Способ получения -(2-окстэтил)-аминоуксусной кислоты

 

Л. М. Тимакова, Г. Ф. Ярошенко, Р. П. Ластовскнй, В. В. Сидоренко, С. В. Рыков.и В. В. Сизов (72) Авторы иаобретеиия (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N- (2-ОКСИЭТИЛ) -АМИНОУКСУСНОЙ

КИСЛОТЫ

Изобретение касается способа получения й- (2-оксиэтил)-аминоуксусной кислоты, которая относится к классу комплексонов и находит применение и как комплексообразователь, и как узловое соединение в синтезе селективных хелоновых иоиообменннков. 5

Известен способ получения N- (2-оксиэтил)-аминоуксусной кислоты взаимодействием N- (2-оксиэтил)-амина с соляной кислотой, цианметипированием образовавшегося гидрохлорида

N-(2-оксиэтил)-амина цианистым калием и фор- 1О мальдегидом, гидролизом полученного 1ч -(2-оксиэтил)-ацетонитрила, обработкой раствора технической й- (2-оксизтил) -аминоуксусной кислоты гидроокисью серебра с образованием.ее серебряной соли и разложением последней пропус-т капнем тока сероводорода. После отфильтровывания сульфида серебра выделяют целевой продукт концентрированием фильтрата и кристаллизацией продукта (Ц.

Однако способ неприменим из-за его многостадийности и токсичности исходного сырья.

Известен также более простой способ получения N-(2-оксиэтил)-аминоуксусной кислоты взаимодействием N- (2-оксиэтил) -амина с оксиэтилцианидом и последующим омылением образовавшегося N- (-оксиэтил) -ацетонитрила гидроокисью бария. После нейтрализации избытка гидроокиси бария и отфильтровывания неорганического осадка целевой продукт выделяют концентрированием фильтрата и осаждением этанолом, выход 32%, считая íà N-(2-оксиэтил)-амин (2).

Недостатками этого способа являются двухстадийность и низкий выход целевого продукта.

Пелью изобретения является упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.

Это достигается тем, что аминоуксусную кислоту подвергают взаимодействию с этиленхлоргидрином в присутствии щелочи и воды при температуре 90 — 100 С.

Целевой продукт выделяют известными приемами с выходом 85 — 90%.

Пример. К раствору 150 г (2 мол 1 аминоуксусной кислоты в 400 мл воды при кипении прикалывают 161 г (2 мол) этиленхлоргидрина и раствор 100 г (2 мол) едкого матра в 150мл воды с такой скоростью, чтобы реакционная

681050

Составитель С Плужнов

Редактор М. Рогова Техред М.йетко Корректор Н. Стец

Заказ 5017/23 ТИраж 513 Подписное

Ш4ИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений н открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г.. Ужгород, ул..Проектная, 4

Э масса равномерно кипела и рН раствора был равен 7-3 (по .универсальной индикаторной бумаге). По окончании прикапывания реакционный раствор выдерживают при 90 — 100 С в течение

3час, затем охлаждают до $0 — 25 С и подкисляют концентрированной соляной кислотой. Раствор упаривают до 1/3 объема, выпавший осадок хлористого натрия отфильтровывают. Фильтрат выливают при перемешнвании в 1 л мета.

pomona. Выпавший белый осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 95% водным метанолом до отсутствия ионов хлора. Выход 190215 r (85 — 90% от таоретнч.).

Кайдено,%: С 40,2, 406; Н 7,7, 7,8; и 11,9, С4Н9 ИОЗ.

Вычислено,%: С 40,3, Н 7,5; N 11,8.

Формула изобретения

Способ получения й- (2.оксиэтил) -аминоуксусной кислоты, отличаю щи йся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, аминоуксусную кислоту подвергают взаимодействию с этиленхлоргилрином в присутствии щелочи и воды при температуре

90 — 100 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Киприанов А. И., Кинрианов Г. И. Синтез алкаминокислот циангидринным методом. ЖОХ, 2, 585, 1932.

2. Stemart F. Н. С., Hu Preparation of Зогпе

И-alkylsydnones Containing a Functionat Croup

Ь the Side chain, 1. 0 Clum., 27, 687, 1962.