-1,1-п-оксибензилпропанонметилп-трет.-бутиламинодифеноксид в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным маслам
еЪ(В"» . В .«»
A.é ò»J÷ ? .. j )4 вю Ф фф ф
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
«1>702005
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. сеид-ау— (22) Заявлено 070378 (21) 2587439/23-04 с присоединением Заявки Йо (23) Приоритет (51)М. Кл.
С 07 С 97/10
С 10 М 1/32
Госуялрствеимый комитет ССР по аман изобретений н открытий
Опубликовано 053.2.79. Бюллетень Но 45 (53) УДК 547. 435 (088.8) Дата опубликования описания 051279 (72) Авторы
ИЗОбрЕтеиня Г.A.Çåéíàëîâà, A.Ê.Êÿçèì-заде и A.A.Бахши-заде (71) Заявитель институт химии присадок Ан Азербайджанской ссР (54) N-1, 1-п-ОКСИБЕНЗИЛПРОПАНОНМЕТИЛ-п-трет-SVTHJIAMHHoJIHC>EHOKCHQ В КАЧЕСТВЕ
АНТИОКИСЛИТЕЛЬНОй ПРИСАДКИ К СИНТЕТИЧЕСКИМ
ЭФИРНЫМ MACJIAM
Изобретение относится к новому, не описанному в литературе соединению — N-1,1-п-оксибензилпропанонметил-п-трет-бутиламинодифеноксиду формулы
СН вЂ” С
1 /
Ъ вЂ” I
СН Сн -С-СП, 10
li
0 . которое проявляет антиокислительные свойства и может поэтому быть использовано в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным мас-15 лам.
В литературе известны различные антиокислительные присадки к маслам из класса ароматических аминов, например фенил-L-нафтиламин (1).
Недостатком известной присадки является то, что она теряет свою эффективность при высокой темпера«. туре. с5
Известно также соединение — 4N-оксибензилиден-4 -трет-бутилдифенок/ сид, являюще ес я ближайшим структурным аналогом предлагаемого соединения, которое также может быть использовано в качестве антиокислительной присадки к синтетическим маслам (2) . однако эта присадка недостаточно снижает скорость окисления.
Целью изобретения является расширение арсенала антиокислительных присадок к синтетическим эфирным маслам, которые бы обладали более высокой антиокислительной. эффективностью, чем виаеописанные известные присадки, т.е. были бы эффективны при высоких температурах и намного снижали скорость окисления.
Предлагаемый N-1,1-п-оксибензилпрэпанонметил-и-трет-бутиламинодифеноксид получают взаимодействием 4-Б-оксибензилиден-4 -трет-бутилфенокI сида с ацетоном при охлаждении льдом в присутствии эфирата трифторида бора.
Пример. Получение N-1,1-п-оксибен зилпропанонметил-п-трет-бутилами нодифенок сида.
5,1 г 4-N-оксибензилиден-4 -трет-бутиламинодифеноксида растворяют в восьмикратном избытке ацетона (28,8 r) и при охлаждении льдом, перемешивая, порциями добавляют 4,2 r эфирата трифторида бора. Выдерживают
702005 г при охлаждении еже 5-10 мин, выливают на смесь 250 мл воды и льда, выделйвt шееся масло быстро кристаллизуется.;
Кристаллы промывают раствором аммиака и перекристаллизовывают из спирта, T. пл. 65-674 С; Выход 75%.
Найдено,Вг)„С 77,34; rl 7,22;
N 3,40. --Вычислено,Ъ: С 77,39 Н 7,24; и 3,47.
Антиокислительные свойстна изуча ют йо известному методу в присутствии алюминиевой, стальной и медной.плас тинок при 225 и 250 С и объемной скорости сухого воздуха, барботируемого через слой 50 г синтетического масла, 50 см /мин в течение 24 ч.
В качестве синтетического масла используют пентаэритритовый эфир синтетических жирных кислот фракции
С5 С4
В таблице приведены результаты>; полученные при 250 С и введении
0,05% различных айтиокислительных присадок.
g 10 хо мо на о л
4 1:, Ю
СЧ
Ю
M
Ю ь
Ю
»
Ю
Ю
М ь
I ь (Ч
Ю
»
Ю
Ю л
D »
Ю (Ю ь
»
° О
М
Ю
М
СЧ
Ю
Ю
Ю
°
Ю
Ю
Ю
М
М
Ю
»
СЧ л
Ю
Р1 л
»
Ю (Ч
М сО
<Ч
М
Г 1
»
Ch (3
Ю
Р ) Й
Ю
»3
Ю
1 о х -мх
53 ц g 5
Ж Ж1 е ж й
Ф Э з
Й 1р 1D
I X I
И о н
Х Э
Э С4
М I Н
Х -m I rt
Э I Х
О Ф1 O
702005 и й
Э Х йх алоэ
4НК Э эио асс
ОЭ1. О ао
I t6 хе 5
Х Э Ф Õè мmо
1»
v ф Я tL I»
ИФВЭ йохо
1 э о
1-аХ 1. О
Я
Э
Э 1
lO 1»
5 3 о о э*
1:Н
fe
702005
7 Я 4 Ч
Составитель Т.Власова
Техред М.Келемеш КорРектоР Г. Решетннк
Редактор Т.Карганова
Заказ 7534/26 Ти раж 5 1 3 Подпис н ое
ЦНИИПИ Государственного кОмитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35,, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Как видно из таблицы, все показатели, характеризующие степень окисления масла, улучшаются при применении
N-1,1-п-оксибензилпропанонметил-п-трет-бутиламинодифеноксида и, что особенно важно для подобных испыта- 5 ний, заметно уменьшается кислотное число
Антиокислительное . действие предлагаемого соединения в качестве присадки изучают также по поглощению кислорода синтетическим маслом.
Окисление 1 r пентаэритритового эфира проводят на монометрической установке, измеряя количество поглощенного кислорода при 230 С.
rIa чертеже изображены кинематические кривые поглощения кислорода пентаэритритовым эфиром (кривая 1); пентаэритритовым эфиром, содержащим
0 02 моль/л 4-N-оксибензилиден-4 —
- трет-бутилдифеноксида (кривая 2) и пентаэритритовым эфиром, содержащим 0,02 моль/л N-1,1-п-оксибензил- прспанонметил-и-трет-бутиламинодифен оксида (кривая 3), при 225 С в присутствии меди.
Как видно из чертежа, при окислении синтетического масла в присутствии предлагаемой антиокислительной присадки, скорость окисления намного уменьшается °
Формула изобретения
N-l,1-п-Оксибензилпропанонметил-п-трет-бутиламинодифеноксид формулы !
Ж Н,а-с /3 0 /i МН-СН /X ОН, I
I I
CIig .СН -С -CH
2 О
I в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным маслам.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Беркман Б.Е. Промышленный син тез ароматических нитросоединений и аминов, M., химия, 1964, с. 30-36.;:
2. Авторское свидетельство СССР
9592133, кл, С 07 С 119/10, 17.08.76.
