Способ получения производных 1,4-бензодиоксана или их солей
(72) Авторы изобретения
Иностранцы
Клод Форан, Ги Буржери, Ги Райно и Ив Байи (Франция) Иностранная фирма Делаланд С.А. (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДН61Х
1,4-БЕНЗОДИОКСАНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
0 (CHg)n >, ) Rz,) н,с-с
0 н,с-с
Изобретение относится к способу получения новых соединений производных 1,4-бензодиоксана формулы где n — целое число, равное 2 или 3;
R1 и R — алкил, содержащий 14 атома углерода, или R и Н образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, пирролидиновое, пиперидиновое или гексаметилениминовое кольцо, или их солей.
Эти1соединения обладают ценными биологически активныйи свойствами.
Способ основан на известной в органической химии реакции взаимодействия спиртов с галоидсодержащими соединениями в щелочной среде с последующим получением простых эфиров (1).
Целью предлагаемого изобретения является способ получения новых производных 1,4-бензодиоксана, обладающих биологической активностью.
Предлагаемый способ заключается в том, что карбонильное соединение формулы П
ОН подвергают взаимодействию с хлоралкиламином формулы III
Ri
Cl — (CH ), -у щ в. где п, R u R имеют вышеуказанные значения, в среде ацетона в присутствии карбоната калия при температуре кипения реакционной среды.
Пример. Оксалат 8 -пиперидино-5-этокси-б-ацетил-1,4-бензодиоксана.
К раствору 110 г (0,57 моль) 5-окси-б-ацетил-1,4-бензодиоксана в
1200 мл ацетона добавляют 250 г (1,8 моль) карбоната калия, затем
125 г (0 85 моль) -пиперидинохлорэтана. Кипятят смесь с обратным холодильником в течение 18 ч, фильтруют, фильтрат выпаривают, остаток т
Найдено, %: С 57,36; Н 6,58;
N 3,68.
0-(Снг)„-у
Со
СН, рм утто-фор- Моле ла лярн вес — Я Основание
305,36 . 95 68
-СН 2
66,86* 7 59
66,64** 7,89
4,59
4,42 с Н ю4,г СИЗ вЂ” N
СНз ,сгН
-М
СгЦ
СН, -М Сн
63,38
63,68
С, М, NO4 265,30
7,22
7,52
71 64
5,28
4,99
-СН 2
Основание
Czo Н27 NO8
Малеат
3,42
3,16
-CF. 2 д
58,67
58,74
409,42
6,65
6,87
Малеат С Í NO8 395,40 144 58
-СН 3
57,71
57,69
6,37
6,55
3,54
3 35 — Х Хлоргидрат
59,25
59,42
С18 Н2т С1ИО, 364,87
-СН 3
188 55
7,46
7,61
3,84
3,88
*Всюду первые данные — вычислено, **всюду вторые данные — найдено.
-Примечание.
Ф ормула изобретения
Способ получения производных 1,4-бензодиоксана формулы
0-(CHz) ï-г, где и равное 2 подвергают взаимодействию с хлоралкиламином формулы
cI (cH )
Н,С-С
Il
0 — целое число, где и, Н1и Н2 имеют вьпаеуказанные значения, в среде ацетона при температуре кипения реакциОнной среды в присутствии карбоната калия с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. или 3;
RIH RZ — aaKHxr, содержащий 14 атома углерода, или RI.H R z образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, пирролидиновое, пиперидиновое или гексаметилениминовое кольцо, или Их солей, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что соединение формулы
ОН
55
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. К. Бюлер, Д. Пирсон. Органические синтезы, М., Мир, 1973, т.I, с. 327.
НЗС- С
ЦНИИПИ Заказ 385/60 Тираж 512 Подписное
Филиал ПЧП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная,4
4ФфФ6 » ММЬИ; «„.$ v, 3Ô Ф ж .з.» ;ъ,. 645576 4
l растворяют в этилацетате,,и„пррр ывают Вычислено, Ъ: С 57,71; H 6,37;
1 н. раствором едкого натра затем N 3,54.
"., водой. После высушивания и выпарива- С Н2 ИО ния растворителя полученное масло (153 г) растворяют в ацетоне и добавляют ацетоновый раствор 45 г щаВелевой кислоты. фильтруют, промывают полученный осадок ацетоном, затем эфи- 5 Соединения, перечисленные в табром; т.пл. 164 С; выход 64% (126 г) . лице, получены по методике примера.
