1-алкоксикарбонил-2-карбамоилазиридины,как полупродукты для синтеза канцеростатиков и иммуностимуляторов
1-Алкоксикарбонил-2-карбамоилазиридины общей формулыvT-reoi^HiТ[ COOKгде R - низший алкил С^-С4как полупродукты для синтеза кан'церо-статиков и иммуностимуляторов.
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИЯЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН
„„SU„„689152
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНЯТИЙ
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
H SXOrCvdvv ce p x a cxev -,7-сож (COOB (21) 2568353/23-04 (22) 10.01.78 (46) 23,10.83 Бал. 39 (72) П.Т,Трапенциер, И.Я.Калвиньш и Э.3 ° Лиепиньш (71) Институт органического синтеза
АН Латвийской ССР (53) 547,71.07(088.8) (54) 1-АЛКОКСИКАРБОНИЛ-2-КАРБАМОИЛАЗИРИДИНЫ, КАК ПОЛУПРОДУКТЫ ДЛЯ СИНТЕЗА КАНЦЕРОСТАТИКОВ И ИММУНОСТИМУЛЯ ТО РОВ. з(ю C 07-0 203/20; А 61 К 31/395 (57) 1-Алкоксикарбонил-2- карбамоилазиридины общей формулы где R - -низший алкил С -С как полупродукты для синтеза канцеростатиков и иммуностимуляторов.
1 689152, СОМН2
СОР, 20
Таблица
Параметри спекторов ПИР 1-алкоксикарбонил-1-карбамоилаэиридиноа в (flMCO-d ) ь
Н2 СОБН2
П3
COR
Химические сдвиги d (м.д.) КССВ о (Гц!
-г
Н Н Н 3 СОНН HR
Н„Н2 Н„нв HzH3
Н„Н
2,96 2,24 2,32
7,87 и 3,54
7,36
00CCHH3
3,1 5 1 1,6
2,94 2,23 2,23
7;87 и 3,98
7,35
0СН СН
l,!2
3,! 5,0 1,7
7,87 и 4,69
2,93 2,23 2,28 (С 3)2
1,12 и, 31 50 !6
1,16
7,35
l5 13 084 31 50 16
7,87 и 3,93
7,36
0СН2СН2СН СН3 2,95 2,23 2,30
ОСН СН(СН ) 2197 2 25 2,30
7,89 и 3,72
7,38
1,81 0,83
3,1 5.0 1,7
Изобретение относится.к новым химическим соединениям аэирицинового ряда, э именно 1-алкоксикарбонил-2-карбамоилазиридинам, которые могут найти применение в медицине. S
В литературе известен 1-2-дикарбамоилазиридин, который обладает свойствами канцеростатика и иммуностимулятора. Однако способ получения этого соединения отсутствует.
Целью изобретения являются новые промежуточные соединения для синтеза
1,2-дикарбамаилазиридина.
Постэвленная цель достигается
1-алкоксикарбонил-2-карбамоилазири- 15 динами общей формулы: где к - низший алкил С„-С
Эти соединения получают взаимодействием 2-карбамоилазиридина с эфиром хлоругольной кислоты в среде инертного растворителя в присутствии третичного амина при температуре от О 3() до 10 С.
Из указанных соединений аммонолизом может быть получен 1,2-дикарбамоилазиридин, Пример. К суспензии 8,6 г (0,1 моль) 2-карбамоилазиридина в
100 мл сухого ацетонитрила до(авляют
10,1 г (0,1 моль) абсолютного три этиламина и при охлаждении и интенсивном перемешивании добавляют 9,45 г (О,1 моль ) метилового эфира хлоругольной кислоты с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала О С. Затем температуру подо нимают до 25 С и перемешивают еще о
16 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, и промывают ацетоном. Фильтраты объединяют, упаривают при пониженном давлении, полученное масло растирают с ацетоном, осадок отфильтровывают, а фильтрат упаривают. После добавления ацетонитрила и охлаждения 1-метокси-2-карбамоилазиридин выкристаллизовывается в виде бесцветных кристаллов, которые отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетона.
Получают 11,9 г (78 6) 1-метокси-2-карбамоилазиридина, Аналогичным obразом получают остальные соединения.
Физико-химические константы и параметры спектров ПИР полученных продуктов приведены в табл. 1 и 2, 689152
Найдено, 4
Вычислено, ь
19,3
417 56 194
41,9
45,6 6,4 17,7
45,4 6,1
17,5
С2Н 5
48,8 7,0 16,3
16,0
48,5 6,9 иапо-СЗН„
51,6 7,6 15. о
5 1,6 7,6 15,0
14,7
7,4
51,7
14,6
51,8 7,6 изо-C Hg
Продолжение табл. 2
Т.nn., 1
ОС
ИК-сйектры (в вазелиновом масле см
1 )
C0NH C00R
3410
1660
1710 3235
116сн
118
3410
1710 3240
1660
С2 Н5
127
1725 3190
3430
1690
103
104 и30-С Н.
3390
1715 3225
1745 3215
1680
1675
3395
82-3 из о -C+H>
Техред И.Асталош
Редактор П.Горькова
Корректор М.Демчик
Заказ 8072/ 3
Тираж 418 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобоетений и открытий
113035, Москва, Ж- 35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Т а б л и ц а 2
Физико-химические константы 1-алкоксикарбонил-2-карбамоилазиридинов -смн, N
С0ОВ
