Регулятор роста растений

 

Союз Советских

Социал истиивскин

Республик (111646969 в-тя

4",)4,т.т, р,. „t (д»: (6I) Дополнительное к авт, свид-ву (22) Заявлено 21.03.77 (21) 2465382/30-15 с присоединением заявки №

2 (51) М, Кл

А 01 М 5/00

С 07 С 61/22

Государственный каинтет

СССР оо делам нзооретеннй и отнрытий (23) Приоритет(53) УДК 631.811. .98 665.5 17, . 71 1.1 2 (088.8) ;Опубликовано 15.02.79.Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 17.02.79

Т. H. джалилов, Т, А. Г. Гасанов и ф. Г. А. Исаева

l (72) Авторы изобретения

Азербайджанский псщитехинческий институт им. Ч, Ильдрыма (71) Заявитель (54) РЕГУЛЯТОР РОСТА РАСТЕНИЙ

КН - СНр — Сйр ОН+СН,О+К-С-6Н alt

Изобретение относится к области сельского хозяйства, а именно к химическим средствам регулирования роста растений, в частности к органическим производным нафтеновых кислот.

Известны стимуляторы роста растений, представляюшие собою шелочные соли синтетических индивидуальных нафтеновьтх кислот циклопентан и пиклогексанового ряда, получаемых с очень низкими выходами (20-307 от теории) (1), f2).

Однако указанные стимуляторы роста растений из-за сложности получения самих синтетических индивидуальных нафтеновых кислот пиклопентан и пнклогексанового ряда являются более дорогими где  — нафтеновый радикал Ст4 — С синтетической нафтеновой кислоты.

В качестве синтетической нафжновой кислоты используют продукт частичнон при определенных количествах стимулятора оказывают фитотоксичные свойства.

Белью изобретения является новый регулятор роста растений из числа производных синтетических нафтеновых кислот, расширяюший арсенал средств воздействия на рост сельскохозяйственных культур.

Эта пель достигается синтезом

Го -нафтеноилоксиметил- f5 -оксиэтиламина реакпией конденсации первичного амина {моноэтаноламина) по Манниху с параформом и синтетической нафтеновой кислотой в среде диоксана. т5 .Уравнение реакции:

С вЂ” Π— Н -МН вЂ” СН вЂ” СНрОН+НрО. 1) т

20 го окисления углеводородов дистиллята дизельного топлива., Использование этого сырья значительно экономйее„ чем использование

646969

Таблицами

Влияние И -нафтеноилоксиметил- -оксиэтиламина на изгибы колеоптилей овсяных и ячменных проростков

1,6

9,9

8,9 9,0

11,1

8,3

7,3

0,0002 8,9

7,4 7,0

5,0 4,9

5,4

0,00004 6,5.3 3 заметное увелиград.) и длины этиламииа показали чение изгибов (в корней.

l индивидуальных нафтеновых кислот циклопентан и циклогексанового ряда, вы- деление которых сложно н дорого.

Синтетическая нафтеновая кислота имеет следующую характеристику: ткип. 120-160 С/3 мм рт.ст.; кислотное число 249, эфирное число 335, мол.вес.,224 уг.ед., A . 14570; д 0,9723.

Пример. В трехгорлую кругло донную реакционную колбу, снабженную .механической мешалкой, термометром, обратным холодильником, помещают

12,4 г свежеперегнанного меноэтаиоламина, растворенного в 60 мл безводного диоксана, и в содержимое колбы при перемешивании постепенно прибавляют 6 г параформа. Перемешивание продолжают до полного растворения осадка и получения однородного раствора. °

К образовавшемуся оксиметил ф—

-"оксиэтйламину при охлаждении приоавляют раствор 44,8 r (0,2 г/моль) синтетической нафтеновой кислоты в

40 мл безводного диоксана. Реакционную массу перемешивают в течение 24 ч о при. 18-20 С, отфильтровывают от взвеси, отделяют от маслянистого слоя, Растворитель удаляют в вакууме. Продукт извиекшот из остатка тетрагидрофураном.

Экстракт упаривают в вакууме, получают коричневого цвета подвижное масло в количестве 46,5 г (78,2%) И о

1,4795; б„O-1,0318.

Контроль (вода) - 1,5

Соединение (Х) 0,02 10 5

0,002 12,6 пыты с овсом, пшеницей, ячменем н.

Ы люцерной с различными концентрациями Й -нафтеноилохсиметил- -оксиВанное вещество представляет собок

t4 -нафтеноилоксиметил- Ъ -оксиэтиламин со средним мол.весом 297 уг.ед., растворимое в спирте, диоксане, тетрагидрофуране, но не растворимое в гептане, гексане, изооктане.

Строение Я -нафтеноилоксиметил- Р

-оксиэтиламина было подтверждено

-1

ИК-спектроскопией (UR -10 кВч),см

1о 1 660, 1 640, (OCOR), 3370-331 0; 1 560, ..: 1480, 1240, 1185 (NH ), 1445 (CH ), 3420 (ОН), 1070 (С-О).

Для установления эффективности Я—

-нафтеноилоксиметил- ф -оксиэтиламина в качестве ростового вещества было изучено влияние его (в виде водных растворов различной концентрации

О,О2; 0,002; 0,0002 и 0,00002вес.%) на изгибы отдельных колеоптилей овся20 ных и ячменных проростков по методу

Вента и в модификации Зединга(табл.1) и на рост корней озимой пшеницы сорта

"Шарк (табл.2), ячменя (табл.3) и люцерны (табл.4).

25 Контроль оставляют без обработки.

Спустя 10 дней учитывают стимулирующую активность, т.е. увеличение длины корней (в мм) и их количество (в шту-. ках), а также вес воздушно-сухих корЗО ней и воздушно-сухой надземной массы каждого растения в результате обрабоч ки предлагаемым стимулятором по сравнению с контролем. Полученные результаты приводятся в табл. 1, 2, 3, 4.

З5 . Повторность опыта трехкратная.

О

О л

О

О л

О

О ж

«» о

tg l0

О

ff) О

O

О Д щ

C о

nl c4 <ц

О О О О

o o o

О O

О O

О д

Ф

Йм 4 и (> 1E> >(9

Г- с 4 Л л (Q (гг 0.) О

О л л 1

< -< л со

О О

1-» (0 (4 л

° (л1 ж С0 л о ® а л л

o o (0 со о e Ч у (о о е а в

О с9 Ф w ({) о. л со а о

° "4 Я-+ о а а

О, 1 3 (Ч О3 бГ Я. й" Я о c o o о о о о о о о о о м

Ф

° М

$6 и

4 Ъ

o t- m c о о n o е4 е1 е т-4 снял то о о (4

С4 Г U -(т( o о

Ч-1 б) Л CD

co < О ч (3 о . o

1 "

3 а

Б

Ц g

1 ф

Р 6

Ц 6)

< а

3 о

Я. 34

О и с ф e to т1 Ч б. Ю

О с.

Я, с

С 3 Ф (6

m о- - Я С4 (СО 3

0 о т-4 л о о

o = о

О 0

646969

Таблица 5

Влияние натриевой соли индивидуальных нафтеновых кислот циклопентанового ряда на изгибы отдельных колеоптилей овсяных проростков

Таблипаб

Влияние натриевой соли индивидуалыптх нафтеновых кислот пиклогексанового ряда на изгибы отдельных колеоптнлей овсяных проростков

К онтроль (вода) 1,5

С Н COONO

8 15

4,9

4,5

3,0

1,3

2,8 с н соонц

3,1

4,0

3,45

2,5

0,002

2,0

0,0002

Таким образом, слабые растворы

Я -нафтеноилоксиметил — )Ъ -оксиэтиламина (0,02; 0,002; О, 0002;

0,00002 вес.%) дают изгибь| колеоптилей овсяных проростков соответственно от 6,5 до 12,5, а для ячменя от 4,9 до 9,9 град. Наиболее активным являет ся для овса 0,002 вес,% раствор, а для ячменя 0,02 вес. % раствор, которые оказывают более сильное

0,02

0,002

0,0002

0,02

Сравнивая экспериментальньre данйые известных стимуляторов роста растений из класса производных синтетических нафтеновых кислот с заявленной, находим, что биологическая активность последнего высокая. Благодаря наличию действие, чем другие концентра (табл. 1).

Для подтверждения преимущества

М -нафтеноилоксиметил- ф -оксиэтил5 амина в качестве регулятора роста растений о сравнению с известными стимуляторами роста растений приведены два примера, характеризующие эффективность предлагаемого соединения

10 (табл. 5,6).

s составе предложенного регулятора роста растений нафтенового радикала и таких функциональных групп, как гидроксильная, аминная и сложноэфирная группа, усиливается ее стимулирующая снос обн ость.

К- С-о-сн,— мн-Ce,— Сн,ои

И 3

О ! Составитель А. Смолин

Редактор Н, Аристова Техред С, Мигай Корректор Л. Веселовская

Заказ 191/2 Тираж 965 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, М -35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП «Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

N -нафтеноилоксиметил- Ъ -оксиэтиламин можно получить доступной технологией и в неограниченном коли честве, так как он имеет доступные сырьевые ресурсы (1 кг этого вещества стоит 10 руб., тогда как синтетические нафтеновые кислоты стоят 85100 руб.). Применяется путем замочки семян из расчета 50-100 г на 1 т. где Й вЂ” радикал синтетической нафтеновой кислоты С, — С, обладающий. свойствами регулятора роста растений.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

646>69 14 семян, Обходится 20-30 коп. на 1 га, что экономически целесообразно и выгодно. Вещество не обладает фитотоксичностью.

Формула изобретении

Я -нафтеноилоксиметил- 1О -оксиэтиламин обшей формулы

1.Авторское свидетельство

% 407551, кл. A 01 Й 5/00, 1973„

2. Авторское свидетельство 4 380037, кл. А 01 14 5/00, 1973.