Способ получения аминоалкилгетероциклических соединений или их солей

 

О Il И С А Н Ы Е 1н)683616

ИЗОБРЕТЕНИ Я ьо)оз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 16.11.77 (21) 2453505/2543651/

23-04 (23) Приоритет 22.02.77 (32) 09.03.76 (31) Р2609645.7 (33) ФРГ (43) Опубликовано 30.08.79. Бюллетень № 32 (45) Дата опубликования описания 30.08.79

Государственный комитет по делам изобретений н открытий (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Антон Ментруп, Курт Шромм, Эрнст-Отто Рент, Рихард Рейхл, Вернер Траунэккер и Вольфганг Хефке (ФРГ) ::. Г 75

Иностранная фирма

«К. Х. Берингер Зон» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

АМИНОАЛКИЛГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ИЛИ ИХ СОЛЕЙ, где

А — NH, = NCHg, — ОСНО — (кислород связан с бензольным кольцом), или — СН2 — СНз —,.

5 R> — водород или ОН;

R — водород, или ОН;

R3 — водород;

R< — водород; и — от 2 до 6;

10 Z — водород, C> — С4 — алкил илн — NH— группа, или их солей.

Указанные соединения общей формулы 1 получают известным способом взаимодейст15 вием сложного эфира общей формулы Ш

С011Н2 к1

"-л.1з,; — "-. — CH2 — СКон 1 к соок к1

a — - c,í „вЂ” нн — сн — сноп Ш к (R — алкил или замещенный алкил) с соединением формулы 1Ч

NH — Z, IV с последующим выделением целевого про25 дукта в свободном виде или в виде соли, Исходные эфиры формулы III получают известными способами. кз к4 кз

-л ,3= о .ло ко !

Изобретение относится к области синтеза новых химических соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных препаратов.

Известен способ получения амидов органических кислот взаимодействием их сложных эфиров с аминами (1).

Цель изобретения — синтез новых биологически активных соединений.

Эта цель достигается синтезом аминоалкилгетероциклических соединений общей формулы 1 где Q означает один из радикалов (51) М. Кл.з

С 07D 215/02

С 07D 223/04

С 07D 235/04

С 07D 263/54

С 07D 265/22//

А 61К 31/395 (53) УДК 547.781.785. .07(088.8) 3

Пример 1

Таблица

Т. пл. основания, С

Выход, Уо

Т. пл, соли, С

Соль

Форкула

172 Гидрохлорид

Гидрохлорид и НрО

80 — 82

II3

<ОННС1 з

Q CH — CKi 21K- C (CE>)> — 0 о б

180 Гидрохлорид

190

221

Гидрохлорид

225

190 Гидрохлорид

ОН 3 сгн -г)н-с О

3 сЯ-с,— ън — с — (сн,) — х о

0Н Н, Э вЂ”

86

Гидрохлорид

196 синг о сн, дц Q (н-ж,- вн- с-(сн,),-ю а н сн, Смесь из 5 r сложного эфира сооснг з ео Q tE cza — m — < Ф в)г>

OH m3

СО11НННг сн3

Q ск-са,-мн-с-щ)г сонг

Я 3

Eo . сн-сн — Mi c (CH ) „н „ ©11 1 2 @

Фг -<†- сн ) -M M l г г

0Н сн

С Ж1г о

9 ç

Q cE сн "юн-с-(сн ) -н

100 мл метанола и 100 мл конц. раствора аммиака слегка нагревают до растворения реакционной массы, выдерживают при комнатной температуре 12 ч и отделяют 4,3 r

5 вышеприведенного основания; т. пл. 198 С.

Гидрохлорид т. пл. 235 С.

Аналогично получают соединения, приведенные в таблице.

683616

Продолжение

Т. пл. основания, С

Выход, %

Т. пл. соли, С

Формула

Соль

СД= ЯН-С

СН3 ю Q сн — си -зн — с — 1сн 1,— г г

1 г

ОН СН3

i о

147

Гидрохлорид

83,5

178 (разложение) Гидрохлорид

СН -XE-C=0

3 о

СН3

11 на Q cH — ск — BH — c — иск 1 — N Y -QQ

QH CH3

Гидрохлорид

СН3- NH С =0 ро

1Н3

НО Сн — СК2 — 1н — С вЂ” (СН2 г — К

ОН сн- ф

215 (разложение) 90

Гидрохлорид

Гидрохлорид

СН3 — И1 — С =0

Гидрохлорид

137

157

СН3

10 где А — NH, =ИСНз, — ОСН2 — (кислород связан с бензольным кольцом), или — СН, — СН,—;

СН; 1Н СС

СН3

СН вЂ” СНг — 1Н- С вЂ” 1,СН212- н

1 1 он сн, 0

СН ->H-Ñ=0

3 сн, Q eH г-mr 1 +als

I I он сн, 0

СН, I

r12 — НН вЂ” C — (CH24 — Н

3 о м

Формула изобретения

Способ получения аминоалкилгетероциклических соединений общей формулы

C0NEZ ,- -, р„ -,Е,„- NH,— LBQE (% 2 где Q — один из радикалов з

A о улО ко

208 (разложение) 197 (раз ложение) 683616 или амитем, что

Составитель Ж. Сергеева

Редактор Л. Герасимова

Корректор Л. Орлова

Заказ 1025/6 Изд. М 591 Тираж 583 Подписное

НПО «Поиск> Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

R — водород или ОН;

R2 — водород, или ОН; Йз Водород;

IR4 водород, и — ат 2 до 6;

Z — водород, С вЂ” С4 — алкил, ногруппа, или их солей, отличающийся сложный эфир формулы

8 (К=алкил илй замещенный алкил) подвергают взаимодействию с соединением формулы

NH — 2, 5 с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. К. Бюлер, Д. Пирсон. Органические синтезы, М., 1973, ч. 2, с. 390.