1,4,4-триметил(5,1,0,0 @ , @ )трициклооктанкарбоновая-8- кислота в качестве промежуточного продукта для получения вещества,проявляющего инсектицидную активность

 

1,4,4-Триметил

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСЙИХ

РЕСПУБЛИН

„,Я0„„707157

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Н3

С00Н

ГООУДАРОТВЕНН Й КОМИТЕТ CCCP

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

{21) 2704336/23-04 (22) 29.09.78 (46) 07.06.86. Бюл. 11 - 21 (71) Всесоюзньй научно-исследовательский институт дезинфекции и стерилизации (72) Ю.П.Волков и С,П.Павлова (53) 547.295.6(088.8) (56) Мельников Н.Н. "Химия и технология пестицидов". "Химия", М., 1974, с. 19. (54) 1,4,4-ТРИМЕТИЛ(5,1,0,0 ) ТРИЦИКЛООКТАНКАРБОНОВАЯ-8 КИСЛОТА В КА(5р С 07 0 61/26,. А 01 Н 9/24

ЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО ПРОДУКТА ДЛЯ

ПОЛУЧЕНИЯ ВЕЩЕСТВА, ПРОЯВЛЯЮЩЕГО ИНСЕКТИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ (57) 1, 4,4-Триметил(5,1,0,0 ) трициклооктанкарбоновая-8 кислота общей формулы в качестве. промежуточного продукта для получения вещества, проявляющего инсектицидную активность.

7071

Н3

СООН

30

Редактор П.Горькова Техред Л.Олейник Корректор В.Синицкая

Заказ 3312/1 Тираж 379 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

1 13035, Иосква, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г.ужгород, ул.Проектная, 4

Изобретение относится к синтезу нового химического соединения„ конкретно, 1,4,4-триметил(5,1,0,0 ) трициклооктанкарбоновой-8 кислоты в качестве промежуточного продукта для получения вещества, проявляющего инсектицидную активность.

Из известных соединений, проявляющих инсектицидную активность, одним из наиболее распространенных является 10 хлорофос, Недостатком известного соединения является недостаточно выСокая активность.

Цель изобретения заключается в 15 расширении арсенала полупродуктов, позволяющих получать новые соединения с инсектицидной активностью, сравнимой с активностью известного соединения. 20

Указанные свойства определяются новым химическим соепинением формулы

Способ получения 1,4,4-триметил (5,1,0,0 ) трициклооктанкарбоновой-8 кислоты заключается в том, что

4 -карен подвергают взаимодействию с з диазоуксусным эфиром и образовавшийся этиловый эфир омыляют в присутствии щелочи.

Пример 1. К смеси 13 6 r (100 ммоль) ь - карена и 0,5 r Cu-no57 2 рошка при 138-140 C под N в течение

1, 5 ч прибавляют 1 1, 4 r (10 ммоль) диазоуксусного эфира, за это время прекратилось выделение N,,после ох- У лаждения смесь фильтруют, фильтрат разгоняют и получают 11,3 г (51%) этилового эфира 1,4,4-триметил (5, 1

0,0 «) трициклооктанкарбоновой-8 кислоты (П) с т.кип. 84-86 С при

1 мм рт.ст.; п о 1,4785; ИК-спектр:

1725 см (сложно-эфирная CO-группа).

С помощью ГЖХ (длина колонки 2 м, диаметр 2 мм, пламенно-ионизационный детектор) установили, что П является смесью цис-изомера (время удерживания 2 мин) и транс-изомера (время удерживания 2 мин 40 с) в соотноше": нии 1:4.

Найдено, %: С 75,52; Н 9,92.

СФ4 Н 220 2

Вычислено, %: С 75,63; Н 9,97, Далее смесь 6,7 г (30 ммоль) эфира П, 1,44 r (36 ммоль) едкого натра и 30 мл спирта кипятят 1 ч, упаривают досуха, остаток растворяют в 10 мл воды, охлаждают, подкисляют концентрированной НС1 до слабо кислотной реакции, оставляют на холоду на 12 ч, выпавшие кристаллы отфильтровывают,промывают на фильтре холодной водой и высушивают в вакууме, кристаллизуют иэ пентана и получают 3,9 г (67%) кислоты 1 с температурой плавления 8789 С.

Найдено, %: С 73,87; Н 9,54.

С12. Н40 От

Вычислено, %: С 74,18; Н 9,34.