Способ получения -бис/2-метил-3-окси-4-оксиметил-5- пиридилметил/карбодитиоата или его солей

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республин

«»643082

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено140674 (21) 2034727/23-04 (53) М. Кл.

С 07 D 213/66 (23) Приоритет — (32) 16.05.74 (3() 470.231 (33) США

Государственный комитет

СССР но делам изобретений и открытий (53) УДК 547.825 (088. 8) Опубликовано 1501,79. Бюллетень ЭВ 2

Датр опубликования описания 1501.79 .

Иностранцы

Цунг-Инг Шен (США), Говард Джонс (Великобрита) ия)

Дэннис Майкл Малвей и Конрад Питер Дорн (СЫ4-.:-.

6

°;,:..* " (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма Мерк энд Ко., инк (США) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ь, S -БИС-(2-МЕТИЛ-Э-ОКСИ-4-ОКСИМЕТИЛ-5-ПИРИДИЛМЕТИЛ) КАРБОДИТИОАТА

ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ

СН,ОЕ, Снг — ь — С вЂ” р — Снт

Cm,îÿ .

0В1

Изобретение относится к способу .получения новых соединений — 5, 5I

-бис- (2-метил-3-окси-4-оксиметил-5-пиридилметил) карбодитиоата или

его солей, которые могут найти применение в химико-фармацевтической . промышленности., Известен способ снятия защитных группировок, например тетрагидропиранильной, взаимодействием с мине- 10 ральными кислотами Г11 .

Целью изобретения является разработка способа получения новых производных пиридина, обладающих ценными фармакологическими свойствами, 1Ь основанного на известной в органической химии реакции.

Поставленная цель достигается способом получения S 5 -бис-(2-метил-3-окси-4-оксиметил-5-пиридилметил)-карбодитиоата или его солей, заключающегося в том„ что соединение общей формулы где R u Rz — Водород, тетрагидропи1 ранил или R u R вместе обРазУют группу

3 г

Г

Я где R и R одинаковы или различны и представляют собой водород, алкил с 1-3 атомами С или фенил, Rg — кислород или гРуппа NR< где  — водород, фенил или алкил

С -С., при условии, если  — кисло6 род, то. R„ Rz не являются водородом, подвергают взаймодействию с минеральной кислотой и целевой продукт выделяют в виде основания или соли. . Для образования солей обычно используют такие неорганические кислоты, как соляная, бромистоводородная, серная, азотная или такие органические кислоты, как малеиновая, фумаро вая, винная или янтарная;

Пример 1. 5,S -áèñ-(2-метил-3-окси-4-оксиметил-5-пиридилметил) карбодитиоат дигидрохлорид моногидрат. (Стадия A. Получение S, S --бис-(2,2,8-триметил-4Н-1,3-диоксино (4,5-с)пиридин-5-илметил) карбодитиоата.

Формула изобретения

Составитель В. Ковтун

Техред О.Андрейко Корректор А.Власенко

Редактор Т.Девятко

Заказ 7794/57 Тираж Хф Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r.Óæãîðîä, ул.Проектная, 4 тил-4Н-диоксино 4,5-с) пиридил-5-метилтио) карбонат, выход 20,2В, т.пл. 85-87oC ° .

Кислотный гидролиз в обычных условиях приводит к бис-(2-метил-3-окси-4-оксиметил-5-пиридилметилтио) карбонату.

Изопропиловая группа может быть сначала гидролизирована, а затем окислена в карбонат с получением того же продукта.

Способ получения 5, S -бис-(2метил-3-окси-4-оксиметил-5-пиридилметил) карбодитиоата или его солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы

СН,ов, ск,ов, R10 г kg — $ — — 9 — CH g 03 н

11 С Сн., 3082 6 где R„ и R — водород, тетрагидропиранил и R< и R< вместе образуют группу б

5 где R и R4. одинаковы или различны . и представляют собой водород, алкил с 1-3 атомами С или фенил, Н вЂ” кислород или грУппа NRs, где R — водород, фенил или алкйл

30 С -С,, ппрри и ууссллооввииии, если R — кислород, то R„ H B не являются водородом, подвергают взаимодействию с минеральной кислотой-и целевой продукт

15 выделяют в виде основания или соли.

Источники информации, принятые во внимание при зкспертизег

1.Protective гtoups ю о gynic cnetnistr s, L,N (,, РВепот Pr ess1973, с. 104.