Способ получения 5-галоидопроизводных-8-(4'- диэтил-амино- 1'-метил-бутил-аминометил)-хинолина

Авторы патента:

Уфимцев В.Н.

C07D215/18 - атомы галогенов или нитрогруппы

Класс 12р, 1в

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ--К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ СЬ. ;;) 11 ЫА1Еит

r гхнн ;, Ффf в11, В. Н. Уфимцев

СПОСОБ ПОЛУЧЕН И Я 5- ГАЛО ИДО П Р О И 3 В ОД Н ЫХ-8- (4 ДИЭТИЛАМИ Н 0-1 -МЕТИЛ-БУТИЛ-АМ И НОМЕТИЛ)-ХИ Н ОЛ И НА

Заявлено 6 декабря !948 года в Комитет по изобретениям и открытиям при Совете Мини тров СССР за № 388257

Опубликовано 31 января 1950 года

Предмет изобретения

Способ получения 5-галоидопроивводных-8- (4 -диэтиламияо-1 -метил239

Изобретение касается получения рармацевтических препаратов.

Применение 5-дпэтиламино-2мино-пентана з качестве разветлен ной цепи для конденсации с ете роциклическими соединениями з в естн о.

Предлагаемый способ отличается ем, что .в качестве тетероцикличес:ого соединения применяется 5-хлор-бромметилхинолин.

Пример. 18,7 г 5-хлор-8-метил:инолина (температура плавления

5,5 вЂ” 36,0 ) растворяют в 200 лл

:лороформа и насыщают бромистым

;одародом, затем прибавляют 8 ял

1рома. Выпавший продукт отфильтювывают и подвергают нагреванию

1ри 178 вЂ” 188 в течение 35 мин. еакционная масса вначале пла:ится с энергичным выделением

>ромистого водорода, а под конец ,новь закристаллизовывается.

Полученный продукт выделяется утем растворения массы после ре кции в 50%-ной серной кислоте и саждения из полученного раство а частичной нейтрализацией едким

;атром, а затем очищается кристал:изацией из разбавленного спирта.

Выход 5-хлор-8- (u -бром-метил) хинолина с температурой плавления

94 О вЂ” 94 î и 1вен 12 2

10 г 5-хлор-8-(u -бром-метил)вЂ” хинолина растворяют в 50 мл бензола и полученный раствор приливают к 15 мл 5-диэтиламино-2-амино-пентана. Раствор выдерживается сначала полчаса на холоду, затем отгоняется бензол и остаток массы нагревается в течение одного часа при 100 вЂ 1 .

Продукт реакции выделяется обычным способом: растворением в разбавленной соляной кислоте и экстра кцией органическим растворителем после нейтрализации раствора едким натром. При вакуум-перегонке получено 6,5 г 5-хлор-8-(4 диэтиламипо - 1 -метил-бутил-аминометил) -хинолина, кипящего при

216 вЂ” 218 при 3 вЂ” 4 мм рт. ст., в форме желтоватого масла нерастворимогс в воде, растворимого в большинстве органических,растворителей, а также в разбавленных водных растворах кислот. бутил-аминометил)-хинолина конденсацией 5-диэтиламино-2-аминопентана с m-бромметилпроивводными гетероциклических соединений, отличающийся тем, что в качестве последних применяют 5-галоидо-8 -бром-8-метил-хинолин, Отв. редактор М. М. Акишнн

Редактор В. Ф, Смирнов

Способ получения 5-галоидопроизводных-8-(4- диэтил-амино- 1-метил-бутил-аминометил)-хинолина

Способ получения 6-метокси-8-нитрохинолина // 50629

Способ получения антагонистов лейкотриена, дициклогексиламиновая соль, способы получения кристаллической натриевой соли и 1-/меркаптометил/- циклопропануксусной кислоты, кристаллическое соединение // 2140909

Хинолин-производные и фармацевтическая композиция на их основе, проявляющая активность антагониста лейкотриена // 2143426

Способ получения фторированных азотсодержащих гетероциклических соединений // 2159235

Замещенные хинолины в качестве полупродуктов для производства гербицида и способ их получения // 2161605

Содержащие диол производные хинолина, способ их получения, фармацевтический препарат на их основе и способ ингибирования // 2171803

Изобретение относится к ранее неизвестным соединениям, полезным в медицинской и ветеринарной практике, к их фармацевтически приемлемым солям и биообращаемым производным, к способам получения данных новых соединений, к фармацевтическим композициям, содержащим эти новые соединения, к единичным дозированным формам этих композиций и к методам лечения пациентов с использованием указанных композиций и дозированных форм

Гуанидинильные гетероциклические соединения, применяемые в качестве агонистов альфа-2 адренорецепторов // 2194700

Изобретение относится к новым гуанидинильным гетероциклическим соединениям формулы (I), где R1 обозначает Н, алкил или отсутствует, когда R1 отсутствует, связь (а) является двойной связью, D обозначает CR2, R2 выбран из Н, алкила, галогена, или, когда В представляет собой СR3, D может быть N, В обозначает NR9, СR3=CR8, СR3, S, где R9 обозначает Н, алкил, алкенил или алкинил и где R3 и R8 выбраны из Н, алкила, алкенила, алкинила или циано, R4, R5, R6 каждый независимо выбраны из Н, алкила, алкенила, алкинила, циано, галогена или NH-C(= NR10)NHR11 (гуанидинила), R10 и R11 выбраны из Н, метила и этила, и где один только из R1, R5 и R6 представляет собой гуанидинил, R7 выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила и галогена

Производные хинолина, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция и способ лечения с их использованием // 2213733

Кристаллический натрий 1-(((1(r)-3-(2-(7-хлор-2-хинолинил) этенил)фенил)-3-(2-(1-гидрокси-1-метилэтил)фенил)пропил)тио) метил)циклопропанацетат // 2225398

Изобретение относится к кристаллическому натрий 1-(((1(R)-(3-(2-(7-хлор-2-хинолинил)этенил)фенил)-3-(2-(1-гидрокси-1-метилэтил)фенил)пропил)тио)-метил)циклопропанацетату, который характеризуется следующими межплоскостными расстояниями (d), 18,60; 14,14; 8,63; 5,63; 4,73; 4,09; 3,71

2-гетарилзамещенные 1,3-трополона, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция антимикробного действия // 2314295

Изобретение относится к 2-гетарилзамещенным 1,3-трополонов общей формулы Ia, где R1 и R2 =C1-С6 алкил, R 3=водород, C1-С6 алкил, нитрогруппа, Het=шестичленный азотистый гетероцикл, конденсированный с одним или двумя бензольными кольцами, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, включающей галоид, нитрогруппу, C1-С6 алкил, окси C1-С6 алкил, вторичная аминогруппа, выбранная из анилино, замещенного анилино, гидроксиэтиламино, или третичная аминогруппа, выбранная из морфолино, пиперидино, пиперазино, 1H-1-имидазолила

Новый способ получения 3-фторсодержащих хинолинов // 2351591

Изобретение относится к способу получения 3-фторсодержащих хинолинов общей формулы (I): где R1, R2, R3 и R4, идентичные или различные, представляют собой: - водород; - атом фтора; - группу OR6, в которой R6 представляет собой атом водорода, или линейный, или разветвленный алкильный радикал, отличающемуся тем, что соединение общей формулы (IV): где R1, R2, R3 и R4 имеют значения, указанные выше, подвергают расщеплению по Хофману, которое осуществляют гидроксидом натрия и бромом, а также пиридином в воде при температуре около 60°С, для получения соединения общей формулы (III): где R1, R2, R3 и R4 имеют значения, указанные выше, которое подвергают обработке солью щелочного металла или сложным алкильным эфиром азотистой кислоты и фторборной кислоты или комплексом трифторида бора и этилового эфира, в среде подходящего растворителя при температуре в интервале от 15°С до 20°С, приводящей к получению соли диазония общей формулы (II): где R1, R2, R3 и R4 имеют значения, указанные выше, которую нагревают в среде инертного органического растворителя при температуре от 35°С до 120°С, с получением соединений формулы (I)