2-дигидроциннамил-6-метоксифенол в качестве антиоксиданта светлых резин на основе натурального каучука

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик ())) 726079 (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) ЗаЯвлено 26.07,77 (21) 2513020/23-04 с присоединением заявки .% (23) Приоритет

Опубликовано 05.04.80. Бюллетень .%13

Дата опубликования описания 05.04.80 (51)M, Кл.

С 07 С 39/17ф

/(С 08 К 5/13

Государственный комитет

СССР ио делам изобретений и открытий (53) УДК 547.56 (088.8) М, П. Алексюк, Н. И, Кохановская и С, Т. Найденов (72) Авторы изобретения

Воронежский ордена Ленина шинный завод и Воронежский технологический институт (71 ) Заяви тели (54) 2-ДИГИДРОЦИННАМИЛ-6-МЕТОКСИФЕНОЛ

В КАЧЕСТВЕ АНТИОКСИДАНТА СВЕТЛЫХ

РЕЗИН НА ОСНОВЕ НАТУРАЛЬНОГО КАУЧУКА

Это соединение, с одной стороны яв-. ляется 2,6-дизамещенным фенолом, а с другой †.пигидроципнамилфенолом, т. е. веществом, родственным халконам, дигидрохалконам, флавонам, Предложенное соединение получают путем конденсации бензилмалонового эфира с гваяколом с последую.цилт щелочным гидролизом 3-бензил 1-окс и-&-метоксикумарина и восстановлением продуктов гидролиза, Пример. Получение 2,6-лигилроци нна мил-6- M еток сифе пол а, 26

Эквимолярную смесь бензилл алоново) о эфира и гваякола нагревают 7 ч при 2Р." 300 С, Продукт реакции перекристаллиз)вывают из леляп и уксусной кисл)т.:!, . 01 часто применяемые в промышленности

Неозон 1)" и его аналоги 121.

Недостатком таких антиоксидантов является Нх окрашиваемость. Кроме того, все вышеуказанные соединения по структуре очень отличаются от природных анти окс и дантов.

Целью изобретения является выявление бесцветных лнтиоксилянтов, близких по структуре к природным антиоксилаптам.

Цель цос ти )÷eòeÿ 2-ц игидропиннл мил) )метокс))ф). ио! Ом об)I() и ф)„)I)xfулы

Изобретение касается нового химического соединения, а именно 2-дигидроциннамил-б-метоксифенола, который является прекрасным антиоксидантом для светльтх резин на основе натурал ьпого кауч ука.

Известно, что 2, 6-дизамещенные и

2,4,6-ч ризамещенные фенолы используются в качестве антиоксипантов полимерных материалов (1j.

Хорошую защиту высокомолекулярных соединений обеспечиваю)т антиоксиданты аминного типа. Это - наиболее и,с() Сц.г

М !

5 н, 726079

Продолжение табл. 1

Каролин

Ч иурам

1,0 1,0

1,0

Сера

2,5 2,5

2,5 Неозон Q"

2-Дигидроциннамил-6-мет о-. ксифенол, 1,0

40

Таблица 2

0,89

G,84

0,97 по относительному удлинению

1,21

1,22

1,09

3 образовавшегося 3-бензил-4-окси-R-метоксикумарина кипятят с раствором 80 г едкого кали в 600 мл воды, подкисляют, экстрагируют толуолом, сушат сульфатом магния, отгоняют растворитель и остаток перегоняют в вакууме. Получают

2- -фенилпропиоп ил-6-мет оксифенол.

2- Фенилпропион ил-6-метоксифенол восстанавливают по Клемменсену. Полноту восстановления контролируют по цветной реакции с хлорным железом.

Затем отделяют толуольный слой, сушат сульфатом магния и отгоняют растворитель. Белевой. продукт, перегнанный в вакууме и очищенный перекристаллиза- . цией из петролейного эфира, имеет следующие показатели: выход 93%; т. пп.

53,5-54,0 С; т.кип. 185 С/2,5 мм рт. ст.

Найдено,%: С 79,29; Н 7,48, Вычислено,%: С 79,29; Н 7,5.

ИК спектры 2-,дигидроциннамил-6«метоксифенола, снятые в виде взвеси в вазелиновом масле на спектрофотометре ИКС-22, а также сравнение их

25 со спектрами, которые сняты на спектрофотометре ИК-10 в виде таблеток с

КВч подтверждают структуру получен) ных соединений: отсутствие поглощения

30 карбонила и наличие хара кте рис тически х полос поглощения.

Предложенное соединение испытывали в пищевой резине М- 19 м (для молокозавода) в сравнении с Неозоном Д".

Рецептура испытываемых резиновых сме з сей представлена в табл. 1 °

Таблица 1

Натуральный каучук (сорт 1) 100 100 100

Мел 63 63 63

Коэффициенты температуростойкости при 100 С

l по пределу прочности при разрыве

Резиновые смеси изготовляли на лабораторных вальцах 100х320, а образцы для испытаний вулканизавали на паровом прессе при 143 С в течение 40 мин.

Эффективность защитных свойств противостарителей оценивали по результатам испытаний вулканизатов резин на температуростойкость по ГОСТ-270-75 и тепловое старение по ГОСТ 9.024-74.

Сущность методов заключается в том, что недеформируемые образцы резин подвергают воздействию воздуха при повышенной температуре и определяют способность резин сопротивляться по изменению характерного показателя старения. Характерными показателями температуростойкости и старения являются предел прочности при разрыве и относительное удлинение.

Результаты испытаний приведены в табл. 2.

726079

Продолжение табл. 2

Смесь

Показатель

Коэффициенты теплового о старения при 100 С в учение 24 ч

-по пределу прочности при разрыве

0,47 . 075

0,79 по относительному уд» линению

0,80

0,72 0,80

Коэффициенты теплового старения,при 100 С в течение 72 ч по пределу прочности при разрыве

0,27 0,56

0,65 по относительному удлинению

0,78

0,74

0,51

Озоностойкость

Коэффиценты оэонного старения по пределу прочности при разрыве

0,82

0,99

0,77

0,82 по относительному удлинению

0,82

0,82 сн -сн

СН2- /

Составитель Е, Шипанова

Редактор 3. Бородкина Техред С. Мигай Корректор C. Шекмар

Заказ 597/20 Тираж 495 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Анализ результатов испытаний показывает, что по стабилизирующей эффективности 2-дигидроциннамил-6-метоксифенол превосходит "Неоэон Д", не окрашивая при этом вулканизаты светлых ре зиновых смесей.

Формула изобретения

ОН

2-Дигидроциннамил-6-метоксифенол в качестве антиоксиданта светлых резин на основе натурального каучука.

Источники информации принятые во внимание при экспертизе

1. Ершов В, В, и др. Пространственно затрудненные фенолы. М., Химия, 1972, с. 46, 2. Справочник Химические добавки к полимерам. М., Химия, 1973.