Способ получения 4,4-( -диметилбензил)-дифенилкарбоната

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советскнм

Соцнапнстнческнк

Ресоубпнк

<л731890 ъ

Ь (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 11.1077 (21) 2532446/23-04 (23) Приоритет (32) 12.10.76 (3l ) 731495 (ЗЗ) США

Опубликовано 300480. Бюллетень И 16

Дата опубликования описания 30.04.80 (5l) М. Кл.

С 07 С 69/96 росударстиениый коми с T

СССР. но делам и и>бретеиий и открытий (53) УДЫ 547.492.07 (088.8) (22) Автор изобретения

Иностранец

Алан Джон Чок (Великобритания) Иностранная фирма Дженерал Электрик Компани (США) (21) Заявитель (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4, 4-(at сС вЂ” ДИМЕТИЛБЕНЗИЛ )—

-ДИФЕНИЛКАРБОНАТА

Изобретение относится к способу получения нового 4,4-(a,cC -диметилбензил)-дифенилкарбоната, который может быть использован для получения полимерных пленок, волокон, армированных пластиков.

Известны: различные способы получения арил-, алкил- или циклоалкилкарбонатов, например, взаимодействием соответствующих спиртов с окисью

10 углерода и кислорода в присутствии комплексообразующих металлов IS, IIS или VIII группу периодической системы.

Процесс ведут в широком диапазоне температур и давления, преимущественно при комнатной и атмосферном давлении, в среде исходного спирта или другого инертного растворителя.

В качестве катализаторов преиму- ) 0 щественно используют галогениды меди, серебра, цинка, кадмия, ртути, железа, кобальта и никеля с органическими основаниями, например пиридина, нитрила. Выход целевого карбоната до 963 (1). Однако для получения

4,4-(d,d.-диметилбензил)-дифенилкарбоната указанный способ оказался не пригодным (целевой продукт не образовывался), Целью изобретения является разработка способа получения 4,4-(o,,at-диметилбенэил)-дифенилкарбоната.

Поставленная цель достигается тем, что замещенный фенильный спирт формулы подвергают взаимодействию с окисью углерода при температуре 18-2 С и давлении 0,0703-4,9217 кг/см в

2 присутствии в качестве окислителя дибромида меди и катализатора — дихлорида бис(бенэонитрил) палладия (2) и или монокарбонилмонобромида палладия (1) и амина — диизопропилмоноэтиламина или 2,2,6,6-N-пентаметилпиперидина.

Процесс целесообразно вести в среде метиленхлорида при стехиометрическом количестве моноокиси углерода.

Пример 1. Получение 4,4†(< -дифенилбенэил)-дифенилкарбоната с использованием дихлорида бис(бензонитрил) палладия (2).

В автоклав загружают 2,28 r (10,46 моль) п-кумилфенсла, 0,3 r

731890

Формула изобретения сн но, с / снз

Составитель Г. Андион

Техред Н. Бабурка Корректор Г. Решетник

Редактор Т. Никольская

Тираж 495 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 3257/58

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная,4 (0,22 моль) дихлорида бис(бензонитрила)-палладия (2), 1,342 г (10,42 моЛь) диизопропилмоноэтиламина, 1,288 r (5,78 моль) дибромида меди, 20 мл метиленхлорица и моноокисью углерода создают в автоклаве давление 4,9 кг/см . Выход целевого продукта составляет 11%.

Пример 2. Получают целевой продукт по примеру 1.

Иэ п-кумилфенола, дихлорида бис (бензонитрил) палладия (2), диизопропилмоноэтиламина и дибромида меди, взятых в мольном соотношении 100:

:2:15:8. Моноокисью углерода в автоклаве создают давление 2,2 кг/см, а затем добавляют такое количество кислорода, чтобы давление выросло до 4,4 кг/см

Продукт представляет собой 4,4†(d.ф-диметилбензил)-дифенилкарбонат; выход продукта 8%. 2О

Пример 3. Получение 4,4†(0(,А,-диметилбензил)-дифенилкарбоната с использованием монокарбонилмонобромида палладия (1) и 2,2,6,6-N-пентаметилпиперидина.

В автоклав загружают 2,12 r (10,0 моль) п-кумилфенола, 1,55 r (10,0 моль) 2,2,6,6-Ч-пентаметилпиперидина, 2,233 г (10,0 смоль) дибромида меди, 0,1 г (0,5 моль) монокарбонилмонобромида палладия (1) и 20 мл метиленхлорида. Выход целевого продукта составляет 0,60 r (26%) с примесью 0,54 r (18%) монобром-п-кумилфенола.

Способ получения 4,4-(d, (.-диметилбензил)-дифенилкарбоната, о т л ич а ю шийся тем, что осуществляют взаимодействие соединения формулы с эквимолярным количеством окиси углерода при температуре 18-25 С и давлении от 0,0703 до 4,9217 кг/см в присутствии дихлорида бис(бензонитрил) палладия (2) или монокарбонилмонобромида палладия (1), амина— диизопропилмоноэтиламина или 2,2,6,6-N-пентаметилпиперидина, и дибромида меди в качестве окислителя °

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент CD)A 9 3 ° 846,468 кл. 260-463, опублик. 1974.

Способ получения 4,4-( -диметилбензил)-дифенилкарбоната Способ получения 4,4-( -диметилбензил)-дифенилкарбоната 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к органической химии, а именно к катализаторам на основе меди и способу синтеза органических карбонатов, которые применяются как заменители фосгена в синтезе поликарбонатов, изоцианатов и полиуретанов

Изобретение относится к усовершенствованному способу производства диалкилкарбоната, включающий стадии: (1) проведения реакции между первой смесью металлорганического соединения и диоксидом углерода, необязательно в присутствии алкилового спирта, содержащего линейную или разветвленную С1-С12 -алкильную группу, причем указанная первая смесь металлорганического соединения содержит смесь реакционноспособного металлорганического соединения, имеющего в своей молекуле две связи металл-кислород-углерод, и нерегенерируемого инертного соединения, которое образовано из указанного реакционноспособного металлорганического соединения и которое имеет в своей молекуле три связи металл-углерод, где указанное реакционноспособное металлорганическое соединение выбрано из группы, которую составляют: металлорганическое соединение, представленное формулой (1): где: М1 представляет собой атом олова или титана; каждый из заместителей R 1 и R2 независимо друг от друга представляет собой линейную или разветвленную С1-С 12-алкильную группу, каждый из заместителей R 3 и R4 независимо друг от друга представляет собой линейную или разветвленную C1-С 12-алкильную группу, и каждый из индексов а и b представляет собой целое число от 0 до 2, а+b=2, каждый из индексов c и d представляет собой целое число от 0 до 2, и a+b+c+d=4; и металлорганическое соединение, представленное формулой (2): где: каждый из М2 и М 3 независимо друг от друга представляет собой атом олова или титана; каждый из заместителей R5, R6, R7 и R 8 независимо друг от друга представляет собой линейную или разветвленную С1-С12 -алкильную группу; каждый из заместителей R9 и R10 независимо друг от друга представляет собой линейную или разветвленную С1-С 12-алкильную группу; и каждый из индексов е, f, g и h представляет собой целое число от 0 до 2, e+f=2, g+h=2, каждый из индексов i и j представляет собой 1, е+f+i=3 и g+h+j=3, и где нерегенерируемое инертное соединение включает, по меньшей мере, одно соединение, представленное следующей формулой (6): где: M представляет собой атом олова или титана; каждый из заместителей R11, R 12 и R13 независимо друг от друга представляет собой линейную или разветвленную С 1-С12-алкильную группу; заместитель R14 представляет собой линейную или разветвленную С1-С12-алкильную группу; и каждый из индексов k, l и m представляет собой целое число от 0 до 4, k+l+m=3 или 4, n представляет собой целое число 0 или 1, и k+l+m+n=4, с получением в результате реакционной смеси, содержащей диалкилкарбонат, образованный в ходе реакции, указанное негенерируемое инертное соединение и регенерируемое метаморфное металлорганическое соединение, образованное из указанного реакционноспособного металлорганического соединения; (2) разделения указанной реакционной смеси, необязательно в присутствии алкилового спирта, содержащего линейную или разветвленную С1-С 12-алкильную группу, на первую часть, содержащую диалкилкарбонат и указанное нерегенерируемое инертное соединение, и вторую часть, содержащую указанное регенерируемое метаморфное металлорганическое соединение; и (3) взаимодействия указанной второй части указанной реакционной смеси с алкиловым спиртом, содержащим линейную или разветвленную C1-C12 -алкильную группу, с образованием второй смеси металлорганического соединения и воды и удаления указанной воды из указанной второй смеси металлорганического соединения, причем указанная вторая смесь металлорганического соединения содержит смесь реакционноспособного металлорганического соединения, имеющего в своей молекуле две связи металл-кислород-углерод, и нерегенерируемого инертного соединения, которое образуется из указанного реакционноспособного металлорганического соединения и которое имеет в своей молекуле три связи металл-углерод, где указанное реакционноспособное металлоорганическое соединение включает, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из металлорганического соединения, представленного формулой (1) и металлорганического соединения, представленного формулой (2), и указанное нерегенерируемое инертное соединение включает, по меньшей мере, одно соединение, представленное формулой (6)

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения ароматического карбоната, включающему (1) проведение реакции между металлоорганическим соединением, имеющим связь металл-кислород-углерод, и диоксидом углерода с получением реакционной смеси, содержащей диалкилкарбонат, образованный в результате реакции, где указанное металлоорганическое соединение, имеющее связь металл-кислород-углерод, включает по крайней мере одно из соединений, выбранных из группы, состоящей из: металлоорганического соединения, представленного формулой (1): где М1 представляет собой атом олова; каждый из R1 и R 2 независимо представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-С12алкильную группу; каждый из R3 и R4 независимо представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-С12алкильную группу; каждый из а и b представляет собой целое число от 0 до 2, а+b=0-2, каждый из с и d представляет собой целое число от 0 до 4 и а+b+с+d=4; и металлоорганического соединения, представленного формулой (2): где каждый из М2 и М 3 представляет собой атом олова; каждый из R 5, R6, R7 и R8 независимо представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-C12 алкильную группу; каждый из R9 и R 10 независимо представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-C12алкильную группу; каждый из е, f, g и h представляет собой целое число от 0 до 2, е+f=0-2, g+h=0-2, каждый из i и j представляет собой целое число от 1 до 3, e+f+i=3 и g+h+j=3; (2) отделение диалкилкарбоната от реакционной смеси с получением остаточной жидкости и выполнение следующих стадий (3) и (4) в любом порядке, или частично, или полностью одновременно: (3) проведение реакции остаточной жидкости со спиртом, имеющим неразветвленную или разветвленную C 1-C12алкильную группу, с образованием по крайней мере одного металлоорганического соединения и воды и удаление воды из металлоорганического соединения и (4) проведение реакции диалкилкарбоната, отделенного на стадии (2), с ароматическим гидроксисоединением в присутствии катализатора реакции переэтерификации с получением ароматического карбоната, где указанное ароматическое гидроксисоединение представлено формулой (3): ArOH (3)

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения ароматического карбоната, который включает введение в реакцию исходного вещества, выбранного из группы, состоящей из диалкилкарбоната, представленного формулой (1), алкиларилкарбоната, представленного формулой (2), и их смеси, с реагентом, выбранным из группы, состоящей из ароматического моногидрокси-соединения, представленного формулой (3), алкиларилкарбоната, представленного формулой (4), и их смеси, в присутствии металлосодержащего катализатора, с отгонкой побочного продукта спиртов и/или побочного продукта диалкилкарбонатов из реакционной системы, получая тем самым ароматический карбонат, представленный формулой (5) и/или формулой (6), соответствующий исходному веществу и реагенту, и последующей очисткой полученного ароматического карбоната с использованием двух ректификационных колонн, где дистиллят из первой ректификационной колонны направляют во вторую ректификационную колонну, и ароматический карбонат получают в виде кубового продукта, причем металлосодержащий катализатор является органической полититаноксановой композицией с молекулярным весом 480 или выше, которая содержит по меньшей мере два атома титана и растворена в жидкой фазе в реакционной системе или присутствует в виде жидкости во время реакции где R1, R2 и R 3 в формулах (1)-(4) независимо означают алкильную группу, имеющую от 1 до 10 атомов углерода, алициклическую группу, имеющую от 3 до 10 атомов углерода, или аралкильную группу, имеющую от 6 до 10 атомов углерода, и Ar1, Ar2 и Ar 3 независимо означают ароматическую группу, имеющую от 5 до 30 атомов углерода, и где каждый из R и Ar в формулах (5) и (6) выбран из R1, R2, R3, Ar 1, Ar2 и Ar3 соответствующего исходного вещества и реагента

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения диалкилкарбонатов в результате взаимодействия спирта, например C1-С3 спиртов, с мочевиной, в котором примеси воды и карбаматов аммония в исходном сырье удаляют в предреакторе

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения ароматического карбоната, включающему стадии непрерывной подачи алифатического карбоната, представленного следующей общей формулой (1), в качестве сырья ароматического моногидроксисоединения, представленного следующей общей формулой (2), в качестве реагента и металлсодержащего катализатора на ступень выше куба первой многоступенчатой ректификационной колонны, с тем, чтобы провести реакцию; и непрерывного вывода из реакционной системы в газообразной форме низкокипящего компонента, содержащего побочно образующийся в реакции спирт, и непрерывного вывода из нижней части колонны в жидком виде ароматического карбоната, представленного следующей общей формулой (3), полученного из сырья и реагента и, необязательно, диарилкарбоната, представленного общей формулой (4), где R 1 в общих формулах (1) и (2) представляет алифатическую группу, имеющую от 4 до 6 углеродных атомов, и Аr1 представляет ароматическую группу, имеющую от 5 до 30 углеродных атомов, где R2 и Аr2 в общей формуле (3) являются такими же, как и R1 и Аr1 в сырье и реагенте соответственно, в котором указанный металлсодержащий катализатор в указанной реакции растворен в жидкой фазе или присутствует в процессе указанной реакции в жидкой форме, и указанный металлсодержащий катализатор включает органический титанат, имеющий, по меньшей мере, одну связь Ti-O-Ti

Изобретение относится к основному органическому синтезу и касается способа получения этиленгликоля совместно с карбамидом из диоксида углерода, оксида этилена и аммиака

Изобретение относится к применению, по меньшей мере, одного соединения из ряда фосфорных соединений для стабилизации диэфиров диугольной кислоты против реакций химической и термической деструкции, причем фосфорные соединения представляют собой соединения фосфора с кислородом, которые содержат, по меньшей мере, одну связь фосфор-кислород

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения алкандиола и диалкилкарбоната, включающему: (а) взаимодействие исходного алкиленкарбоната и алканола в первой реакционной зоне в условиях переэтерификации с получением смеси продуктов, содержащей диалкилкарбонат, непревращенный алканол, алкандиол, непревращенный алкиленкарбонат и димеры алкандиола; (b) отделение диалкилкарбоната и алканола от смеси продуктов с получением потока кубового продукта, содержащего алкандиол, непревращенный алкиленкарбонат и димеры алкандиола; (с) извлечение диалкилкарбоната; и (d) выделение алкандиола из потока кубового продукта, оставляя при этом рециркулируемый поток, содержащий непревращенный алкиленкарбонат и димеры алкандиола; причем способ дополнительно включает (е) пропускание, по меньшей мере, части рециркулируемого потока во вторую реакционную зону, в которой димеры алкандиола превращают в высококипящие олигомеры алкандиола посредством реакции димеров с алкиленоксидом или алкиленкарбонатом с получением вытекающего потока, содержащего олигомеры; (f) отделение высококипящих олигомеров от вытекающего потока, содержащего олигомеры, с получением оставшегося потока, содержащего алкиленкарбонат; и (g) рециркуляцию оставшегося потока, содержащего алкиленкарбонат, в первую реакционную зону

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения алкандиола и диалкилкарбоната, включающему: (а) взаимодействие исходного алкиленкарбоната и алканола в реакционной зоне в условиях переэтерификации с получением смеси продуктов, содержащей диалкилкарбонат, непревращенный алканол, алкандиол и непревращенный алкиленкарбонат; (b) отделение диалкилкарбоната и непревращенного алканола от смеси продуктов с получением потока кубового продукта, содержащего алкандиол и непревращенный алкиленкарбонат; (с) извлечение диалкилкарбоната; и (d) выделение потока, содержащего алкандиол, из потока кубового продукта, оставляя при этом рециркулируемый поток, содержащий непревращенный алкиленкарбонат, в котором рециркулируемый поток, содержащий непревращенный алкиленкарбонат, расщепляют, по меньшей мере, на две порции и, по меньшей мере, одну порцию рециркулируют в реакционную зону, и другую порцию подвергают гидролизу с получением алкандиола и диоксида углерода
Наверх