62.

С1з Н17К О в$. 20

Способ получения фенилкарбамоилметиловых эфиров ароилтиопировиноградных кислот общей формулы

ХС6Н4СОСН3COCOSCH2COÊÍCÁН53 (1) где Х вЂ” водород, низший алкильный или

В ИК-спектре фенилкарбамоилметилового эфира ароилтиопировиноградных кислот присутствуют линии: 3300 см — (валентные колебания связи N — Н), 1671 см — (валентные колебания тиоэфирной связи карбонила), 1600 см — (валентные колебания амидного карбонила).

В УФ-спектре длинноволновый максимум поглощения находится около 322 нм, что близко положению этого максимума у эфиров бензоилпировиноградных кислот (317 нм) . Изолированный хромофор

CONHCeHs проявляется в виде дополнительного максимума около 245 нм.

Нециклический характер продуктов реакций доказывается их способностью давать амидопроизводные при действии анилина и производные 3-фенацилиденхиноксалона - 2 при действии о-фенилендиамина алкоксильный радикал, отличающийся тем, что 5-арилфурандион - 2,3 подвергают взаимодействию с апилидом тиогликолевой кислоты при температуре 100 — 110 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

Ко 482453, кл. С 07D 241/44, 1975.