Способ получения 2-ароил-3ннафто 2,1-в пиранонов-3

 

R3 L. Ы г и

О П И " -9И :-ИЗОВРЕТЕНИЯ i ц 7245 О

Союз Советских

Социалистических

Реслублик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 21.09.78 (21) 2680147/23-04 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.03.80. Бюллетень № 12 (45) Дата опубликования описания 30.03,80 й:-о

% (51) М. Кл.

С 07D 311/92 государственный кайитет

СССР ло делом изобретений и открытий (53) УДК 547.816.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Ю. С. Андрейчиков, Т. Н. Токмакова и Л. А. Воронова

Пермский государственный фармацевтический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРОИЛ-ЗН-НАФТО (2,141 ПИРАНОНОВ-3

CQ 1С

Схема процесса:

СН0

ОН вЂ” С вЂ” C=-CH

lI

0 сн

ZCi с — сн си+

lI о

co l

НС1 — с-с=сн

II I

0 COOK

1

Изобретение относится к новому способу получения 2-ароил-ЗН-нафто(2,1-b)пиранонов-3 общей формулы 1 где R — атом водорода или хлора, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных веществ.

Известен способ получения 2-бензоил-ЗНнафто (2,1-6) пиранона-3, заключающийся в том, что 2-окси-1-нафтальдегид подвергают взаимодействию с бензоилацетонитрилом в среде пиперидина с последующим гидроли>0 зом соляной кислотой в течение 18 ч (1). аФ®Ье-, Ф,,724509

°

Формула изобретения со к о

25 л -. -(3:о

Составитель С. Кедик

Редактор Л. Герасимова Техред А. Камышникова Корректоры: Л. Тарасова и Е. Хмелева

Заказ 2425, 16 Изд. М 243 Тираж 497 Подписное

НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Недостатками этого способа являются его многостадпйностт, а также длительт1ость процссса гидролиза.

Целью предлагаемого изобретения является упрощение технологии процесса, а также расширение ассортимента целевых продуктов.

Эта цель достигается настоящим способом получения соединений общей формулы I, который заключается в том, что 2-окси-1-нафтальдегид подвергают взаимодействию с 5-арилфурандионом-2,3 общей формулы II где R имеет вышеуказанные значения, в среде абсолютного органического растворителя, такого как диоксан, при температуре кипения реакционной смеси.

Отличительным признаком способа является то, что 2-окси-1-нафтальдегид подвергают взаимодействию с 5-арилфурандионом-2,3 общей формулы II в среде абсолютного органического растворителя, такого как диоксан, при температуре кипения р»акционной смеси.

Соединения общей формулы 1 — кристаллические вещества белого цвета, растворимые в толуоле, спирте.

Строение полученных веществ доказано данными элементного анализа, ИК- и ПМРспектроскопии.

В ИК-спектрах имеется полоса поглощения 1710 см —, обусловленная лактонным карбонилом, и 1670 см —, обусловленная кетонным карбонилом.

В ПМР-спектрах содержатся сигнал при

6,7 м.д., обусловленный группой СН пиранонового цикла. Ароматическое поглощение проявляется в виде группы сигналов при

7,5 м.д.

Пр им ер 1. 2-Бензоил-ЗН-нафто(2,1-6) пиранон-3.

Смесь 2 г (0,011 г моль) 5-фенилфурандиона-2,3 и 1,98 r (0,011 г. моль) 2-окси-1нафтальдегида в 40 мл абсолютного диоксана нагревают при кипении 3 ч. После испарения растворителя получают 3,1 г (89,8 /о ) 2-бензоил-ЗН-нафто (2,1-6) пиранона-3; т. пл. 216 — 217 С (толуол).

Вычислено, . С 80,0; Н 4,0.

С2и Н,,Оз.

Найдено, : С 80,43; EI 4,36.

П р им ер 2. 2-n-Cl-бензоил-ЗН- нафто

5 (2,1-6) пиранон-3.

Смесь 2 г (0,01 r моль) 5-и-хлорфенилфурандиона-2,3 и 1,72 г (0,01 г моль) 2-окси-1-нафтальдегида в 40 мл абсолютного диоксана нагревают при кипении 4 ч. Пос10 ле испарения растворителя получают 2,8 г (87,2 ) 2-n-Cl-бензоил-ЗН-нафто(2,1-6) пиранона-3; т. пл, 232 †2 С (толуол).

Вычислено, %. С 71,75; Н 3,29; Cl 10,61.

СзоНыОзСI.

15 Найдено, /о .. С 71,34; Н 3 36; Cl 10 57.

Способ получения 2-ароил-ЗН-нафто

20 (2,1-6) пиранонов-3 общей формулы

30 L где R — атом водорода или хлора, на основе 2-окси-1-нафтальдегида, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и расширения ассортимента целевых продуктов, 2-окси-1-нафтальдегид подвергают взаимодействию с

5-арилфурандионом общей формулы где R имеет вышеуказанные значения, в среде абсолютного органического рас45 творителя, такого как диоксан, при температуре кипения реакционной смеси.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

50 1. Woods L. L,, 3-Benzoyl-2-pyrones. Trans

Kansas Acad Sci. 68, (2), 1965, с. 302 (прототип) .