Гербицидное средство



 

. 3CE gq тт тГп: щ

„„657729

О П И С А-Й" Й Й

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

СОЦИаЛИСтмттЕСКИХ

Республик

М (61) Дополнительный к патенту(22) Заявлено 30.05.77 (2т) 2485102/23-05

2 (Я) М. Кл, А 01 Й 9/20

С 07 С 127/19

С 07 D 31 7/48 (23) Приоритет (32) 31.05.76 (31) Р 26 24822.6 (Щ ФРГ

Гасударственный наметет

СССР ао делам нзобретений и отнрытнй (53) YAK 632.954 (088.8) Опублнковано15.04.793юллетень ¹14

Дата опубликования описания 18 04;79

Иностранцы

Фридрих Арндт и Хайнрих Франке (ФРГ) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

„Шеринг АГ (ФРГ) (73) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к средствам, содержащим действующие вещества из класса органических соединений и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д.

Известны гербицидньте средства на основе производных мочевины. К ним относится, например средство на основе дигидробензсфуранилмочевины(1j или средство на основе 4-(4 -хлор-фенокси) фенилмочевины(2 1. B качестве гербицида в дозе 0,41-4,4 кг/га рекомендованы

1, 1-диалкил-3 (3, 4 -дихлорфенил ) -мочевины (3). однако известные гербициды такого типа недостаточно эффективны в отношении некоторых устойчивых видов сорняков.

Белью изобретения является новое гербицидное средство на основе производных мочевины, обладающее повышенной гербицидной активностью и избирателе ностью действия.

Указанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества герЬ бицидного средства используют производное мочевины общей формулы

Ъ

p,»

E и О о l

>- С вЂ” мн Ы

О

j 3 гце R иКоднаковые или различные и означают водород, апкип, хлорметил, феноконметыл, фенин, клер енин, ЛиклорИ фенил, метилфенил; И и R вместе с

1 атомом углерода могут образовывать цикл с 5 или 6 атомами углерода; R оз3 начает водород или метил; Я означает низший алкил, низший алкенил, низший

20 алкинил, штклопропил; Я означает водород, низший алкил или метоксигруппу, в количестве 10 — 80 вес.%.

Формы применении гербицидного средства обычные: растворы, эмульсии, 657729 пасты, порошки и т.д., их готовят известными методами.

Способ получения соединений общей формулы 1 основан на реакции 2,2-дизамещенных-5-амино-1, 3-бенэодиоксолок с галоицангallpaGGMH карбаминовых кислот или с изопианатами.

Рекомендуемые дозы действующих ве« ществ для избирательного уничтожения сорняков 0,5 — 5 кг/га. В более высоких 1О дозах их можно использовать как гербицид сплошного действия.

Пример 1. Укаэанные в табл.1 соединения наносили путем опрыскивания на испытуемые растения в довсходовом и

1$ послевсходовом способе при. норме 5 кг биологически" активного вещества на 1 га, суспендированные в 500 л воды. Спустя

3 недели после обработки оценивали результаты. Шкала оценки:

0 — никакого действия

4 — уничтожение растений.

Аналогичным действием обладают:

1-(2-Хлорметил-2-пентил-1,3-6ензодиоксол-5-ил) -3, 3- диметилмочевина

1-(2-Хпорметил-2-фенил-1,3-6ензодиоксол-5-ил)-3-(1,1-диметил-2-пропинил) мочевина

1-(2-Хлорметил-2-. фенил-1,3-бензоди1-(2, 2-Диметил-1,3-бензодиоксол-5-ил ) -3-метилмоч евин а

1-(2,2-диметил-1,3-бензодиоксол- 5-ил ) -3, 3-дим етилмочевина

1-(2-Иэобутил-2-метил-1,3-бенэодиоксол-5-ил)-3-метипмочевина

1- (2-Изобутил-2-метил-1,3-бенэодиоксол-5-ил)-3,3-диметилмочевина

1- (1.,3-Бензодиоксол-(2-спироциклогексан) -5-ил)

-3,Ç-циметилмоч евина

1- fl,3-Бензодиоксол-(2-спироциклогексан)-5-иnj—

-3-метилмочевина оксол-5-an)-3-изопропилмочевина

1 -(2-Метил-2-феноксиметил-1,3-бензодисксоп-5-ип)« 3,3-диметилмочевина

1-(2-Метил-2-феноксиметил-1,3-бензодиокс ол-5-ил ) -3-м етскс и-3-метилмочевина.

Пример 2. В теплице укаэанные растения до прорастания обрабатывали указанными средствами при норме расхода 1 кг биологически активного вещества на 1 га. Средства для этой пели в виде водных суспензий с 500 л воды на

1 га равномерно наносили на почву. Результаты, полученные спустя три недели после обработки (см.табл.2) показывают что средства согласно изобретению более активны, чем сравнительное соединекие.

Hp и м е p 3 . .B теплице растения до прорастания обрабатывали указанными средствами при норме расхода 1 кг биологически активного вещества на 1 га.

Средства для этой цели в виде водных суспензий с 500 л воды/га наносили равномерно на почву. Результаты (см. табл.3), полученные спустя 3 недели после обработки, показывают, что средст.ва согласно изобретению обладают более высокой селективностью, чем сравнительное соединение.

Таблица 1

657729! 4

3 3 мочевина метилмочевина

0 0

0 2 мочевина

0 0

0 0 мочевина

1-(1,3-Ьензодиоксол-(2-спироыиклопептан)-5-ил)-3,3-диметилмочевина

1-(1,3-Бензодиоксил(2-спироциклопентан)-5-ил) —:..-метилмочевина

1- (2, 2-Ди эти л-1,3-бензодиоксол-5-ил) -3-метилмочевина

1- (2, 2 — Диэтил-1, 3-бензодиоксол-5-ил) - 3,3-диметил1- (2-М етил-2-пентпл-1, 3-бензо иоксоп-5-ил)-3, 3-ди1-(2-М етил-2-пентил-1, 3-бензодиоксол-5-ил)-3-метилмочевина

1-(2-Изопропил — 1,3-бензодиоксол-5-ил) -3 — метилмочевина

1-(2,2-Дипропил — 1,3-бензо— диоксол-5-ил)-3,3-диметил1-(2,2-Дпметил-1,3-бензодиоксол-5-ил) -3-бутилмочевина

1-(2,2-приметил-1,3-бензодиоксол-5-ил) -3-трет. бутилмочевина

1-(2-Изопропил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3,3-диметилмочевина

1-(2-М етил-2-попил-1, 3-бензодиоксол-5-ил ) -3, 3-диметилмочевина

1-(2-M етил-2-нонил-1,3-бензодиоксол- 5-ил) -3-метилмочевина

1-(2-Метил -2-пропп п-1,3-бе изоди окс ол-5-ил ) -3, 3-диметил1-(2-антил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-этилмочевина

Продолжение табл. 1

657729

1- (2, 2-Диметил-1,3-бензо-. диоксол-5-ил)-3-этилмочевина

1-(2-Метил-2-пропил-1,3-бенэодиоксол-5-ил)-3-метилмочевина

1-(2-Изопропил-2-метил-1, З-бенэодиоксол-5-.ил)-3, 3диметилмочевина

1-(2-Изопропил-2-метил-1, 3-бензодиоксол-5-ил)-3-метилмочевина

1-(2-Этил -2-метил-1,3»

-бензодиоксол-5-ил) -3, 3-диметилмочевина

1-(2-Этил-2-ме тил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-метилмочевина

1-(2-Метил-2-фенил-1,3-бензодиоксол-5-ил) -3,3-диметилмочевина

1-(2-М етил-2-фенил-1, 3-бензодиоксол-5-ил)-3-метилмочевина

1-(2-Хлорметил-2-м етил-1,3-бензодиоксол-5-ил)—

-3,3-диметилмочевина

1-. (2-.Хлорметил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)—

-3-метилмочевина

1-(2-Этил-2,7-диметил-1,3-бензодиоксол-5-ил)—

-3,3-диметилмочевина

1-(2-Этил-2,7- диметил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-метилмочевина

1-(2-Хлорметил-2,7-диметил-1,3-бензодиоксол-5-ил)

-3-метилмочевина

1-(2-Хлорметил-2-метил-1, 3-бензодноксол-5-ил)—

-3- метокси -3-метилмочевина

l-(2-Хлорметил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)—

3-метил-3-(1-метил-2-пропинил)— мочевина

Продолжение табл. 1

657729

Продолжение табл. l

1-(2, 2-Диметил-1,3-6ензодиоксол-5-ил)-3-метокси-3-метилмочевина

1-(2-Фенил-1, 3-бензодиоксол-5-ил) -3-метилмочевина

1- (2- (4-Хлорфенил) -2-метил— 1,3-6ензодиоксол-5-ил ) -3-метилмочевина

1- (2- (4-Хлорфенил ) -2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)—

-3-этилмочевина

1 — (2 — (4-Метиифеиии) -1, 3-бензодиоксол-5-ил)—

-3-метилмочевина

1- (2 — (4-Хлорфенил ) -2-метил-1,3 — бензодиоксол — 5-ил1 -3-метил-3- (1 -метил-2-пропил ) м оч евина

1- (2-(4-Хлорфенил)-2-метил-1, 3-6ензодиоксол- 5-ил) -3-изопропилмочевина

1- t2-(4-Хлорфенил)-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-метокси-3-метил моч евина

1- (2-(4-М етилфенил) -1, 3-бензодиоксол-5-ил) -3,3-диметилмочевина

1- (2 — Хлорметил-2-метил-1, 3-бензодиоксол-5-ил)—

-3-этилмочевина

1- j2-Хлорметил-2-метил-1,3-6ензодиоксол-5-ил)—

-3-бутилмочевина

1- 2-Хлорметил-2-метил-1,3-бензопиоксоп-5-ип - пиклопропилмочевина

1- j2-Хлорметил-2-метил-1, 3-бензодиоксол-5-ил) 3 ().,1—

-диметил-2-пропинил)-мочевина

1-(2 Хлорметил-2-фенил-1,3-бензодиоксол- 5-ил ) -3-ме токси-3-метилмочевина

657729

Продолжение табл. 1

1- (2-Хлорметил-2-фенил-1, 3-бензодиоксол-5-ил)-3-(1-метил-2-пропинил) мочевина

1-(2,3-Бензодиоксоп-5-ип)-3, 3-диметилмочевина

1- (2-(2,6-Дихлорфенил)-1,3-бензодиоксол-5-ил) -3, 3-диметилмочевина

1- (2-(2, 6-Дихлорфенил) -1, 3-бензодиоксол-5-ил)-3-метокси-3-метилмочевина

1- j2-(4-Хлорфенил)-1,3-бензодиоксол-5-ил) -3-(1-метил-2-IfpoHHHHB) 3-метилмочевина

1- (2-(4-Хлорфенил)-1,3-беннадиоксол-5-ил) -3-циклопропилмочевина

1-I2-(3,4-Дихлорфенил) -1,3-бензодиоксол-5-.ил -З-диклопропилмочевина

1- (2-(4-Хлорфеиил)-1,3-бензодиоксоп-5-ил -3,3-диметилмочевина

1-(1,3-Бензодиоксоп-5-ип)ю

-3-метокси-3-метилмочевина

1- (2-(4-Хлорфенил)-1,3-бензодиоксол-5-ил) -3— (1, 1-диметил-2-пропинил) мочевина

1- (2-(3,4-йиилорфенил) — 1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-(1, 1-диметил-2-пропини и) мочевина

1- (2- (4-Хлорфенил) -2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил—

-3, 3-диметилмочевина

657729

Таблина2

0 C) 1 0 0 0 if 0 > 0 2 3 3 1 5 3 мочевина

0 0 О 0 0 ) О О 0 P 0 0 P P 0 О.0 0 О 3 2 О 2, 0 5 0 2 7 3 1 i

Не обработано 10 10 10 10 10 lp .1 О 10 10 10 10 10 1О 10

0 — полностью уничтожено;

10 — не повреждено

Таблина:!

1-(2-M етил-2-фенил- .

-1, 3-бензодиок сол- 5-ил )—

-3,3-диметилмочевина 1 О 1 О 10 8 1 0 1 0 1 0 1 0 10 10 8

1-(2-Хлорметил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3,3-диметилмочевина

Сравнительное средство

1- f4-(4 -хлорфенокси)—

-фенил)-3, 3-диметилмочевина!!е обработано

Π— Полностью уничтож ..но

l Π— !!е повреждено

1-(2-Метил-2-фенил-l,3-бензодиоксол-5- ил)— — 3,3-диметил1- (2-Хлорметил-2-метил-1,3-бензодиокс ол-5-ил(-3, 3-диметилмочевина

Сравнительное средство

1- (4-(4-хлорI фе н ок с и ) фе н и и)—

-3, 3-диметилмочевина

10 — — 10 10 10 8 8 10 5

l 10 О 0 3 2 4 0 0 1 О

10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10

Фе т

657729

Составитель P. Стрепьцов

Редактор Jl. Емепьянова Техред Л. Алферова Корректор,С. Патрушева

Заказ 1635/63 Тираж 965 Подписное

ИНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

11Ж)35, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения

Гербицидное средство, содержащее производное мочевины как актлвное вещество, а также вспомогательные компоненты, выбранные из группы жидких или твердых наполнителей и поверхностно-активных веществ, о т л и ч а ю щ е е— с я тем, что, с целью повышения гербицидной активности, оно содержит в качестве производного мочевины соедине. ние общей формупы

5 а в О

5 -С вЂ” ьн (Фа

Н

О

О! 2 в которойЯ и Я вЂ” одинаковые или различные и означают водород, алкил, хлорметил, феноксиметил, фенил, хлорфенил, дихлорфенил, метилфенил; Я и Р вместе с атомом углерода могут образовывать цикл с 5 или 6 атомами углерода; КЗ означает водород или метил; К означает низший алкил, низший алкенил, низший апкинил, циклопропип;Я означает водород, низший алкил, метоксигруппу, в количестве 10 — 80 вес.%.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1, Патент США № 3773491, кл. 71-88, 1973

2, Патент Швейцарии № 482399, кл. А 01 Й 9/20, 1970.

3. Патент Англии № 1359658, кч. А 5 Б, 1974.

Гербицидное средство Гербицидное средство Гербицидное средство Гербицидное средство Гербицидное средство Гербицидное средство Гербицидное средство Гербицидное средство 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым сульфонамидам общей формулы I, где R1-R8, A и B имеют значения, указанные в формуле, которые являются ингибиторами эндотелина и могут применяться для лечения заболеваний, связанных с активностями эндотелина, таких, как повышенное кровяное давление, а также к фармацевтическим композициям на их основе

Изобретение относится к новым производным S-замещенных N-1-[(гетеро)арил]алкил-N'-1-[(гетеро)арил]алкилизотиомочевинам общей формулы (I) в форме свободных оснований и солей с фармакологически приемлемыми кислотами, а также в виде рацемата, отдельных оптических изомеров или их смеси

Изобретение относится к новым циклогексиламиновым производным, имеющим структуру, соответствующую формуле (I),обладающим свойствами ингибитора активности по меньшей мере одного транспортера моноамина, такого как транспортер серотонина, транспортер допамина или транспортер норэпинефрина, или комбинации двух или более транспортеров

Изобретение относится к новым производным тиомочевины, а также к содержащим их противомикробному агенту по отношению к Helicobacter pylori и противоязвенному агенту

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к гидрохлориду диметиламиноэтилового эфира 1-этил-6,7-метилендиокси-1, 4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты, проявляющему антибактериальную активность, что может быть использовано в медицине

Изобретение относится к соединению формулы (I), включая любые его стереохимические изомерные формы, или его фармацевтически приемлемую соль, где А является фенилом или 6-членным ароматическим гетероциклом, содержащим 1 или 2 атома азота; где указанный фенил или 6-членный ароматический гетероцикл необязательно могут быть сконденсированы с фенилом; Z является CH2 или O; R1 является галогеном, гидроксилом, C1-4алкилом, C1-4алкилокси, или, если A является фенилом, два соседних заместителя R1 могут быть взяты вместе с получением радикала формулы: -O-CH2-O- (a-1) или -O-CH2-СН2-O- (a-2); R2 является водородом или C1-4алкилом; R3 и R4 каждый независимо является водородом, C1-6алкилом, C1-4алкилоксиC1-6алкилом или фенилC1-4алкилом; или R3 и R4, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют радикал формулы (b-1) или (b-2) где X1 является CH2 или CHOH; и X2 является CH2, O или NR6; R5 является водородом, галогеном, C1-4алкилом или C1-4алкилокси; R6 является водородом, C1-4алкилом, C1-4алкилкарбонилом; n равно целому числу 0, 1 или 2; при условии, что соединение не является или его фармацевтически приемлемой солью. Эти соединения применяют в лечении заболеваний, на лечение которых влияет, опосредует или способствует активация рецептора GHSlA-r. Настоящее изобретение также относится к фармацевтическим композициям и промежуточному соединению формулы II: 4 н. и 18 з.п. ф-лы, 10 табл., 11 пр.
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-23T02:39:51
Наверх