Способ стабилизации синтетического полимера
О n %
Союз Советских
Социалистических
Республик
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) ЗаЯвлено 25.1073 (21) 1977651/23-05 (23) Приоритет — (32) 26.10 ° 72 (31) 10 740 8/19 72 (33) ЯпониЯ
Опубликовано 150479. Бюллетень № 14
Дата опубликования описания 1504.79
2 (51) М. Кл.
С 08 К 5/16
С 08 Ь 23/02
Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открытий . (53) УДК 678.07. .048 (088.8) Иностранцы
Кейсуке Мурзйяма, Содзи Моримура, Такао йосиока, Тосимаса Тода, Ейко Мори, Хидео Хориуси,Сасама Хигасида, Кацуаки Мацуи, Томояки Мурумада, Норияки Ота и Хисайо Осава (Япония)
Инострачная фирма Санкио Компани, Лимитед (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ СИНТЕТИЧЕСКОГО
ПОЛИМЕРА
С = СН- Е00аЕ йэ
Щ на
Изобретение относится к области стабилизации синтетического полимера введением в него в качестве стабилизирующей добавки производных пиперидина с целью защиты полимера от раз— рушения при воздействии света и тепла.
Известен способ стабилизации синтетического полимера введением в него производных пиперидина, С целью повышения устойчивости полимера от разрушения при воздействии света и тепла в качестве стабилизирующей добавки используют соединение общей формулы 1 где R — атом водорода, алкил, замеМ щенный алкил, алкенил, алкинил, аралкил, замещенный аралкил, алифати- 25 ческий ацил, алкоксикарбонил или аралкоксикарбонил;
n — -1,,2,,3 или 4; если n — 1, R — атом водорода, али2 фатический, ароматический или гете- . роциклический моноацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, арил, алкокси.алкил, зпоксиалкил, алкоксисульфонилалкил, N -замещенный карбамоил, N—
5 замещенный тиокарбамоил, одновалентная группа, производная кетокислоты,, или группа формулы
:т
Э где R — атом водорода, алкил, или фенил, а R" — алкилу если п — 2, R — карбонил, алифатический или ароматический диацил, алкилен, алкенилен, алкинилен, аралкилен, N замещенный дикарбамоил или двухвалентная группа, производная кетокислотыу если n — 3, R — ароматический триацил
7 или трехвалентная группа, производная кетокислоты; если n — 4, R — ароматический тетра2 ацилу и A - группа формулы
)Π— Сн
I — СН (Си )„, r Сн
"- Q 3 .—. (È На
25 к (n) ° г
30 где К R и п имеют значения, приве- денные выше, à R - атом водорода или алкйлу
Ск . СН3 6Н3
О 0
3— - Ы М-Е
0 0
Сн Ск Си, CHg,35 (щ) ные выше; токсиметил-9-аз а-3,8, 8, 10, 40-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
11-18) 3-ацетоксиметил-9-аза 9-этоксиметил-3, 8,-8, 10, 10.-нентаметил1 5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
11-19) 9"акрилоил-3-акрилоилоксиметил-9-аза-3,8,8,10,10-пентаметил-, -1,5-диокса-спиро (5,5) ундекану
11-20) 9-аза-3- (и-йлорбензил) -3-оксиметил-З, 8, 8, 10, 10-пентаметил1 5-диокса-спиро (5,5) ундекан
11-21) 9-аза-3-этил-3-оксиметилl
О ()
-3 8 10 l0-тетраметил-1,5-диокс -.
55 -спиро (5,5) ундекану
l1-22) 9-аза-3-этил-3-оксиметил-8,8, 10, 10-тетраметил-9- (метилбензил)-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекану
ll-23) 3-ацетоксиметил-9-аза-3-этил-9-этоксикарбонилметил-8,8,10, 10-тетраметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
11-24) 9-аза-3-этил-8, 8, 9, 10, 10-пентаметил-3- (актилтиопропионилоксиметил)-1,5-диокса=спйро (5,57 ундекан;
C?4 (gyj! 46
В г где R,,R,,m и и имеют значения, при 50 веденные выше, и
М
I где R имеет значения, Приведенные выше.
Соединения формулы l l >
l l-1) 9-аз а-3-оксиметил-8, 8, 9, Щ, 10- пентаметил-1,5-диоксаспиро (5,5) уйдекан;
11-2) 9-аэа-3-оксиметил-Зq8,8,10 10--пентаметил-l,5-диоксаспиро (5,5) ундекан1
3 657 где R — атом водорода или алкил или если n — 1, сможет вместе с R образовать группу формулы
Сн СН вЂ” СН 2-0
-В б
5 сн
3 где В может иметь любое значение, приведенное для R, или группа формулы
T где m - 1 или 2, à R - атом водорода или, .если n=m=l то В вместе с R ìîжет образовать метиленовую группу, в количестве 0,02"2 вес.Ъ
Соединения формулы 1 можно для удобства разделить на пОДгрУппы, имеющие, соответственно, формулы 11,111
1У,У.
4 где R и В имеют значения, приведен755 4
11-3) З-ацетоксиметил-9-аза,3,8,8, 10,10-пентаметил-1,5-диоксаспиро (5, 5 ) ундекан;
11-4) 9-аза-3-оксиметил-3,8,8,9,10, 10-гексаметил-1,5-диоксаспиро (5,5) ундекан;
11-5) З-ацетоксиметил-9-аза-3,8,8, 9,10,10-гексаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
11-6) 9-аза-3-оксиметил-3,8,8,10, 10-пентаметил-9-октил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекану
ll-7) З-акрилоилоксиметил-9-аза, 3,8,8,10,10-пентаметил-1,5-диоксаспиро (5,5) ундекану
11-8) 9-аз а-3-бен зоилоксиметил-3, 8, 8, 10, 10-пант аметил- l, 5-ди окс à-с пирс (5, 5) ундекан;
l l-91 9.-аза-бензоилоксиметил-3, 8, 8, 9, 10, 10-гексаметил-l, 5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
11-10 9-аза-3,8,8,9, 10, 10-гексаметил-l, 5-диокса-3-стеароил-океиметилспиро (5,5) ундекан?
11-11) З-ацетоксиметил-.9-аллил-3, 8 8, 1010-пентаметил-1,5-диокса-спиро(5,5) ундекану
1 l-l2) З-ацетоксиметил-9-аза-3, 8,—
I 8,10,10-пентаметил-l 5-диокса-9- (21 пропионил) спцро (5,5) ундекан;
l l-13) 3-ацетоксиметил-9-аз а-9-цианометил-3. 8,8, 10, 10-пентаметил1, 5-диокса-спиро (5, 5 ) ундекан;
11-14) 9-аэа-3- (2, 3-эпоксипропилоксиметил ) -3, 8, 8, 9, 10, 10-гексаметил-,l,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
1l-l5) 3-ацетоксиметил-9-аза-9- (2, 3-эпоксипропил) -3 8 8 10 10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5, 5) ундекан).
11-16) 3-ацетоксиметил-9-аэа-9-(2-оксиэтил)-3,8,8,10,10-нентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
11-17)9-(2-ацетоксиэтил)-3-аце657755
11-25) 3-ацетоксиметил-9-аза-3-этил-8,8,10,10-тетраметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
11.-26 3-ацетоксиметил-9-аза-3-этил-8,8,9,10,10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
11-27) 3-акрилоилоксиметил-9-аэа- 5
З-этил-8,8,9,10 10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
11-28)9-аза-З-этил-8,8,9,10,10пентаметил-1,5-диокса-3-стеароилоксиметил-спиро (5,5) ундекан; {О
11-29) 3-ацетоксиметил-9-аза-9-бутоксикарбонил-3,8,8,10,10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
11-30) 3-ацетоксиметил-9-аза-9-бензилоксикарбонил-3,8,8,10,10-пентаметил->5
-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
11-31) 9-аза-3-(трет-бутил-бензоилоксиметил)-3-этил;8,8,9,10,10-пентаметил-l,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
11-32)9-аза-3 8,8,9,10,10-гексаме- 20 тил-1,5-диокса-3-салипилоилоксиметил-спиро (5,5) ундекан;
11-33) 9-аза-3-этил-8,8,9.,10,10-пентаметил-1,5-диокса-3-малицилоилоксиметил-спиро (5,5) ундекан; 25
11-34) 9-азаэтил-8, 8, 9, 10, 10-пентаметил-3-нафтоилоксиметил-l, 5-диоксаспиро (5, 5 ) ундекан;
11-35) 9-аза-3- (2-фуроилоксиметил)-3, 8, 8, 9, 10, 10-гексаметил- l, 5-диоксаспиро (5, 5 ) ундекан;
11-36) 9-аза-3 8,8,9,10,10-гексаметил-3-никотиноилоксиметил-1,5 -диоксаспиро (5, 5 ) ундекан;
11-37) 9-аз а-3-бен зол сул ьфи нилоксиметил-3,8,8,9,10,10-гексаметил-1,535 диокса-спиро (5,5) ундекан;
11-38)9-аза-3-мезилоксиметил-3,8, 8,9,10,10-гексаметил-1,5-диоксаспиро (5,5) ундекан;
l 1-39) 9-аз а-3, 8, 8, 9, 10, 10-гексаме- 40 тил-l, 5-диокса-3-тозилоксиметил-спиро (5, 5 ) ундекан у
11-40) 9-аэа-3-оксиметил-3,8,8, 10, 10-пентаметил-9-подметил-l, 5-диокса-спиро (5,5) ундекан; 45
11-41 9-аза-3- (p- (3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил) -пропионилоксиметил)—
-3, 8, 8, 9, 10, 10-гексаметил-l, 5-диоксаспиро- (5 5 ) ундекан;
11-42 9-аза-3- (3-метоксисульфонил- 50 пропилоксиметил ) -3, 8, 8, 9, 9, 10-гексаметил-l, 5-диокса-спиро (5, 5) ундекан;
11-43) 9-аза-3-этил-3-этилкарбамоилоксиметил-8, 8, 9, 10, 10-пентаметил- 55 — 1, 5-диокса-спиро (5, 5) ундекан;
11-44) 9-аза-3-этил 8,8,9,10,10-нентаметил-1,5-диокса-3-фенилкарбомоилоксиметил-спиро (5,5) ундекан;
11-45) 9-a3а-3-циклогексилтиокарбамоилоксиметил-3-этил-8,8,9,10,1060
-пентаметил-l, 5-диокса-спиро (5, 5 ) ундекан;
11- 46)9-аза-3,8,8,9,10,10-гексаметил-3-октилоксиметил-.1,5-диоксаспиро (5,5) ундекан; 65
11-47) 9-аза-3, 8, 8, 9, 10 10-гексаметил- l, 5-ди окса-3-ст е арилоксиметилспиро (5,5) ундекан;
11-48) 3-аллиллоксиметил-9-аэа-3, 8,8,9,10,10-гексаметил-1,5-диоксаспиро (5,5) ундекан1
11-49) 9-аза 3,8,9,10 10-гексаметил-l,5-диокса-3-(2-пропионилоксиметил)-спиро (5,5) ундекан;
11-50) 9-аза-3-бензилоксиметил-3, 8,8,9,10,10-гексаметил-1,5-диоксаспиро (5,5) ундекан;
11-51) 9-аза-3-этоксиметоксиметил3,8,8,10,10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
11-52)9-аза-3-(этоксикарбонилнинилоксиметил)-3-этил-8,8,9,10,10-пен- . таметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
11-53)9-аза-3-(d. — Måòèë- 5-метоксикарбонилнинилоксиметил)-3,8,9,10,10-гексаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
11-54) 9-аза-3 8,8,9,10,10-гексаметил-1,5-диокса-3-феноксиметил-спиро (5,5) ундекан;
11-55) бис-(9-аза-З-этил-8,8,9,10, 10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундецилметил) — карбонат;
11-56) бис-(9-аза-3,8,8,10,10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5)-ундецилметил) — адипинат;
11-57) бис-(9-аза-3,8,8,9,10,10гексаметил-1,5-диокса-спиро (5,5)—
-ундецилметил)-адипинат;
l1-58) бис-(9-аза-3-этил-8,8,9,10, 10,-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5)— ундецилметил)себацинат;
11-59) бис-(9-аза-3,8,8, 10, 10-пентаметил-l,5-диокса-спиро (5,5)-3-ундецилметил)-терефталат;
ll-60.) бис- (9-аза-3, 8, 8,9, 10, 10-гексаметил-l,5-диокса-спиро (5,5)-3-ундецилметил)-терефталат;
11-61) бис-(9-аза-3-этил-8,8,9,10, 10-пентаметил-1,5-диоксаспиро (5,5)—
-3-ундецилметил)-тиодипропионат;
11-62) бис- (9-аза-3-этил-8, 8,9, 10, .
10-пентаметил-l, 5-диокса-спиро (5, 5 )-3-ундецклметил) -сульфит у
11-6 3) 1, 2-бис- (9-аз а-3, 8, 8, 9, 10, 10-гексаметил-l, 5-диокса-спиро (5, S )—
-3-ундецилметокси) -этан;
11-64) 1, 4-бис- (9-аз а-3-этил-8, 8, 9, 10, 10-пентаметил-l, 5-диокса-спиро (5,5) -3-ундецилмзтокси) -бутен-2;
11-65)oL,Ф-бис-(9-аза-3,8,8,9, 10, 10-гексаметил-1,5-диокса-спиро (5,5)-3-ундецилметокси)-и-ксилол;
11-66) бис- (9-аза 3-этил-8, 8, 9, 10, 10-пентаметил-l, 5-диокса-спиро (5, 5)-3-ундецилметил) -гексаметилен-l, 6— дикарбамат;
11-67) бис- (9-аза-3-этил-8,8,9, 10, 10-пентаметил-l, 5-диокса-спиро (5, 5)-3-ундецилметил ) -толуилен-2, 4-ди карбамат;
11-68) бис- (9-аза-3-этил-8, 8, 9, 10, l0-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5,5)657755
-3-ундецилметил) -дифенилметан-n, п — дикарбамат;
11-6 9) тркс- (9-аза-3-зткл-„8, 8, 9, 10, l0-пентаметкл-l, 5-ди окса-с пиро (5, 5 )-3-ундецилметкл) -тримезкнат;
11-70) трис- (9-аз а-3-зтил-8, 8, 9, 10, 10-пентаметил-1,5-диокса-спиро (5 5)-3-ундецклметил)-фосфит;
11-71)тетракис-(9-аза-3-зтил-8,8 9, 10,10-пентаметил-1,5-диокса-спкро (5,5)-3-ундецилметкл)-пиромеллитат;
11-72) 9-аза-9-бензил-3-этил-3-ок- l0 симетил-8, 8, 10, 10-тетраметил-1,5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
11-73) 3-ацетоксиметкл-9-аза-9-бен зил-3-этил-8, 8, 10, 10-тетраметил-1, 5-диокса-спиро (5, 5) ундекан; 15
11-74) 3-ацетокскметкл-9-аза-3-эткл-9-метоксикарбонклметкл-8, 8 „. 10 „10-тетраметкл-1,5-дкокса-спкро (5 5) ундекан;
11-75) 9-аза-3-зткл-3-стеароилокси- 20 метил-8, 8, 10, 10-тетраметкл-1,5-диокса-спиро (5, 5 ) ундекан;
11-76) 9-аза-3-бензоилоксиметил-3-зтил-8,8,10,10-тетраглеткл-1,5-диоксаспиро (5,5) ундекан;
11-77) 9-аза-бензоклокскметил-3-зтил-8, 8,9, 10, 10-пентаметкл-1,5-диокса-спиро (5, 5 ) ундекан;
11-78) 9-аз а-3-зткл-3-салицклоклоксиметил-8, 8, 10, 10-тетраметкл- l, 5-диокса-спиро (5,5) ундекан;
11-79) бис-(9-аза-3-зткл-8,8 1.0,10-тетраметкл-1,5-днокса-спкро (5 5) —-3-ундецилметил)-адкпинат;
1l-80) бис-(9-аза-3-зткл-8,8,9,10, ф0-пентаметил-l,5-дкокса-спиро (5,5) — 35
3-ундецилметкл)-адкпкнат;
11-81) бис-.9-аза-3-зткл-8,8,10,10-тетраметил-1,5-дкоксаспкро (5,5)—
3-ундецклметкл)-терефталат;
11-82) бкс- (9-аза-3эткл: 8/ 8/ 9 I 10 l 40
10-пентаметил-!.,5-диокса-спиро (5,5)- 3-у нд ецил метил ) -т ерефт ал ат .
С оедк н ени я формулы 1 11 .
111-1) 2,2, б, б-тетраглетклпиперк/ / t i дин-4-спиро-2" (1; 3-дкоксан) -5-спиро- 45
- - (, a-диоксан) -2-спкро-4 - (2,2 !
/ l/ !// «/
6!, б" -тетраметклпкпер:дкн);
111-2) 1,2,2,б,б,-нентаглетклпиперкдин-4-спиро-? -(4,3! -дкоксан)-5-!
-спиро-5 (1", 3! -дкоксан) -2" -спиро-4!"- (1 ", 2, 2", б" б" -пентаметилпиперидин);
111-3) 2,2,6,б-тетрамрткл-1-октилпиперидин-4-спкро-2-{1,3-диоксан)-2 -спиро-4 "-(2, 2", 6 ", 6 "-..тетраметил- 55 пиперидкн)7
111-4) 2,2,6,6-тетраметкл-l-октклпиггеркдин-4-спиро-2-(l, 3/-диоксан)—
-5-спкро-5 — (1, 3 -дкоксан) -2 -cnupo«!/ v ll
-4 - (2,, 2 б 6 -тетраметкл-1//-окIII /!! IlI «/ /// «/
60 тил пи перидк н );
111-5 ) 1-аллкл-2 2, б, б-т етраметклпиперидкн-4-спкоо-2 -(1,3 -дкоксан)/ /
-5 -спиро-5 (1 3 — диоксан) -2 -спкроtI и !/
-4 — (l,-аллйл т2 / 2, б, б -тетраlII !!! - «l «! /« / метклпиперидин );
111-6) 1-зтоксикарбонипметкл-2 2, б, б-т етраметил пи периди н-4.-с пиро-2 — (l ", 3 -дкоксан ) -5-спиро-5 - { 1«, 3
-диоксан ) -2" -спиро-4« - (l"!-этоксикарбонклметил-2, 2, б, б -тетраметил-!
««! !l/ Ill пиперидк и );
111-g) 1-бензил-2, 2, 6, 6-тетраметил пиперидин-4-спиро-2 - (1, 3/-диоксан)
-5 -спкро-5 -(1, 3 -диоксан) -2 -спир ! // lt // //
-4 — (4" -бензил-2", 2, б ", б«/-тетраме тилпи периди н );
ill-8) 1- {2-окскэтил) "2,2,6,6. -тет
f раметилпипе/ридин-4-спкро-2-(l, 3 !
/ 7 «
"диоксин) -5-спиро-5-(1, 3 -диоксан)
-2" -спиро-4, 1 "- (2-оксиэтил) -2 ", 2 ", б, 6 и-т ет рамет ил пи и ериди н;
111-9 ) 1- (2-ацетоксиэтил ) -2, 2, б, 6-т етраметилпиперидин-4-спиро-2 - { 1
3 -диоксан) -5-спиро-5 -(1, 3 -диок-! / !! И It сан)-2 -спиро-4 -1 -(2-ацетоксиэтил)t/ ft/ tll
-2, 2", 6", 6/«-тетраметилпиперидин;
111-10) 1-{2-акрилоилоксиэтил)-2,?,б,б-тетраметилгплперидин-4-спиро-2 †(1,3 -диоксан)-5-спиро-5 -(1
3 -диоксан)-2 -спкро-4 /, 1 -(2-акрк-!
l Il /If /If лоилоксизтил) -2, 2, б"!, 6 -тетрамеItt Ilt //! /!/ тклпиперкдкн;
111-11) 1-(2-бензоилоксиэткл)-2,2, б, 6-тетраметклпкперкдкн-4-спиро-2! 1 p It tt
- (1, 3 -дкоксан) -5 -спиро-5 — (1, 3-диоксан) -2 -спкро-4, 1 — (2-бензоил!
1 !!/ Il/
it/ «/ !// «I оксиэтил) -2, 2, б, б -тетраметилпкперидкн;
111-12) 1-(2,3-эпоксипропкл)-2,2, б/6- етраметил иперкдкн-4-сп ро-2!†(1.,3 -дкокси)-5 -спиро-(1, 3 -ди/ !/ tl оксан) -2 - спиро-4, 1 — (2, 3-эпоксипропил) -2, 2, 6, 6 -тетраметилпипе-!!/ /// и! it! ркдин;
111-13) 2,2, б,б-тетраметил-l- (2-стеароилоксиэ тил) -пиперидин-4-спиро-2- (1", 3 -диоксан) -5! -спкро-5 — (1«, 3! -диоксан) -2 -спкро-4, 2«, 2, 6«, б "-тетраметил-1 - .(2-стеароилоксиметил)— пиперидин;
111-14) 2,2,б,б-тетраметил-l-метоксккарбонилметилпиперидин-4-спиро2 †(1, 3 -диоксан)-5 -спкро-5 †(1 ! / и и
3 -диоксан) -2 -спиро-4«/- (2 ", 2/", 6", /It
6 —.тетраметил-1 -метоксикарбонилметилпиперидин).
Соединения формулы lу:
lу-1) 8-аза-2оксиметил-7,7,9,9—
-тетраметил-l,4-диокса-спиро-{4,5)—
-декан;
lу-2) 8-аза-2-оксиметил-7,7,8,9, 9-пентаметил-1,4-диокса-спкро-(4,5) декан;
lу-3) 8-аза-2-оксизткл-7,7,9 9—
-тетраметил-8-окткл-1,4-дкокса-спиро— (4, 5) декан I
lу-4) 8-аза-8- (2-оксизтил) -2-окскметил-7, 7, 9, 9-тетраметкл-l, 4-диокса-спкро- (4,5) декан;
lу-5) 8-аз а-8-бензкл-2-окскметил-7, 7, 9, 9-тетраметкл- l, 4-ди окса-с пиро
- (4,5) декан;
657755
1У-6) 8-аза-2-(2-оксизтил)-7,7, 9,9-тетраметил-1,4-диокса-cпиро(4,5) декан;
1У-7) 8-аза-2-(2-оксиэтил)-7,7, 9,9-пентаметил-1-4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-8) 2-ацетоксиметил-8-аза-7,7, 5
9,9-тетраметил-1,4-деокса-спиро (4,5) декан;
1У-9) 2- ацетоксиметил-8-аза-7,7, 9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан; 10
1У-10) 9-ацетил-8-аза-2-оксиметил7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-11) 2-ацетоксиметил-8-ацетил-8-аза-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса- )5
-спиро (4,5) декан;
1У-12) 2-ацетоксиметил-8-акрилоил-8-аэа-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диоксаспиро (4,5) декан;
1У-13) 2-ацетоксиметил-8-аза-7 7
9,9-тетраметил-8-октил-1, 4- диокса (4,5) декан;
1У-14) 2-ацетоксиметил-8-аллил-8-аза-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-15) 2-ацетоксиметил-8-аза-7,7, 9,9-тетраметил-1,4-диокса-8-(2-пропи- . нил)-спиро (4,5) декан;
1У-16) 2-ацетоксиметил-8-аза-8-бензил-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диоксаспиро (4,5) декан; 30
1У-17) 2-ацетоксиметил-8-аза-8-этоксикарбонилметил-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-18) 2-ацетоксиметил-8-аза-8этоксиметил-7,7,9,9-тетраметил-1,4- 35 диокса-спиро (4,5) декан;
1у-42) 8-аэа-2-(и-хлорбензоилоксиметил)-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диоксаспиро (4,5) декан;
1У-43) 8-аза-2(p-хлорбензоилоксиметил)-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диоксB-8-(2-пропинил)-спиро (4,5) декан1
1У-44) 2-(о-анизоилоксиметил) -8аза-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-45) 2-(о-анизолилоксиметил)-8
-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-46) 8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-2-(п-нафтоилоксиметил)-1,4- диокса-спиро (4,5) декан;
1У-47) 8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил2- (октилтиопропионилоксиметил ) -1, 4-диокса-спиро (4, 5) декан;
1У-48) 8-аза-2- (2-флуроилоксиметил) -7, 7, 8, 9, 9-пентаметил-1, 4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-49) 8-аза-2-изоникотиноилокоиметил-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-50) 8-аза-2-бензолсульфинилоксиметил -7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-19) 2-ацетоксиметил-8-аза-8-(2, 3-эпоксипропил) -7, 7, 9, 9-тетраметил-1, 4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-20)8-аза- 2 †(2,3-эпоксипропилок40 симетил) -7, 7, 9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-21) 2-ацетоксиметил-8-аза-8-этоксикарбонил-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-22) 2-ацетоксиметил-8-аза-8-бензилоксикарбонил-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-23) 2-ацетоксиметил-8-аэа-8†(2-хлоратил)-7,7,9,9-тетраметил- 50
-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-24) 2-ацетоксиметил-8-аза-8- (2-оксиэтил ) -7, 7, 9, 9-т етраметил-1, 4-диокса- спиро (4, 5) декан;
1У-25) 2-ацетоксиметил-8- (2-ацетоксиэтил) -8-аза-7, 7,9,9-тетраметил-1, 4-диокса-спиро (4, 5) декан;
1У-26) 2-ацетоксиметил-8-аза-8-цианометил-7, 7, 9, 9-тетраметил-1, 4-диокса-спиро (4, 5) декан;
1У-27) 8-аз а-2-бутирилоксиметил-7, 7, 9, 9-тетраметил-1, 4-диокса-спиро-(4,5) .декан
1У-28) 8-аза-2-деканоилоксиметил- 1,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-29) 8-аза-7, 7,9,9-пентаметил-1, 4-ди окса-2-ст еароилокси метил-с пиро (4, 5) декан;
1У-30) 8-акрилоил-2-акрилоилоксиметил-8-аза-7, 7,9,9-тетраметил-1, 4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-31) 2-акрилоилоксиметил-8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диоксаспиро (4,5) декан;
1У-32) 8-аза-2-метакрилоилоксиметил-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диоксаспиро (4,5) декан;
1У-33) 8-аза-2-кротоноилоксиметил-7,7,8,9,9-пентаметилоксиметил-спиро
;(4,5) декан;
1V-34 8-аза-2-бензоилоксиметил-7, 7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-35) 8-аза-2-бензоилоксиметил-7,7,9,9-пен аметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-36) 8-аза-8-(2-бензоилоксиэтил)-2-бензоилоксиметил-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декай>
1У-37) 8-аза-8-(2-бенэоилоксиэтил)—
-2-бензоилоксиметил-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-38) 8-аза-2-(П-трет-бутилбенэоилоксиметил)-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-39) 8-аза-2((-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил)-пропионилоксиметил)—
-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спи,ро (4,5) декан;
1У-40)8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-2-салицилоилоксиметилспиро (4,5) декан;
1У-41) 8-аза-8-бензил-7,7,9,9-тетраметил-2-(м-толуоилоксиметил)—
-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
657755
lу 73) бис (8 аза 1,7,8,9,9 пен таметил-1,4-диокса-спчро (4,5) -2-децилметил ) -ади пи н ат;
lу-74) бис-(8-аза-7,7,9,9-тетраметил-l,4-диокса-спиро (4,5) -2-децилметил } -себацинат;
5 lу-75) бис-(B-аза-7,7,8 9 9-пентаметил- l, 4-диокса-спиро (4, 5) -2-децилметил ) -себацинат;
lу-76) блс-(B-аза-7, 7,9,9-тетраметил-l, 4-диокса-спиро (4, 5) -2-децилметнл) -терефталат;
lу-77) бис-(8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-l, 4-диокса-спиро (4, 5) -2-децилметил)-терефталат;
lу-78) бис- (8, 7, 7,8,9,9-пентаметил-l, 4-диокса-спиро (4, 5) -2-децилметил) -теодипропионат;
lу-79) бис- (8" àçà-7, 7, 8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро (4,5) -2-децилметил) -сульфит;
lу-80) 1,2-бис- (О-аза-7, 7,8,9,9пентаметил-l, 4-диокса-спиро- (4, 5)—
-2-децилметокси)-этан;
1У-81} 1,4-бис-(8-аза-7,8,9,9}
-пентаметил-1 4-диокса-спиро (4 5)—
I I
-2-децилметокси) -бутан-2;
lу-82) 1,4-бис- jB-аза-7,7,8,9,9-пентаметил- l, 4-диокса-спиро (4, 5)-2-децилметокси )-бутин-2;
lу-83) с(., d -бис- 8-аза-7,7,8,9,9З0 пентаметил-l, 4-диокса-спиро- (4,5) —.
-2-децилметокси -Ц-ксилол;
lу-84) бис-fB-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро (4,5)-.2-децилметил -гексаметилен- 1,6-дикар35 бамат;
lу-85) бис-(8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро (4,5)-2-децилметил -толуол-2, 4-дикарбамат;
1У-86) бис- j8"аза"7,7,8,9,9-пента40 метил- l, 4-диокса-спиро (4, 5) -2-децилметил -дифенилметан-}1 t1 -дикарбамат;
1$ -87) трис- 8-аз а-7, 7, 8, 9, 9-пентаметил-l, 4-диокса-спиро- (4, 5) -2-децилметил 1-тримеэ ат;
lу-88} трис- (Я-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-l, 4-диокса-спиро (4, 5) -2-децилметил $-фосфит;
lу-89 ) тетракис- 8-аз а-7, 7, 8, 9, 9пентаметил-l, 4-диокса-спиро (4, 5) -2-децилметил )-пиромеллитат;
lу-90) B-аза-7, 7, 9, 9-тетраметил-2-стеароилоксиметил-l, 4-диокса-спиро (4, 5) декан;
lу-91) B-аза-7,7,9,9-тетраметил-2-(м-толуилоксиметил)-1,4-диокса-спиро (4,51 декан;
lу-92) B-аза-,7,7,9,9-тетраметил-2-салицилоксиметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
lу-69} 8-аза-2-,3-метоксисульфо- 55 нилпропилоксиметил) -7, 7„8,9,9-пентаметил-l, 4-диокса-спиро (4, 5) декан;
lу-70) бис- (8-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-1, 4-диокса-спиро (4, 5) -2-децилметил) -карбонат;
lу- /1) бис-- (В-аза-7, 7,9, 9-тетраметил- l, 4-диокса-спиро (4, 5) -2-децилметил)-сукцинат,"
lу-72) бис-(8-аза-7,7,9,9-тетраметил-1,4-диокса-сп. .po (4,5)-2-децилметил)-адипинат;
1У-51) B-аза-4-мезилоксиметил-7, 7, 8, 9, 9-пент аметнл- l, 4-диокс а-спиро (4,5) декан;
lу-52) B-аза-7,7,8,,9,9-пентаметил1,4-диокса-2-гозилоксиметил-спиро (4,51 декан;
lу-53) 8-аза-2-этилкарбамоилоксиметил-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
lу-54) B-а.за-7„7,8„9,9-пентаметил-1,4-диокса-2-фенилкарб. моил-оксиметил-спиро (4,5) декан;
lу-55) 8-аза-2-циклогексилтиокарбамоилоксиметил-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-.спиро (4,5) декан;
1У-56) B-аза-2-метоксиметил-7,7,9, 9-тетраметил-l,4-диокса-спиро (4,5) декан;
В
1У-57) Я-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-1, 4-диокса-2-октилоксиметил-спиро
i (4,5) декан;
lу-58) 8-аза-7 „7, 8, 9; 9-пентаметил«1, 4-диокса-2-стеароилоксиметил-спиро (4, 51 декан;
1У-59) 2-аллилоксиметил-B-аз а-7, 7, 9, 9-т етраметил- l, 4-диокса-с ниро (4,5) декан;
lу-60) 2-аллилоксиметил-8-аза-7, 7, 8, 9, 9-пентаметил- l, 4-ди окса-спиро (4,5) декан :
I
1У-61) B-аза-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-2- (2-пропинилоксиметил)— спиро (4,5) декан.:
lу-62 ) 8-аза-2--бензилоксиметил-7, 7, 9, 9-тетраметил-l, 4-диокса-спиро (4, 5) декан;
lу-63) 8-аза-2-этоксиметоксиметил,-7, 7, 8,9,9-пентаметил-l, 4-диокса-cIIH ро (4,5) декан;
lу-64) 8-аза-2-(Pi-этоксикарбонилминилоксиметил)-7,7,8,9,9"пентаметил-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-65) 8-аза-2-(А-метил-фметоксикарбонилвинилоксиметил)-7„7,8,9,9-пентаметил-1„-4-диокса-спиро (4„5) декан;
1У-66) B-аза-7,7,8 9 9-пентаметил-2-(gL-метил-(октилоксикарбонилвинилоксиметил)-1,4-диокса-спиро (4,5) декан;
1У-67) Я-аза-7,7,8,9,9-пентаметил1,4-диокса-2-феноксиметил-спиро (4,5) декану
lу-68) 8-аза-2-(2,3-эпоксипройиЛ оксиметил}-7,7,8,9,9-пентаметил-1,4-диокса-спиро (4,5), декан;
Соедин ени я формулы V: у-1) цис-2, 4, 7-триоксабицикло (3, 3, О) октан-3-спиро-4- (2, 2
6, б — тетраметилпи периди н );
v-2) Ъис-2, 4, 7-триоксабицикло (3, 3,0) октан-3-спиро-4 - (1, 2, 2, 6, б -пентаметилпиперидин;
14
657755
Таблиц а 1.
I1-2
I 1-3
1280
620
1460
709
1580
760
I I-4
I i-5
1760
880
1 I-7
II-8
II-10
II-14
I1-15
1640
820
1920
860
1700
720
1820
880
У-3) цис-2,4,7-триоксабицикло (3,3,0) октан-3-спиро-4 †(1 -ацетилг
2, 2, 6, б-тетраметилпиперидин).
1 / г I
Производные пиперидина данного изобретения полезны для стабилизации синтетических полимеров от разрушения под влиянием света и темпе- 5 ратуры. Синтетические полимеры, которые можно подвергать стабилизации с применением указанных соединений, включают: полимеры олефинов, диенов и стирола; полимеры винилхло- )p рида и винилиденхлорида, полиацетали; сложные полиэфиры, полиамиды; полиуретаны и эпоксидные смолы.
Такие синтетические полимеры обладают многими ценными свойствами и их широко используют в различных формах, например, в ниде филаментов, волокон,,пряжи, пленки, листов, других формованных изделий, латексов и пен. Одна« ко они иногда страдают плохой светои термостойкостью. Например, полиолефины и полиуретановые эластомеры гчасто подвержены сильному разрушению при выдерживании на солнечном свету или в условиях ультрафиолетового облучения",, поливинилхлорид и поливинил-25 иденхлорид могут разл агат ьс я или обесцвечиваться под действием света и тепла с удалением хлористого водорода; полиамиды такх<е частично подвержены разрушению под влиянием све- 30 та. Для устранения этих трудностей ранее применялись различные стабилизаторы, например производные бензотриазола и бензофенона для полиолефинов, фенольные соединения и произ- 35 водные бензофенона для полиуретанов или соли свинца (например, основной силикат свинца и трехосновный малеат свинца) или оловоорганические соединения (например,лаурат дибутилолова 40 и малеат дибутилова) для поливинил-. хлорида и поливинилиденхлорида, но некоторые проблемы все еще остаются и еще имеется необходимость в создании более эффективных стабилизаторов. 45
Для эффективной стабилизации синтетических полимеров, например, приведенных выше, от разрушения под влиянием температуры и света можно с успехом применять производные пиперидина формулы 1. В соответствии с этим, изобретение предусматривает создание композиций, содерх<ащих синтетический полимер, и по крайней мере одно указанное соединение формуЧ
55 .лы 1.
Стабилизаторы формулы 1 можно легко вводить в синтетические полимеры обычно применяемыми приемами на любой подходящей стадии перед изготовле- 60 нием из них формованных изделий. На. пример, còàáèëèçàòoð можно смешать с синтетическим полимером в форме сухого порошка или можно смешать суспензию или эмульсию стабилизатора 65 с раствором, суспензией или эмульсией синтетического полимера.
Применяемые стабилизаторы облада" ют хорошей совместимостью с синтетическими полимерами, особенно с полиолефинами.
Стабилизированные композиции син. тетических полимеров могут содержать и другие известные добавки.
Пример 1. Готовят смеси из
100 ч. полипропилена и 0,25 ч. каждого из стабилизаторов указанных в табл.1, или; в качестве контроля, имеющегося в продаже стабилизатора Тинувин 327, представляющего собой 2- (2-окси-3, 5-ди-трет-бутилфенол)-б-хлор-1, 2, 3-триазол. Полученную смесь смешивают, расплавляют и формуют при нагревании и под давлением в листы толщиной 0,5 мм. Изготовляют также контрольные листы, не содержащие стабилизаторов.
Формованные таким образом листы подвергают воздействию ультрафиолетового облучения при 450C в аппарате Стандартный фадеометр (прибор для определения светопрочности) типа
FA-1 . Время, необходимое для появления хрупкости каждого листаууказано в табл.1.
Пример 2. Приготовляют смеси из 100 ч. высокоплотного полиэтилена и 0,25 ч. каждого из стабилизаторов данного изобретения, укаэанных в табл. 1, или, в качестве контроля, имеющегося в продаже стабилизатора Тинувин, 327 . Полученные смеси Формуют при нагревании и под давлением в листы толщиной 0,5 мм. Изготовляют также контроль ный лист, не содержащий стабилизатора.
Время, за которое листы становятся хрупкимИ, определяют таким же образом, как в примере 15, результаты приведены в табл.1.
657755
11-2 0
640
1180
1620
I I Е-8
III- 9
760
I I-21
1760
680
1420
840
660
III-10
lII-11
1260
1880
880
820
1780
1880
9ОО
840
1880
1960
940
700
1620
620
1300
860
1760
1ЗЕО
660
880
1940
1580
720
940
500
1520
680
580
1060
1480
640
1160
620
1780
800
720
1480
1220
580
840 1620
1360
640
880
1680
1560
720
820
1520
1760
720
l I-72
680
1600
1240
740
11-7З
II-74
II-75
II-76
II-77
560
1840
1160
860
1080
460
1640
760
1100
920
1480
620
1740
920
1700
800
1600
900
1520
760
1220
Il-78
II-78
9ОО
1520
IY-27
IV-28
780
1720
880
1640
IV-37
1780
720
I I-79
900
1820
1"80
ZV-4 О
IV-41
780
880
1500
1620
700
И-В1 I 1-82
900
1780
IV-42
IY-43
1Ч-44
IV-45
IV-53
IY-54
1600
720
1540
1480
600
720
III-1
1780
1640
740
780
III-2 юп-з
II I-4
И К-7. 60
1820
1780
800 вго
1240
1720
620 воо
1440
I680
680
78О
I I-22
I 1-25
I I-28
II-ЗО
1I-32
II-ЗЗ
II-40
II-44
11-50
Il-51
Х.|-56
11-57
II-59
111-12
l5
1Ч-1
20 Ц(-4
JV-5
IV-8
JV-9
IV-10
IV-1 1
IV-14
IV-16
IV-17
IV-19
IT-20
IV-24
IV-25
7T-26
16
Пр одолж ели е т абл . 1.
17
657755
Таблица 2
Ст абилизатор, Р ли- для высокона плотного полиэтилена
640
1280
700
1340
780
1520
640
1320
1860
800
?020
2200
940
1700
740
1420
640
1360
580
1480
560
1680
700
1 380
620
V-1
1420
640
+3,8
640
Тинувин 327 300
+4,7
Без стабилизатора
380
Без стабилизатора 4,7
Пример 3. Готовят смеси из
100 ч. полистирола (Отирон ), и 0,25 ч. каждого (по очереди) стабилизатора данного изобретения, приведен— ного в табл.2, или в качестве контрбля, имеющегося в продаже стабилизатора Тинувина P, представляющего собой 2- (2-окси-5-метил) -бензо-1, 2, 3триазол. Полученную смесь фОрмуют 45 при 180 С под давлением в листы толщиной в 1 мм. Изготовляют также контрольный лист из материала, не содержащего ст абили з ат ора .
Формованные таким образом листы под-0 вергают воздействию ультрафиолетового облучения в течение 500 ч. в приборе, описанном в примере 1. Определяют разницу в окраске перед и после облучения ультрафиолетовыми лучами на испытуемых кусках по способу, описанному в промышленном стандарте Японии
К-7103, с применением колориметра.
Изменение степени желтизны определяют по уравнению
Ч1о гдегЛ1 — изменение степени желтизны, VI — степень желтизны после облучения, в VQ — степень желтизны перед облучением.
Результаты приведены в табл.2.
+16, 3
Пример 4. Готовят смеси иэ
100 ч. смолы иэ сополимера акрилонитрила, бутадиена и стирола и 0,5 ч. каждого (по порядку) иэ стабилизаторов данного изобретения, указанных в табл. 3. Полученные смеси замешивают в течение б мин на месильных валках при
160 С, а затем формуют в листы толщиной примерно 0,5 ьж. Изготовляют также контрольный лист иэ материала, не содержащего стабилизатора.
Изготовленные таким образом листы подвергают выдерживанию в течение
50 ч в приборе, имитирующем солнечное освещение, описанном в проьыаленном стандарте Японии Е-0230 под заголовком Ускоренные испытания масел, предохраняющих от ржавчины, на погодные условия,, параграф 2. Затем определяют обычными способами критическое удлинение и критическую прочность листа.
Результаты показаны в табл.3.
3Ч" 56
IY-57
JV-60
IV-62
IV-71
IV-72
IV-74
IV-76
IV-77
IV-90
IV-91
ХЧ-92
Прoäîë>êåíèå табл 1 мя до образования хрупкости, ч
11-8 4,8
II-59 4,7
I1-7б 4,0
II-77 3,9
III-1 4,9
TTT-7 4,1
III""11 3,9
IV-1 4,6
IY-9 4,5
ХЧ-25 4,5
IY-45 3,8
IY-7б 4,1
IY-80 4,3
IY-82 4,1
Тинувин Р 4 9
+2,7
+2,8
+2,0
+2,3
+3,2
+2,1
+2,3
+3,3
+2,7
+3,0
+2,3
+3,1
+4,2
657755
Пример 5. Готовят смеси из
100 ч найлона-б и 0,25 ч.. каждого (по порядку) стабилизатора данного изобретения, указанного в табл.4.
Полученные смеси расплавляют и формуют под давлением с образованием пленок толщиной примерно 0,1 мм с применением обычной машины для Формования под давлением. Изготовляют также контрольную пленку из материала, не содержаще го стабили э ат ора.
10 Изготовленные таким образом пленки подвергают старению в условиях, описанных ниже,и их удерживание критического удлинения и критической прочности определяют стандартным способом.
1,1 Результаты приведены в табл,4.
Таблица 3
Ст ли
I I-5
11-59
4 1 -10
II,— 12 . . ХХ-9
IY-41
iV-72
76
81
79
82
79
69
73
72
77
74
Без "табилизатора
Таблица. 4
71
82, 72
74
72
71
84
82
73
75
78
73
Без стабилиэатора
18
Услови я от ар ени я: подвергание ультрафиолетовому, облучению в течение 200 ч при 45. С в аппарате, описанном в примере 15; 50 старенйе при 160 С в течение 2 ч в аппарате Гира для искусственного старения, описанном в промышленном стандарте Японии К-6301 под заголовком Иетоды физического испытания вулканизованного каучука, параграф
6,5.
Пример 6. Готовят смесь иэ
100 ч. полиуретана поликапролактонового типа и 0,5 ч. каждого (по порядку) иэ стабилизаторов данного изобретения, указанных в табл.5. Полученные смеси расплавляют и формуют в листы толщиной 0,5 мм. Изготовляют также контрольный лист из материала, не содержащего стабилизатора.
91
III-4
III-11
93
96
83
65 1М- 1
II-8 69
II-59 73
I I I -.1 72
111-7 69
III-12 78
IV-17 68
17-2 6 71
IV-76 76
Сформованцые таким образом листы подвергают ультрафиолетовому облучению в течение 15 ч при 45С в приборе для определения выцветания, описанном в примере 1, и определяют стандартным способом критическое удлинение и критическую прочность на разрыв.
Результаты приведены в табл.5.
Таблица 5
21 657755
Продолжение табл.5
22 о нием при 60 С в течение 30 мин а зао
I тем нагревают при 100 С в течение 1 ч с образованием листов тслщнной в 3 мм.
Изготавливают также контрольный лист из материала, не содержащего стабилизатора данного изобретения.
Сформованные таким образом листы облучают в течение 60 ч в аппарате для имитации солнечного света, описанном в примере 18, и определяют степень желтизны по способу, описанноj0 му в примере 17. Результаты приведены в табл.7.
IV-17 IV-26
IY-76
90
91
Без стабилизатора
52
Таблица 7
Пример 7. Готовят смеси из, 100 ч. поливинилхлоридной смолы, 3 ч. малеата бутилолова, 0,5 ч. бутилстеа рата и 0,25 ч. стабилйэатора данного изобретения (в определенном порядке), указанного в табл.б. Полученную смесь замешивают в течение 5 мин на .месильных валках прл 180 С и формуют в листы толщиной примерно 0,5 мм. Также изготовляют контрольный лист, не содержащий стабилизаторов данного изобретения.
Сформованные листы выдерживают в течение 300 ч в условиях, имитирующих солнечное освещение, как описано в примере 4, и отмечают степень их обесцвечивания- Результаты приведены в табл.6.
II-8
2,2
I I I-I
2,3
II1-II
2,3
III-l2
ХУ" 9
2,5
2,5
ХУ-16
3O IV-45
ХУ-72
2,3
2,2
Таблица 6
2,3
Без стабилизатора
I 1-5
Бледно-коричневый
1,8
+13, 1
I I I-7
111-12
IV-2
IV-11
IV- l9
Формула изобретения
1. Способ стабилизации синтетического полимера введением в него стабилизирующей добавки, о т л и ч а ю—
45 шийся тем, что, с целью защиты полимера от разрушения при воздействии света и тепла, в качестве стабилизирующей добавки используют соединение формулы I
Оранжев о-желтый
Бледно-коричневый
IV-4 5
А-О (IV-72
Темно-коричневый
Сн Сн
Без стабилизатора где R — - атом водорода, алкил, замещенный алкил, алкенил, алкинил, аралкил, замещенный аралкил, алифатичес60 кий ацил, алкоксикарбонил или арал-. коксикарбонил п — 1,2,3 или 4; если n — 1, R — атом водорода, алифатический> ароматический или гетероцик65 лический моноацил, алкил, алкенил, Пример 8. Готовят смеси иэ
100 ч. полиэфирной смолы Эстер-С-13, поставляемой фирмой Мицуи
Теацу Кэмикэлс Инк, Япония), 1 ч. перекиси бензоила и 0,2 ч. стабилизатора данного изобретения, укаэанного в табл.7. Полученные смеси отверждают предварительным нагрева+7,7
+6,9
+6,8
+7,3
+8,0
+8,2
+7,9
+7,7
657755
СН 1
Н1 СН, — Сн 1 — СН (НИ Составитель Н.Кулакова Редактор Л.Новожилова Техред 3 Фанта Корректор С.Шекмар Заказ 1659/65 Тираж 584 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035 „Иосква, Ж-35, Рауущская наб., д. 4/5 Филиал ППП Патент, r.Óæãoðoä, ул.Проектная, 4 алкинил, аралкил, арил, алкоксиалкил, зпоксиалкил, алкоксисульфонилалкил, N-.ýàìåùåííûé карбамоил, N-замещенный тиокарбамоил, одновалентный радикал, образованный метокислотой-, или группа формулы -б = СН- С003 З где R - атом водорода, алкил или фенил, а R - алкил; если n — 2, R - карбонил, алифатичес- 10 кий или ароматический диацил, алкилен, алкенилен, алкинилен, аралкилен, N — - замещенный дикарбамоил или двух валентный радикал, образованный кетокислотой 15 если n — 3, R - ароматический триацйл или трехвалентный радикал, образованный кетокислотойу если и — 4, R- ароматический тетраа ацил, а А - группа формулы 5 à — Сн Сн, 5 где R — атом водорода илн алкил, или если п — 1, R может образовать вместе с группой R группу формулы 2 где R может иметь любое значение, 6 приведенное для R, или группа формулы 7 где m — 1 или 2, à R — атом водорода или, если n=m=l, R7 вместе с R образует метиленовую группу, в количестве 0,02-2 вес. 4. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент ФРГ 9 1929926, кл. 39 Ь 8 1/56, 1951.
