3-хлор-2-оксипропилациловые эфиры этиленгликоля в качестве пластификаторов поливинилхлорида

 

ОЛ ИСАЙКЕ ввод

Я30БРЕТЕЙ ИЯ, и АВХОРСИОМУ СВИДВТЮЯЬСТВУ (6!) Дополнительное к аьт-, сана-ву (22) Занвлено28.10.75 (2,1 2185872/23 О4 е прнеоелиненией 38$lsKN,r õ (23) приоритет

Опубликовано05.06.79. Ьюллетень № 21

Дата опубликования описания 08„06.79 г (51) М. Кл.

С 07 С 69/63

С 08 К 5/06

Госудерютвенньй кватет

СССР в Делам й306РВтвним и открытий (53) УДК 66.063.,72 (088.8) (72) Автори изобретении

Б. К. Зейналов, A. Г. Мамедов, А Б Насиров и П. М. Керимов

Ордена Трудового Красного Знамени институт нефтехимических процессов им. акад. Ю. Г. Мамедалиева (54) 3-хлог-2-оксипропилициловые ж- и. и зтиленгликоли

В KAЧЕСТБЕ ПЛАСТИФИКАТОРА ПОЛИБИНИ. ХЛО 1И - 1

Изобретение относится к новым химическим соединениям - простым- сложным эфирам эгиленгликоля, в частности к 3-хлор-2-оксипропилациловым эфирам эги ленгликоля, которые могут найти применение в качестве пластификагора поливи- 5 нилхлорида (ПВХ).

Известные пластификаторы ПИХ-ацилариловые эфиры зтиленгликоля (1) или гидроксил-, хлорсодержашие эфиры зтиленгликоля (2) - не вполне удовлетворяют всем требованиям, предъявляемым к пластифика торам.

Целью изобретения является расширение ассортимента пластификаторов ПВХс улучшенными физико-механическими свой-1 ствами.

Предлагаемые 3-хлор-2-оксипропил ациловые эфиры этиленгликоля обшей формулы

О

11

26

СН -Q-С -Я

Сн — Π— СН -СН вЂ” CHg

2. 2.

QH Cf

2 где g - Стн,-, С н т, являются полифунк циональными„гак как содержат в молекуле че" -.ре различных функциональных группы, чго способсгвуег большей совместимости и сольвагации пласгификаторас fIBX, Способ получения предлагаемых соеди» нений основан на известной реакции конденсации зпихлоргиирина с гидроксилсодержашими соединениями (31 и заключается в том, что эпихлоргидрин подвергают взаимодействию с соогвегсгвуюшим- эфироспиргом нри 100-115 С в присутствии сернокислотного катализатора.

Лучше процесс вести с использованием

96%-ной серной кислоты в количестве 4% ог веса эпихлоргидрина при соотношении зпихлоргидрина к спирту, равном 1:3, в геч ен не 7-8 ч.

Полученные эфиры представляют собой маслянистые жидкости, не растворимые в воде, но хорошо растворимые в органических растворителях.

П р и. м е р. Синтез 3-хлор-2-оксипропилкаприлового эфира эгиленгликоля.

666165

К смеси 68 г (0,36 моль) монокапри= лата этиленгликоля и 11,1 г (0,12 моль) эпихлоргидрина при 5 С и перемешивании прибавляют по каплям 0,44 г серной кислоты (d 1,84), перемешивают 1 ч при

10-15 С, нагревают до 105-110 С в те чение 8 ч, обрабатывают, сушат и фракционированием выделяют целевой продукт с выхо дом 72%,Т,кип. 168-169 С/2,5 мм ртест.;

dп 1,0503; лв 1,4495, Найдено, %: С 55,15; Н 8е84;

С(12,98; МКр 71,64.

Вычислено, %: С 55,19; Н 8,97;

Ct 12,64; МКв 71,93.

Лналогично получают - -.õëîð-2-оксипропилпеларгоновый эфир этиленгликоля с выходом 70,2%. Т.кип. 174-175 С!2,5 мм рт,ст., al< 1,0393; 1в 1,4502.

57,38; H 9,39;

76,86.

С 57,03; Н 9,23;

76,55.

Найдено, %: С

С(12,61; ККв

Вычислено,%:

С 12,04; MR

Ф изико-механические показатели пленок из ПВХ, пластифицированного предлагаемыми и известными пластификаторами, приведены в таблице. с

3-Хлор-2-оксипропилкаприловый 40 0 71 360

3 40 324 302 0,30 6,8 -41

3-Хлор-2-Оксипропилпеларгоновый 40 0,43 133

120 220 205 060 68 -37

Капронатфениловый

50 1,32 167 425 203 111 0,39 7,8 -15

Капр ила т-фен и ловый 50

1,03 153

263 179 Оо54 6,3 -16

Каприлазмонохлоруксусный 50 0,95 129 209 219 174 0,68 5,2 -30

Из приведенных данных видное что плен- где R - С Н 5, СЗН, в качестве плас ки, содержащие 40 вес.ч. предлагаемого тификаторв поливинилхлорида. пластификатора, превосходят по физико ме45

Источники информации принятые во

3 ханическим показателям как до, так и внимание при экспертизе после старения пленки, содержащие 50 вес.ч. 1. Гаджиев Т, П. ° С инте з, и с следов аизвестнОго пластификатОРа. то ОтнОситсЯ ние и изучение пластифицируюших свойств ацилариловых эфиров, этиленгликоля, Лисс., 3-Хлор2-Оксипропилациловые эфиры

2. Керимов П, М. Синтез и исследоваэтиленгликоля обшей формулы

О ние пластифицируюших свойств гидроксил-, ен -Q-L-й хлорсодержаших эфиров этиленгликоля, е Лисс „Ваку, 1 97 1.

СН>-О-СН -CH-CH„„

) 55

3. Hazen A. И, Эпоксидные соединения

QH Ы и эпоксидные смолы, И1!., 1962, с. 47.

ЦНИИПИ Заказ 3075/18 Тираж 512 Подписное йонлнел ППП "Патент, r. Уео орое, ул. Проентнен, 4