Инсектицидное средство

Авторы патента:

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик п»691062 (6() Дополнительный к патенту (22) Заявлено 30,11.77 (21) 2547902/05 (23) Приоритет (32) 26.01. 77 (3l) Р2703542.3 (33) ФРГ (53) М. Мл.

A 01 N 9/22

С 07 D 277/20

Государстеенный комитет

СССР по делам изобретений и открытий

Опубликовано 0510.79. Бюллетень РЙ 37 (5З) У И б 3 2 . 9 5 1 . 2 (088. 8) З,ата опубликования описания 051079 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Райнхольд Путтнер и хартмут йоппиен (ФРГ) Иностранная фирма Шеринг дГ (ФРГ) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Х )- Ск вЂ” CK емпература оавления, С

Соединение

), C(eN) =e(0H) K

145-146

- где

Изобретенйе относится к химическим средствам защиты раст ений, а именно к инсектицидному средству на основе производных фенилтиаэо-. ла.

Уже известно, что препарат, действующим началом которого является 0,0-диметил-О-п-нитрофениловый эфир тиофосфорной кислоты обладает инсектицидными свойствами (1), Более близкий по .химической структуре к предложенному средству инсектицид, действующим началом которого служит 2-амино-4-, фенилтиазол (2), Однако эти средства недостаточно активны.

Цель изобретения вЂ” изыскание нового инсектицидного средства, проявляющего инсектицидную активность. 20

Укаэанная цель достигается, использованием инсектицидного средства, активным веществом которого служит производное фенилтиазола общей формулы 25

Х вЂ” фенил, замещенный галогеном, 8() метилом, этилом, метоксигруппой, трифторметилом, нитрогруппой.

Содержание активного вещества в средстве от 10 до 80 вес.Ъ, остальное добавка.

Предложенные соединения получают взаимодействием 4-фенилтиаэол-2-ацетонитрила формулы

ll бензоилхлоридом Аогжулы:Х» g -gy

Таким образом получают соединения, приведенные в табл. 1.

Т а б л и ц а 1

Нитрил. 3"окси-2

-метил-2-(4-фзнил-2-тиазолил) -коричной кислоты

Нитрил 2-бром- 3-окси-2- (4-фенил*-2-тиаэолил)вЂ”

-коричной кислоты 168-169

691062

165-166

166-16?

I хитрил .3-окси-2-метокси-2- (4-фенил-2-тиаэолил) -коричной кислоты

189-190

197-19 8

221-222

186-187

182-183

185-}87 в В) оя тва

Конце раци я биоло чески актив

ro ве ществ

Соеди

10Q 100 100

100 100 91

100 97 76

О., 02

0,01

0,005

0,02

0,01

0,005

100 100 28

91 90 10

82 86 1

0,02

0,01

0,005

100 100

100 52

49 6

Битрнл 2 -фтор-3-окси-.

-2- (4-фенил-2-тиазолил)вЂ”

-коричной кислоты

I хитрил 3-окси-2-йод-2- (4-фэнил-2-тиазолил)вЂ” коричной кислоты! хитрил 3-окси-2-трифторметил-2-(4-фенил-2-тиазолнл)-корнчной кислоты

I хитрил 2-хлор-6-фтор-3-окси-2-(4-фенил-2-тиаэолил)коричной кислоты хитрил 2-этил-3-окси-2-! вЂ” (4-фенил-2-тиазолнл)-коричной кислоты

l хитрил 2-хлор-3-окса-2- (4-фенил-2-тиаэолил)вЂ”

-корнчной кислоты

1 хитрил 3-окси-2-нитро-2-(4-фенил-2-тиазо лил)-коричной киспоты

Нитрил 2 -хлор-3-окси-2-(4-фенил-2-тиазолил)-корича ной кислоты хитрил 2 -бром-3-окси-2-(4-фенил-2-тиаэолил)-коричной кислоты

0,0-Диметил-0-О-нитрофениловый эфир тиофосфорной кислоты (известно,. патент ФРГ

9 814152}

"6,7,8,9,10,10-Гексахлор-1,5,5а, 6,9,9а-гексагидро- 0,02

-6,9-метано-2,4,3- 0,01

-бензодиоксатиепин- 0,005

-3-оксид (иэвестно, патент ФРГ Ф 1015797) Формы применения средств обычные: порошки, гранулы, растворы, эмульсии, суспензни . Их получают методами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов, Изобретение иллюстрИруется следующими примерами.

Пример 1. Соответствующие изобретению Соединения применяют в виде водных суспензий желаемой концентрации. Средство, используемое для сравнения, разбавляют вопой и применяют в виде суспензии или эмульсии, необходимой концентрации, Указанные композиции, содержащие биологически активные вещества в определенных дозах (4 мг жидкости для опрыскивания на 1 см ), наносят

2 на дно чашек Петри и выдерживают их на воздухе в течение 10, 17 и 28 дней.

Затем в чашки Петри помещают приблизительно по 100 взрослых зерновых жуков (Sitoph iIis gran rius) и выдер :живают их в закрытом состоянии в течение 40 дней.

Критерием оценки активности средства служит смертность жуков после выдержки в течение 4 дней, выраженная в процентах.

Полученные результаты представлен ны в табл, 2.

Таблица 2 б 91062

Продолжение табл. 3

2 3 хитрил 3-окси-2 -трифторметил-2-(4-фенил-2-тиазолил)коричной кислоты

0,1 100

0,1 100 хитрил 2 -этил-3-окси-2-(4-фенил-2-тиазолиф

-коричной кислоты

0,1 90

0,2 0

2-Амино-4-фенилтиазолгидрохлорид (известно, 20 патент ФРГ 9964004) 0,2 0

Таблица 3

0,1 100

I хитрил 3-окси-2-нитро-2-(4-фенил-2-тиазолил)-коричной кислоты

0,1

100

0,1

Та блица 4

Соедин

100

Литрил 2-фтор-3-окси-2-(4-фенил-2-тиазолил)-коричной кислоты 0 1 100 55

100

0,1

100

I хитрил 2-нитро-3-окси-2-(4-фенил-2-тиазолил) -ксричной кислоты

100

О, 008 100

Ь5

П .р и м е р 2 (сравнительные испытани я) . Соедин ени я и о изобретению используют в виде водных суспензий необходимых концентраций, Средство, испол зуемое для сравнения, также наносят s виде водного раствора.

Этими композициями биологически активных веществ опрыскивают дно чашек Петри (4 мг бульона для опрыскивания на 1 см ) . После высыа хания слоя в каждую чашку Петои помещают примерно по 100 взрослых особей долгоносика амбарного (5 tophiIus gx апахЫз) .

Закрытые чашки Петри выдерживают

4 дня в темном помещении.„

Критерием оценки активности средства служит смертность жуков после

4-дневного выдерживания, выраженная в процентах.

Полученные результаты представле ны в табл. 3. хитрил 2-хлор-3-окси-2-(4-фенил-2-тиазолил) -корич1

НОй КИСЛОТЫ! хитрил 3-окси" 2-метил-2-(4-фенил-2-тиазолил)-коричной кислоты! !

1и т рил 2-бром- 3-окси-2- (4-фенил-2-тиазолил)-коричной кислоты 0,1! хитрил 3-окси-2-иод-2-(4-фенил-2-тиазолил)-коричной кислоты

1итрил 3-окси-2-!

-метокси-2-(4-фецил-2-тиазолил)-коричной ,кислоты 0,1 ( хитрил 2-хлор-б-фтор-3-окси-2-(4-фенил-2-тиазолил)-коричной кислоты

2-Амино-4-фенилтиазол

Пример 3 Соединения по изобретению применяют в виде водных суспенэий желаемой концентрации, Средство для сравнения разбавляют водой и применяют в виде суспензии или эмульсии. Приготовленными композициями, содержащими биологичес.ки активные вещества, опрыскивают ,в определенных дозах (4 мг жидкости для опрыскивания на 1 см ) листья цветной капусты, .находящиеся в чашках Петри из пластика.

После высыхания нанесенной жидкости в каждую чашку Петри помещают по

10 молодых гусениц капустного таракана (PIuteIIa macuIipennis) и выдерживают их на обработанном корме в закрытых чашках Петри в течение 3 дней.

Критерием оценки активности средства служит смертность гусениц через 3 дня, выраженная в процентах.

Полученные результаты представлены в табл. 4, I хитрил 2-хлор-3-, -окси-2- (4-фенил-2-тиазолил)-коричной кислоты 0,008

691062

Продолжение табл.4

1-Лафтилметилк арбамат (известно, патент COLA

Р 2903478

0,008

О,О-Диметил-С-йвЂ”

-нитрофениловый эфир тиофосфорной кислоты (известно, патент

ФРГ 9814152 0,008 75

II р и м е р 4. Соединения по изобретению применяют в виде водных 15 суспензий желаемой концентрации.

Средство для сравнения применяют в виде водной эмульсии. Приготовленными композициями, содержащими биологически активное вещество, оп- 2() рыскивают до появления капель растения кустарниковых бобов (PhaseoIus

vuIgaris), находящиеся на стации первичного листа. Через 11 дней после обработки опрыскиванием по

5 растений, после удаления вторичных листьев и корней, растения помещают в наполненные водой стеклянные цилиндры, затем в них помещают по

5 личинок ((111) мексиканского бобового жука (Ер1Iachna varivestis) .

Критерием оценки активности средства служит смертность личинок после проведения опыта в течение 7, дней, выраженная в процентах.

Полученные результаты представлены в табл. 5.

° Таблица 5 мертость ичиок лбоого ука, %

Соеди

Нитрил 2-хлор-3I

-окси-2- (4-фенил-2

2-тиазолил)-коричной кислоты

100

0,04

Нитрил 2-бром-3-окси-2-(4-фенил-2- ти а з олил) -к оричной кислоты

0,04

О,О-Диметил-О-И-йитрофениловый эфир тиофосфорной кислоты (известно, патент ФРГ

814152) 0,04

Та блица 6

I .Нитрил 2-хлор-3-окси-2-(4-фенил-2-тиазолил)-к6ричной кислоты

78 92

6,7,8,9,10рlO-Гексахлор-1,5, 5а,6,9,9à-гексагидро-6,9-метано-2,4,3-бензодиоксатиепин-3- ..

-оксид (известно, патент ФРГ

91015797) 75

7l 82

Пример 6. Соединения по изобретению применяют в виде водных суспензий желаемой концентрации, ПриготоВленными суспенэиями, содержащими биологически активное вещество, в чашках Петри из пластика опрыскивают листья цветной капусты (4 мг жидкости для опрыскивания на

1 см ). После высыхания нанесенной

2 жидкости в каждую чашку Петри помещают по 10 молодых гусениц капустного таракана (PIuteIIa maculipennis) и выдерживают их в течение 2 дней в закрытых чашках Петри на обработан- ° ном корме.

Критерием оценки активности средства служит смертность rvceниц через 2 дня, выраженная в процентах. Полученные результаты представлены в табл . 7 .

Пример 5, B открытом поле на небольших участках на маркированные кусты картофеля помещают отсчитанное количество личинок картофельного жука (Leptinotarsa decemIineata) перед обработкой, а также на 1, 3 и 7 день после обработки. Активность средства рассчитывают по формуле

Шнайдера-Орелли. Норма расхода применяемого в соответствии с изобретением соединения соответствовала 200 r биологически активного вещества в

600 л воды на гектар, а нормы расхода средства, используемого для сравнения вЂ” 225 r биолОгически активного вещества в 600 л воды на гектар.

Полученные результаты представлены в табл. 6.

691062

Таблица 7 оедияелие

Таблица 8

100

Нитрил-3-окси-2-метил-2-(4-фенил-2-тиаэолил)вЂ”

-коричной кислоты

100

0,04

Нитрил 2-хлор-3-окси-2- (4-фенил-2-тиазолил)вЂ”

-к ори чн ой кисл оты!

Нитрил 2-бром-3-окси-2- (4-фенил-2-тиазолил)вЂ” коричной кислоты

100

0,1

0 04 100

Нитрил 3-окси-2/

-метил-2- (4-фенил-2-тиазолил) -коричной кислоты

Нитрил 2-фтор-3-окси-2-(4-фенил-2-тиазолил)-коричной кислоты

0,1 100

0,04 100

Нитрил 2-бром-3-окси-2-(4-фенил-2-тиазолил)вЂ”

-коричной кислоты

Нитрил 3- окси-!

-2-йод-2- (4-фенил-2-тиаз олил)вЂ”

-коричной кислоты

100

0,04

Нитрил 3-окси-2-йод-2-(4-фенил-2-тиазолил)вЂ”

-коричной кислоты

Нитрил 3-окси-2-метокси-2-(4-фенил-2-тиаэолил)-коричной кислоты

100

0,1!

Нитрил 3-окси-2-т рифт ормет ил-2-(4-фенил-2-тиазолил)-коричной кислоты

0 04 100

Ни трил 2-хлор-6-фтор-3-оксиl

-2-(4-фенил-2тиазолил)-коричной кислоты

100

0,1

0,04

100

Нитрил-2-этил-3-окси-2-(4-фенил-2-тиазолил)вЂ” коричной кислоты

0,04

0,2

6Î

Нитрил-3-окси-2-нитро-2-(4-фенил-2-тиаэолил)вЂ” коричнсй кислоты . 0,04

ff р и м е р 7. Соединения, согласно изобретению, применяют в виде суспенэий. Средства для сравнения наносятся так же, гидрохлорид применяют в виде водного раствора.

Композиции библогически активных веществ наносят путем опрыскивания на крышку чашек Петри (4 мг бульона для опрыскивания на 1 см ).

После высыхания нанесенной жидкссти р чашки помещают по 25 взрослых особей плодовой мухи средИэемноморс1 кой (Ceratetis capitata ), после чего чашки закрывают и выдерживают в течение 48 ч.

Критерием оценки активности средства служит смертность мух через

48 ч, выраженная в процентах.

Полученные результаты приведены в табл. 8.

2-Амино-4-фенилтиазол 0,2

50 2-Амино-4-фенилтиазолгидрохлорид (известно, патент

ФРГ М 564004) Таким образом, предложенные соединения обладают хорошей инсектицидной активностью, Формула изобретения

Инсектицидное средство, содержащее производное фенилтиазола, 691062

12 м

3- С(И) = (ОН1Х

Составитель Т.Тимофеева

Техред М.Петко Корректор М.Пожо

Редактор Л.ушакова

Заказ 5811/56 Тираж 755 Иоииисиоа

ЩИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r.Óæãoðîä, ул. Проектная,4 как активное вешество и добавку, выбранную из группы, включающей z>ердый носитель, жидкий носитель, поверхностно-активный агент, о т л ич а ю Ш е е с я тем, что, с целью усиления инсектицидной активности, в качестве производного фенилтиазола оно содержит соединение общей формулы где Х вЂ” фенил, замещенный галогеном, метилом, этилом, метоксигруппой, трифторметилом, нитрогруппой, причем содержание активного вещества в средстве от 10 до 80 вес.%, остальное добавка.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент ФРГ Ф 814152, кл. 12 р 21, опублик. 1956.

2. Патент ФРГ Ф 964004, кл. 45 6 9/12, опублик . 1957. вЂ” про" тотип,

Похожие патенты: