Инсектицидно-овицидное средство

Авторы патента:

ХАНС-РУДОЛЬФ КРЮГЕР

КЛЕМЕНС КЕТТЕР

ХАРТМУТ ЕППИН

О П И - А Н И ю656462

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Соаетсинх

Соцналнстнчеотнн

Республни

К AAУЕИТУ (61) Дополнительный к патенту(22) Заннлено 03.03.77 (21) 245655 1/05 (23) Приоритет - (32) 04.03.76 (3l)P 2609280.8 (33) ФРГ (5() М. Кл:, А 01N9/20

С 07 С 87/28

Госудерстеенный немнтет

СССР не делан нзецретеннй н етнритнй

Опубликовано 05.04.79.Бюллетень № 13 (53) УДК 632.951..2(088.8) Дата опубликовании опнсання08.04.79

Иностранцы

Ханс-Рудольф Крюгер, Клеменс Кеттер и Хартмут Еппин (ФРГ)

Иностранная фирма

Шеринг АГ" (ФРГ) (54) ИНСЕКТИЦИДНО-ОВИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к .химическим средствам защиты, растений, в именно к с. инсектициднэ-овицидному средству нв основе производных 2-пропипамина.

Известен инсектицид, действующим веществом которого являются производные

2-пропинипамина (1)

Известен также торговый . инсектицид, действующим веществом которого явпяется 4-диметипамино-,3,5-диметипфенип- g-метип карбонат (цектрвн) (2g.

Однако указанные инсектициды обпадают недостаточной активностью при невысоких концентрациях.

С целью изыскания новых инсектицид- @ ных средств, обпадающих высокой инсектицийной,активностью, изобретение предусматривает использование в качестве производных. 2=цропинилвминв соединения общей

" г- н,-ж- н,=- í. м т би гае Я -З -метэкснфеввп юг группв О @ й, -целые числа от 0 до 2 и нх хлориды в количестве 10-80 вес.%„соединения формулы (Х) попучают взаимодействием пропаргипгапогенидов обшей формулы ll

2 с Ь -звмещенными мйтилвминвми общей формупы с использованием растворитепя в присут» ствии акцептора кислоты и обработке продуктов реакции кислотами, поскольку желательно иметь соли, причем R имеет вышеуказанное значение и ММ представляет собой атом гвпогена, предпочтительно хпор или бром. Дпя синтеза используемых согласно изобретению соединений реагенты вводят в реакцию в прибпизитепьно эквимопярных копичествах. B качестве рвстворитепя можно применять следующие ветцества: гапогеносодержашие, апифатические и ароматические углеводороды.

Реакцию проводят при температуре между 0 и 100 С, однако лучше всего в .о интервале температур от комнатной до

656462

Таб пица 1

М -(2-Хлербензил) -И -метил-2-пропиниламин

Хлорид 4-хлорбензил;метил-2-пропиниламмония

Я-Беизил-Я -метил-2-пропиниламин

g-(2-Ллорбензил)-Я -метил-2 препиниламин

Я -(3-Хлербензип) - Я -метил=2-пропиниламин

g- (3>4-Йихлорбензил) - (f -метил-2-пропинипамин

g-(2 4-Йихлорбеизил) вЂ” jI -метил-2-пропиниламин

Щ-(3 Метоксибензил) - И -метил-2-пропиниламин

100

0,02

0,1

0,04

0,1

0,1.

0,04

G,04

1GG

100

Хпорид бензипметип-2-пропинип аммония

Хпорид 2-хпорбензипметип-2-пропинипаммония

Хлерид 3-клорбензипметип-2-пропиниламмония

Хлорид 2,4»дкхлорбензипметил-2-пропиииламмония

Хпорид 3-метоксибензипметип-2-пропинипаммония

0,1

100

G,О4

0,1

100

0,1

100

0,04

70. температуры кипения соответствующей реакционной смеси.

Для связывания образующихся гапогенводородных кислот испопьзуют третичные амины, например, триэтипамин ипи М,Nдиметипанипин, пиридиновые основания или подходящие неорганические основа= ния, такие, как окислы, гидроокиси и карбонаты шепочных и щепочноземецьных мета п нов.

Как правипо пропаргипгапогенпд добавпяют порциями к соответствующему

Я-замешенному метипамину и акцептору гапогенводорода, однако, поспедоватепьность прибавпения реагентов может также быть заменена на обратную.

По окончании реакции гапогенводородную смесь отдепяют фипьтрованием и промывают соответствующим растворитепем. Поспе удапения растворитепя остаток подвергают фракционированной перегонке при пониженном давпении и понучают продукт реакции в виде бесцветной жидкости.

Сопи производных 2-пропинипамина при необходимости могут быть попучены путем обработки аминов, эфирными растворами киспот при охпаждении.

К испопьзуемым согпасно изобретению соединениям могут быть добавлены другие средства зашиты растений ипи средства дпя борьбы с вредитепями в зависимости от цели их испопьзования.

Формы применения соединений формупы (I> обычные: порошки, распыпитепьные средства, гранупяты, растворы, эмупьсии ипи суспензии.

5 Сдедуюшие примеры иппюстрируют высокую активность предпоженных соединений.

Пример l. Испопьзуемые согпасно изобретению соединения употребпяют

П в виде водных растворов сопей ипи водных эмупьсий оснований, представпяюших собой эмупьсионные концентраты, жепаемой концентрации. Анапогичным образом поступают со сравнительными средствами, в спучае гидразида 2- (2-бензинкарбамоип)-этип) -изоникотиновой кисцоты соединение растворяют в ацетоне и разбавляют водой до желаемой концентрации.

В приготовленные таким образом äåéствуюшие начапа окунают 2-3 раза до ионного смачивания старую кладку яиц египетской хпопковой совки, которые бь|ли выпожены. на фипьтровапьную бумагу опподотворецной самкой бабочки, и до оценки эффективности действия выдерживают 4 дня после обработки в закры: той чашке Петри.

Зффективность действия оценивается по уменьшению появления на свет новых бабочек, выраженному в процентах, по сравнению с необработанными кпадками яиц. Подученные резупьтаты приведены в табц. 1.

656462 б

Продолжение табл.

Хпорид 3,4-дихлорбеизилметил-2-пропиниламмония

С рави и те пьные сре дства

0,04 100

Транс-2-фенипцикпопропипаминсупьфат

1,0

1-Иэокотинип-2-изопропипгидразинфосфат

Гидразид 2- (2-(бензилкарбамоип)-этип 1,0

1,0

-иэоникотиновой кислоты

Об эффективности действия судят по угнетению развития новых насекомых из

1 яиц, выраженному в процентах, по сравне нию с необработанными кпадками- яиц.

Полученные результаты приведены табл. 2.

Таб лица 2

И -(4-Хпорбенэип)- Я-метил-2-пропинипамин й-Бензил»)Я-ме ти и-2-пр оп пни ламин

100

0,06

100

0,1

Я; -(2,4-Дкхлорбензил)-Ц -метил-2-пропиниламин

100

0,1

Х пор и д 2-хпорбензипмети и-2-пропинип-аммония

Хпорид 3,4-дихпорбензипметип-2-пропиниламмония

Сравнительные средства

ТРанс-2-фенипцикпопропи паминсупьфат

100

О,l

100

0,08

1,0

1-Изокотинип-2-изопропи лги дразинфосфат

Гидраэид 2-12-(бенэипкарбамоип-этия)изоникотпновой кислоты

1,0

1,0 0 ростки. горчичного растении, посаженные в горшки и обложенные самками бабочки капустной моли с яйцами. После обработки горшки ставят на 7 дней в проветриваемые стекпянные цилиндры.

Критерием дпя оценки эффективности действия служит пожирание обработанных растений по сравнению с пожиранием необработанных растений . Полученные результаты приведены в табл. 3.

Пример 3. Используемые согпас50 но изобрет нию соединения употребляют в виде водных растворов солей ипи водных эмупьсий оснований, представляющих собой эмупьсионные концентраты желаемой концентрации. Анапогичным образом поступают со сравнительными средствами.

Пример 2. Исподьэуемые согласно изобретению соединения употребляют в виде водных растворов солей ипи водных эмупьсий оснований, представляющих собой эмупьсионные концентраты, жепаемой концентрации. Аналогичным образом поступают со сравнительным средствами, в случае гидраэида 2- (2-(бенэипкарбамоип)-этип).-изоникотиновой кислоты соединение растворяют в ацетоне и разбавпяют водой до желаемой концентрации.

В приготовпенные таким образом действующие начала окунают 2-3 раза до

Приготовленными таким образом действуккцими началами опрыскивают по каппям попного смачивания старую кладку яиц . капустницы, которые были выложены оплодотворенной самкой бабочки на листья цветной капусты, и до оценки эффективности действия, выдерживают 4 дня поспе обработки в закрытой чашке Петри.

Соединен

И-(4-Хпорбензип)- И=метил-2-пропинипамин

N-Бензип- И-метил-2-пропиниламин

0,05

3,4-дихпорбензилметип-2-пропиламмонийхпорид

Сравнительные средства

Транс-2-фени пцикпопропипаминсупьфат

1-Изокотинил-2-изопропипгидразинфосфат

0,1

100 .

100

0,1

Пример 4. Подлежащие согласно изобретению соединения вводят в действие в качестве водных растворов coneN ипи в виде водных эмульсий приготовляемых ос- щ нов концентраций эмульсий с желаемой концентрацией. Продажные препараты сравнительных средств вводят в действие в качестве водных растворов. Обрызгивают каплями приготовленных биологически ак- 25 тивных вешеств находящуюся в горшках

1000-2000

50 -,вЂ” вЂ” Он,вЂ” 6 == ц

Я (N в котором Ц вЂ” 3-метоксифенип ипи радикап формупы:,Д -(4-Хлорбензил)- Цметил-2-пропиленамин 0,1

3,4-Дцхлорб ензил-метил-2-пропиниламмонийхлорид 0Ä01

4-Диметипамино-3,5-диметипфенип- Я -мети пкарбонат (цектран) 0,01

Предлагаемые соединения обладают высокой инсектицидной активностью при, мапых концентрациях.

Формула изобретения

Инсектицидно-овицидное средство, сс держащее действуюшее нача-о на основе производных 2-пропиламина, а также добав. ку, выбранную из группы твердых и жидких носитепей, о т и и ч а ю ш е е с я тем, что, с целью повышения биопогичес= кой активности, оно содержит в качестве рассаду цветной капусты, покрытую яйцами чешуекрыпых. После обработки горшки выставляют на 8 дней в стеклянных цилиндрах с вентиляцией.

Критерием эффективности действия спужит процентное предотвращение появлений вредителей на обработанных растениях по сравнению с необработанными растениями.

Результаты приведены в табл. 4.

Табпица4производных 2-пропипамина соединения общей формулы где h-целые числа до U до 2;ти хпориды етих соединений, причем содержание

656462

Составитель Максимов

Редактор Н. Тимонина ТехредН. Еабурка Корректор А. Власенко

Заказ 1571/50 Тираж 754 Подписное

ЫНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская нао., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, уп. Проектная, 4 действующего начала в средстве составляет от 10 до 80 вес%.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент СССР 4374779 кп. А 01 М 9/20, 1967 1973.

2. Шамшурин А. А., Криммер М. 3.