Тринатриевая соль изододецилдека-этиленгликолевого эфира -2- этилгексилоксипропил/- -/ -карбо-ксисульфопропионил/- аспарагиновойкислоты b качестве смачивателя приполиве галогенсеребряных фотографи-ческих эмульсий

 

Союз Советских

Социалистических

< >830674

ОПИСАНИЕ

ИЗОБР ЕТЕ Н И Я

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 27.04.79 (21) 2759554/23-04 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (43) Опубликовано 07.03,8!.Бюллетень М 9 (45) Дата опубликования описания 10.03.81 (51) Ч.Кл.з С 07 С 101/22

G 03 С 1/38

Государственный комитет ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547.466.63.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

С. М. Леви, Т, И. Жаворонкова, А. Д. Копеина, О. К. Смирнов, В. Б. Вайнер и Е. М. Баранова !!

-.; t р.,- ! М! с (71) Заявитель ( (54) ТРИНАТРИЕВАЯ СОЛЪ

ИЗОДОДЕЦИЛДЕКАЭТИЛЕНГЛИКОЛЕВОГО ЭФИРА

N- (7) -2-ЭТИЛ ГЕКСИЛ ОКС И П РОП ИЛ)-N-(рКАРБОКСИСУЛ ЪФО ПРО П ИОН ИЛ)-АСПАРАГИ НОВОЙ

КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ СМАЧИВАТЕЛЯ ПРИ ПОЛИВЕ

ГАЛОГЕНСЕРЕБРЯНЫХ ФОТОГРАФИЧЕСКИХ

ЭМУЛЪСИ Й

Soüна

i атос? снб06 "

g .1„ (СН,) -К- С11СОО1 а

С 2СО0(ЕН С11 О);с1;11,„S0,,N»

С 0 CH,СHCQOJ4»

СД 0(CH,)- N-CHCOOC,H

C?4COOC H

Изобретение относится к .новому химическому соединению, конкретно, к тринатриевой соли изододецилдекаэтиленгликолеобладающей смачивающими и антикоментными свойствами при поливе галогенсереб- 5 ряных фотографических эмульсий. Данное соединение может быть использовано в технологии производства черно-белых кинофотоматериалов.

Известна динатриевая соль диэтилового 10 эфира N-y-децилоксипропил N-сульфосукциноиласпарагиновой кислоты формулы (II) которая является наиболее близкой по @ структуре к данному соединению, и проявляет смачивающие и антикоментные свойвого эфира N-(с-2-этилгексилоксипропил)N-(II-карбоксисульфопропионил) - аспарагиновой кислоты формулы (1) ства и используется в настоящее время, как смачиватель при экструзионном поливе фотографических слоев fl).

Недостатком смачивателя такого типа является плохая растекаемость, особенно

IlpH смачивании «вверх», что ограничивает

его .применение в случае полива многослойных систем на повышенных скоростях (см. табл. 1) .

Целью изобретения является создание новых видов смачивателей, обладающих более совершенным комплексом смачивающих и адсорбционных свойств, в частности высокими смачивающими свойствами, а также антикоментным действием при многослойных поливах эмульсионных слоев экструзионным методом на повышенных скоростях.

810674

Таблгца !

Статический краевой угол смачивання. при С=! !О Л!

Динамическое поверхностное натяжение, днн/см, при С=1 10 М

ККАЛ м/л . 10

Пример

6 -ный водный раствор желатпны водный раствор вверх вниз

1 (26

26

1.,0

1,0

Таблица 2

Фотосвойства

Время проявления, Количество полива

Пример лшн

ДО

Полив по ровности удовлетворителен, растекаемость хорошая

Ю,04 Ю,06

0Ä06

Ю,86

0,92

0,.94

8

1О

14!0

0,05

0,07

0,08

8

1О

0,94

О,98

1,1

90 110

140

3 (прототип) 2 14 О

3 30 1 5 (прототип), Указанные свойства определяются новым химическим соединением формулы (1).

Указанное соединение получают путем взаимодействия оксиэтилнрованного изододецилового спирта с малеиновым ангидридом при длительном нагревании в токе азота взаимодействием .полученного моноэфира с 7-2-этилгексоксипропиламином с последующим нагреванием полученного продукта с малеино!вым а нгидр!идом и обработкой полученного N-малеоиласпарагата сернокислым натрием.

Тринатрневая соль изододецнлдекаэтиленгликолевого эфира N- (у-2-этилгексилоксипропил) -N- (р - карбоксисульфопропионил) -аспарагиновой кислоты, в качестве смачивателя, обладает высокой смачивающей способностью «вверх», обеспечивает отличное растекание эмульсии по нижнему слоо или подслою и приобретает хорошее антикоментное действие.

Пример 1. Моноэфир Х- (у-2-этилгексоксипропил) -аспарагиновой кислоты и (10) -оксиэтилированного изододецилового спирта.

Смесь 125,2 г (0,2 лаоль) (10) -оксиэтилированного изододецилового спирта и

19,6 г (0,2 моль) малеинового ангидрида нагревают 6 ч при 80 С в токе азота..Кислотное число, мг/К ОН: найдено 78,2; вычислено 77,5.

К,полученному моноэфиру малеиновой кислоты прибавляют по каплям 37,2 г (0,2 моль) 7-2-этилгексоксипропиламина.

Смесь нагревают 15 ч при 70 — 80 С. Кислотное число, мг КОН/г: найдено 62,:1; вычислено 61,5. Проба на первичный амин (титрометрически с раствором соляной кислоты) отрицательная. ИК-спектр: 1731 см— (СО-эфир).

Тринатриевая соль моноэфира N- (у-2этилгексоксипропил) - N - сульфосукциноил

Статпчеглсое поверхностное натяжение, дцн cAf, э! при С=1 1О "М аспарагиновой кислоты и (10) -оксиэтилированного изододецилового спирта. .К моноэфиру, полученному по примеру

1, при 50 С в течение,30 мин прибавляют

19,6 г (0,2 моль) малеинового ангидрида и затем нагревают 5 ч при 80 С. Кислотное число, мг !КОН/г: найдено, 112,0; вычислено 111,2. ИК-спектр: 1684 см (СО-амид), 1728. см- (СО-эфир), полосы колебаний

10 Н-связи отсутствуют.

К полученному N-малеоиласпарагату в течение 1 ч при 80 С прибавляют по капля м горячий раствор 25,2 г (0,2 моль) сернистокислого натрия в 140 мл дистиллированной воды. Смесь перемещают около 5 ч при 80 С до исчезновения свободного сульфита натрия в реакционной массе (йодометрический анализ). Смесь охлаждают до 20 С и в течение 1 ч прибавляют к

20 ней раствор 8 г (0,2 моль) едкого патра в

80 мл дистиллированной воды при температуре не выше 30 С, затем перемешивают

2 ч при 20 — 30 С. Получают 50%-ный водный раствор указанного соединения в виде

25 подвижной жидкости светло-желтого цвета, хорошо смешивающейся водой.

Ниже приведен элементный состав сухой тринатриевой соли, полученной осаждением из водного раствора ацетоном.

30 Найдено, %: С 53,17, Н 8,15, Na 5,95.

С5! На4ХазХОы. >.

Вычислено, %: С 52,88, Н 8,18, Ма 5,96.

Пример 2. В расплавленную галогенсеребряную фотографическую эмульсию

35 для черно-белых кинофотоматериалов вводят обычные добавки (дубитель, пластификатор и др.), в качестве смачивателя соединение по примеру 1. Последнее используют в виде 0,1 М раствора в количестве

40 15 мл на 1 кг эмульсии.

Полив осуществляют экструзионным способом (см. табл. 2).

810674,Пример 3. В расплавленную галогенсеребряную эмульсию для черно-белых кинофотом атер и алов вводят обычные добавки (дубитель, пластификатор и др.), а в качестве смачивателя — известное соеди- 5 нение формулы II в количестве 10 — 15 мл на 1 кг эмульсии и декаэтиленгликолевый эфир изоктилфенола в количестве 10 мл на

1 кг эмульсии.

Полив осуществляют экструзионным 1О способом (0M. табл. 2) . Качество полива удовлетворительное. .В табл. 1 и 2 приведены характеристики соединений.

Из приведенных данных в табл. 1 и 2 15 следует, что данное соединение обладает комплексом смачивающих, антикоментных и адсорбционных свойств. Смачивающие свойства «вверх» и «вниз» в два раза пренышаюг смачивающее действие по прототипу. Обеспечивает хоршее качество полива. Кроме того, не оказывает отрицательного влияния на фотографические свойства.

Формула изобретения

Три натриевая соль изододецилдекаэтиленгликолевого эфира N-(у-2-этилгексилокоипропил) - N - (P-карбоксисульфопроп ионил)-аспарагиновой кислоты формулы O3+.а

СОСН2СНСООМа

J I

С8н170(СН2) 3 11 — CHC00Na снгсоо(снгс 12о) ч с12 н а1

Составитель H. Анищенко

Техрсд Л. Куклина

Редактор Н. Потапова

Корректор С Файн

Заказ 222/226 Изд. № 223 Тираж 448 Подписное

НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» в качестве смачнвателя при поливе гало- внимание при экспертизе: генсеребряных фотографических эмульсий.

1. Авторское свидетельство СССР

Источник информации, принятый во 15 № 301676, кл, С 03 1/38, 09.08.68.