Фенилкарбамоилметиловый эфир -бромбензоилтиопировиноградной кислоты, проявляющий анальгетическую активность

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИ ЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соаетскнк

Социалистических

Ресттубанк

<и784231 (61) Дополнительное к евт. свид-ву(22) Заявлено 05.07.79 (21) 2789126/23-04 с присоединением заявки HQР1)М. К.

С 07 С 153/07

A 61 К 31/265

Государствеииый комитет

СССР ио деяам изобретений и открытий (23) Приоритет—

Опубликовано 15.10.81. Бюллетень МЯ 38 (53) УДК 547.279 (088. 8) Дате опубликования описания 15.1081 ъйф иаяы 4 4йь ъ

Ю.С. Андрейчиков, Ю. A. Налимова, С. П. Тендрякова, A.Ô. Голенева и В.П. Абанькин (72) Авторы изобретения

Пермский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет имени A Ì. Горького и Пермский государственный фармацевтйческий институт (71) Заявителе (54) ФЕНИЛКАРБАМОИЛМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР.

И -БРОМБЕНЗОИЛТИОПИРОВИНОГРАДНОЙ КИСЛОТЬ1, ПРОЯВЛЯЮЩИИ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ

П В1 4бНЦ О О

+ H$ СН СОЯНсбНв л — рг б в Н ц. С О Снг СО С О СН С ОМН в 5

- Изобретение относится к новому соединению — фенилкарбамоилметиловому эфиру и-бромбенэоилтиойировиногфадной кислоты формулы (1) п-ВгСб Н4СОСН СОСОБСН CONIC< Нс, который проявляет анальгетическую активность и может поэтому найти применение в медицине.

В литературе описаны соединения из класса эфиров днкетотиокислот, являющиеся ближайшими структурными ана логами к новому соединению, например фенилкарбамонлметиловые эфиры ароил- 15 тиопировиноградных кислот, которые могут быть использованы как промежуточные продукты в синтезе физиологически активных соединений (13.

В медицинской практике широко используются лекарственные препараты аналогезируйщего действия, например, амидопирин-1-фенил-2,3»диметил-4-диметиламинопиразолон-5 (23.

Цель изобретения — расширение арсенала средств воздействия на живой организм.

Это достигается новым соединением формулы 1, которое проявляет анальгетическую активность., Новое соединение - фенилкарбамоилметиловый эфир и -бромбензоилтиопировиноградной кислоты получают сплавлением 5-и-бррмфенилфуран -2,3-диона с анилидом тиогликолевой кислоты при

100-110оС в течение 1,5 ч. Выход це» левого йродукта 98Â.

Процесс протекает,по схеме

784231

Фенилкарбомоилметилэфир-п-бромбензоилтиопировиноградной кислоты

KpaxMBJIbHая слизь (контроль)

Амидопирин (эталон) 50 . 26,1+2,4

)500 р с0 01

p„(0,05

2% 12,1 0,8

100 50,4 2,8. Соедйнение малотоксично, его

ЛД о 500 мг/кг.

L. Составитель T. Власова

Редактор Л. Нисьман Техред N,Голинкà t Корректор B. Синицкая 1ираж 446 Подписное

ВЧИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 9192/37

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Пример. Смесь 2 г (0,0078 г/моль) 5-п-бромфенилфуран-2, 3-диона и 1,3 г (0,0078 г/моль) анилида тиогликолевой кислоты нагревают при100-110 С в течение 1, 5 ч и получают 3, 25 г (98%) продукта с т. пл. 154 - 155 С (из этилацетата).

Вычислено,%: N 3,3;, Вг 19,1 S 7,6.

Сщ Н<< BrNO4 S 30

Найдено,В: N 3,5; Br 19,3; 8 7,5 °

Полученный фенилкарбамоилметиловый эфир п -бромбензоилтиопировиноградной кислоты представляет собой вещество 15 желтоватого цвета, хорошо растворим в этилацетате, в спирте, толуоле и в других растворителях.

Синтезированное соединение было . испытайо в дозе 50 мг/кг при внутри бркшинном введении белым мышам.,Для оценки анальгетического действия использовали методику горячей пластин ки,Эталоном сравнения служит амидопирин в дозе 100 мг/кг.

Характеристика биологической активности нового соединения представлена в таблице. 35

Р— вычислено в сравнении с контролем

Р„ - вычислено в сравнении с амидопирином.

Как видно из таблицы новое соединение проявляет анальгетическую активность и может поэтому найти применение в медицине.

Формула изобретения

ФениЛкарбамоилметиловый эфир h

-бромбензоилтиопировиноградной кислоты формулы и-Br С gH4COCHg COCOSCH CONC< Hg проявляющий анальгетическую активность.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

Р 630253, кл. С 07 С 153/05,21.05.76 °

2. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М., Медицина, 1972, ч. 1, с. 104-106.