Способ получения 3-метилциклогексен -2-она
ri
О П И С А Н И Е t»1688493
ИЗОБРЕТЕН ИЯ, Союз Советскик
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. Сзид-ву—
1 (22) Заявлено 03.04.78 (21) 2597521/23-04 (51) М.Кл. - С 07 С 45 00
С 07 С 49/48.,,j!Pi+ с ирисоединением заявки Мо—
Государственный комитет
СССР по делам изобретений н открытий
t (23) Приоритет— ! (43) Опубликовано 30.09.79. Бюллетень Хо 36 {53), ДК 547.593.3.07 (088.8) 145) Дата опуб IIIKoBatltls: Описания !2.! !.79 (72) Авторы изобретения
Н. M. Морлян, Д. С. Хачатрян и Ш. О. Баданян
Ереванский завод химреактивов (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
3-METHËЦИ КЛОГЕКСЕН-2-OHA
Изобретение относится к Области oprarIIt÷åñêoé химии, конкретно к усовершенствованному способу получения 3-метилциклогексен-2-она, который находит применение как полупродукт для синтеза стероидов, а также в органическом синтезе.
Известен способ получения 3-метилциклогексен-2-otta из мепплен-бис-ацетоуксусцого эфира, который предварительно получают взаимодействием ацетоуксусного эфира с параформом в присутствии алкоголята натрия с выходом не более 44% (1)
Ближайшим по технической сущности и достигаемому результату является способ получения 3-меч1илциклогексен-2-она конденсацией ацетоуксусного эфира с рр-диалкиламино-этилметилкетоном в присутствии этилата натрия; при этом выход 3-метилциклогексен-2-она незначительный 12).
Указанные способь1 имеют следующие недостатки: незначительный выход целевого продукта, сложность технолопического процесса, повышенные требования к качеству используемых реагентов, взрывоопасность процесса, обусловленная применением в качестве катализатора этилата натрия.
Цель изобретения — увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса.
Поставленная цель достигается описываемым способом получения 3-метилциклогексен-2-она на основе ацетоуксусного эф11ра, заключающимся в конденсации ацето\ ксусцОГО эф11ра 11 мстl!лвинп,чl стонт1 В 11pttсутствии в качсстве катализатора карбона i îa щслочных металлов.
Выход целевого продукта составляет
"3" . й>П р;и м е р . К смеси 65 г (0,5 моль) ацетоуксусного эфира и 6 г сухого углекис-!
О лого калия (или уг,чекислого натрия) в те it.title 2--3 ч прцкапывают 35 г (0,5 моль) мстилвинилкетона; при этом температура реакционной смеси самопроизвольно поднимается и ее поддерживают в пределах
25 — 30 С охлаждением холодной водой.
Затем кипятят на масляной бане в течение
3 ч, добавляют 30 tnл воды и кипятят ещс ч на водяной бане. Охлаждают до комнатной температуры. нейтрализуют холоди ы м 0 1О -ны м раствором соляной кислоты
11 экстрагируют эфиром.
Водный слой высаливают поташом или поваренной солью и экстрагируют эфиром.
Объединенные эфирные экстракты обрабать1вают поташом, фильтруют и после уда.чевия эфира перегоняют целевой продукт.
Выло. 3-метцлциклогексен-2-она 40 г (72,7%); т. кип. 79 С!11 .nм; л;; =1,4930;
30 Юо 0 9693! а88493
Формула изобретения
Составитель 8. Я(естков - диктор Т. и икольскаи
Тск рсд Н. Строганова
Коррсктор !4. Симкина яаказ 863/I I I á !4зд ХГо 547 Тираж 521 Подписное
11ПО «По!!ск» Государственного комитета СССР го делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, 1 гушская наб.. д. 4/5
Тил Харьк, фил, лред. «Патент»
i 1рсдлохке!!»ы!! с»осоо ооеснс чпвас r увеличение выхода, повышает бсзопяс»ость
»роцссса пз-зя исклкп!ения работы с мстяллическ»м натрием, упрощает технолоп! !сс: и! процесс.
Способ получения 3-метилцпклогексен-2оня на основе ацетоуксусного эфира, о т л ич я к шийся тем, что, с целью повышения Выхода и аиро»1ен!!5!»pouccca, ацс 1 Оуксусны!! эфир подвергают конденсации с метилвинплкетоном в присутствии в качсствс катализатора карбонятов щелочных метылов.. 1сточники информации, принятые во
5 гпнмание прн экспертизе:
i, Smith l . l., Ronault G. F., Alkylation
of 3-methyl-4-сагЬейоху-2-cyclohexen-1-one
arid related substances. J. Лгп. С!!етп. Soc., .943, b5, р. 031.
2. Mannich С., Foe»ca»,1. К., 1оппа1!Оп о! benzeue derivateves from dimethylaminobutanone and malonic or acetoacetic ester
Бег., 938, 71, 2090 (п ро тот и п) .
