Производные -карбалкоксиметилен -2-метил-5- винилпиридинийбромида в качестве стабилизаторов эмульсии

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советски к

Социалистических республик »713868 (6I ) Дополнительное к авт. синд-ву(22)Заявлено 23.06.78 (2! }2632739/23-04 с присоединением заявки Р& (23) Приоритет

Опубликовано 05.02.80, Бюллетень ¹ 5

Дата опубликования описания 07.02.80 (51) М. Кл.

С 07 Э 213/20

В 01 Р 17/32

I ав йвлии взебретенивй и 6YIpbfNR (53) УДК 547.821..07 (088.8 ) В. П. Зубов, Г. A. Симакова, В. В, Егоров и С. Г. Костромин (72) Автори изобретения

Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного

Зкамени государственный университет им. М. B. Ломоносова (54) ПРОИЗВОДНЫЕ М -КАР БАЛКОКСИМЕТИ ЛЕН-2МЕТИЛ-5-ВИНИЛПИРИДИНИЙБРОМИДА В KA 1EÑÒBE СТАБИЛИЗАТОРОВ ЭМУЛЬСИЙ

Изобретение относится к синтезу но(вых биологически активных соединений, конкретно производных N -карбалкоксиметилен-2-метил-5-ви нилпиридинийбромида в качестве стабилизаторов эмульсии.

При использовании известного эмульгатора цетилпиридинийбромида (ШЛБ) образуются малоустойчивые прямые и обратные эмульсии (1).

Бель изобретения заключается в повышении эмульгируюших свойств известного соединения.

Предлагаемые соединения обшей формулы гд К вЂ” С и С, Н,д, С, Н, ред8 Р 10 21 ляют собой белые порошки, растворяюшиеся в эти ловом спирте.

Эти соединения получают путем взаимодействия 2-метил-5-випилпиридина с соответствуюшим бромуксусным эфиром в среде органического растворителя, например ацетона нли нитрометана, предпоо чтительно при 0-3 С и перемешивании током аргона. Метод основан на известной реакции Меншуткина (21 -алкилировании третичных аминов алкилгалогенидами с образованием четвертых аммониевых солей.

Пример 1. И -Карбоктилоксиметилен-2-метил«5-винилпиридинийбромид (NB nA-C, Н „).

К 109 мл (0,88 моль) 2-метил-5-виниллиридина, растворенного D 200 мл суо хого ацетона, прн 3 С и перемешивапии током сухого оргона прибавляют по каплям 190 мл (0,88 моль) октилового эфира бромуксуснэй кислоты, выдерживают

0 трое суток при 3 С, белый кристаллический осадок отделяют на воронке Бюхнера, промывают сухим этилацетатом и перекристаллизовывают из смеси этилацетат-аце68 Д

Таким образом, предлагаемые соединения являются хорошими стабилизаторами эмул ьсий, способными в значительной степени снижать поверхностное натяжение ня границе вода-воздух и образовывать высокоустойчивые эмульсии, особенно типе вода-масло. Предлагаемые стабилизаторы вдвое аффективнее ЫПБ при стабилизации эмульсий типа масло-вода и на порядок эффективнее при стабилизации эмульси и типа воде-масло, чт о н яряду с простотой получения и выделения, отсутствием токсичности, возможность длительного хранения позволяет рекомендовать их для применения в качестве катионных эмульгаторов в таких отраслях промышленности, как нефтеперерабатывающая (очистка нефтепродуктов), лакокрасочная и кожевенная (стабилизация эмульсий), а также с целью защиты окружающей среды от загрязнения отходами производства (очистка сточных вод).

Производные N -карбалкоксиметилен-2-метил-5-винилпиридинийбромида обшеи формулы где R - C8HI) СЫ Н24., C> H25 B качестве стабилизаторов эмульсий

Источники информации принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США N 2566132, кл, 260-286, опублик. 1951.

2. Темникова Г. И. Курс теоретических основ органической химии. М-Л., Химия, 1 96 8, с. 31 8.

3 тон (2;1 ) до получения белого порошка, образующего в этиловом спирте прозрачный бесцветный раствор (4-5 рез). Выход 153 r (47%); т.пл. 63 С; d 1,155, Найдено, %: С 57,85; H 7>35.

С 8 Н Br N0 °

Вычислено, %: С 58, 50; Н 7, 58.

ИК-спектр(1), см : 1750 (C=O), 1630 (CH2 СН) 1640 (Ру ), Пример 2. И -Кярбододецилок-. 0 симетилен-2-метил-5-винилпиридинийбро- . мид {МВПА C „Н ).

К 28,8 мл (0,233 моль) 2-метил-5винилпиридиня, растворенного в 60 мл суxoro нитрометана, при 18 С и перемеши- 15 о ванин током сухого азота прибавляют

70 мл (0,256 моль) додецилового афира бромуксусной кислоты, выдерживают трое суток при 3 С, белый кристаллический порошок отделяют на воронке Бюхнера, про- 20 мывяют сухим атилацетатом и перекристаллизовывают из сухого ацетона до получения белого порошка, образующего в этиловом спирте прозрачный бесцветный раствор (45раз). Выход37 г(38%); 25 Формуле и зобре те н ия т.цл. 98 С; d 1,10.

Найдено, %: С 61,72;.H 8,29, С22Н 6В М02

Вычислено, %: С 62,00; Н 8,45.

,A

ИК-спектр такой же, кяк в примере 1. - "

Й-Карбодецилоксиметилен-2-метил-5H,О = И винилпиридинийбромид (МВПА-С ОН, ) получают, как в примере 1. Выход 34%, ИГ т.пл. 82 С; Д о 1,12. MÑII СООТГ

Найдено, %: С 58,60; Н 8,50.

С2 Н Br ЙО ° Й1

Вычислено, %; С 60,30; Н 8,04.

Снижение поверхностного натяжения ,(Л 0 ) на границе вода — воздух при вве,дении NBIIA-CSHI2 МВПА-С,ОН,, МВПА

С Н и Ш1Б составляет 32, 42, 39 и

12 25

34 арг/cM соответственно, Предел расслоения эмульсии типа масло-вода или воде-масло (толуол, ксилол) при использовании МВПА-С <0II>I и ЦПБ

45 равен 2 и 1 или 24 и менее 1 ч соответственно, Составитель Е, Уткина

Редактор Т. Шарганова Техред М. Петко Корректор N, Демчик

Заказ 9210/18 Тираж 495 Подписное

1(НИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушскяя наб., д. 4/5

Филиал ППП "!1етент ", г. Ужгород, ул. Проектная, 4