Способ получения индофенилацетата

 

О fl И С А Н И Е <"> 8!0744

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Севетекнх

Саииалистичеекнх

Рееауолик

X АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено !.07.77 (21) 2506!85/23-04 (51) М. Кл

С 09 В 53/02

С 07 С 67/03 с присоединением заявки №вЂ”

Гооударственный комитет (23) Приоритет— (43) Опубликовано 07.03.8!. Бюллетень W 9 (45) Дата опубликования описания 07.03.81

СССР ла делам иаоаретений н открытий (53) УДК 547.567.5 (088.8) (72) Авторы P. И. Кац, Л. А. Коровицкая, А. Л. Парнес, изобретения А. Г. Петухов, М. А. Соколовский, Л. В. Тихоми и Н. Г. Чернова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОФЕНИЛАЦETATA

Изобретение относится к области органической химии индофенолов и может использоваться для получения хромогенных субстратов гидролитических ферментов.

Известен способ получения индофенилацетата ацилированием натриевой соли индофенола уксусным ангидридом в присутствии пиридина без растворителя при комнатной температуре 11).

Недостатком данного процесса являет- 10 ся его многостадийность и трудоемкость.

Наиболее близким к предлагаемому способу по технической сущности и достигаемому результату является способ получения индофенилацетата взаимодействием уксусного ангидрида с индофенолятом натрия в присутствии безводного углекислого натрия.

Реакцию проводят в среде уксусного ангидрида при 58 — 60 С. Выход кристаллизованного индофенилацетата (лигроин, н-октан) составляет 56,8% теории, температура плавления 115 — 116 С (12).

Недостатком известного способа являет ся низкий выхбд продукта и его недостаточная чистота;

Целью изобретения является повышение выхода и чистоты целевого продукта.

Поставленная цель достигаетея тем; что процесс ведут в среде ацетона. 30

Способ заключается в ацилированни натриевой соли индофенола уксусным ангидридом в среде ацетона при комнатной температуре (18 — 23 С) с последующей кристаллизацией индофенилацетата из н-октана. Выход индофенилацетата составляет

87 — 90 /o, температу ра плавления 117—

118 С.

Пример. 2,09 г натриевой соли индофенола растворяют в 50 мл ацетона, приливают 3,06 г уксусного ангидрида, смесь перемешивают в круглодонной колбе при комнатной температуре в течение 1 ч и выдерживают без перемешивания 1 ч. Реакционную смесь выливают в 600 r мелкораздробленного льда. Осадок промывают ледяной водой до отсутствия кислой реакции, высушивают и кристаллизуют из н-октана.

Выход кристаллизованного индофенилацетата 2,0 r (87,5/o теории), температура плавления 117 — 118 С.

Предлагаемый способ позволяет повысить выход индофенилацетата на 29 — 32% и улучшить его качество. Получаемый препарат имеет вид блестящих пластинок оранжево-красного цвета в отличие от порошкообразного продукта, синтезированного по прототипу. Температура плавления повышается на два градуса.

810744

Составитель И. Антипова

Техред А. Камышннквва

Редактор Л. Курасова

Корректор А. Степанова

Заказ 2150

Изд. М 233 Тираж 694

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Загорская типография Упрполиграфиздата Мособлнснолнома

Формула изобретения

С пособ получения индофенилацетата взаимодействием уксусного ангидрида с индофенолятом натрия с последующим выделением целевого продукта кристаллизацией, о тл и ч а ющий с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и по-вышения его чистоты, процесс ведут в среде ацетона при 18 — 23 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Kramer D. N., R. М. Gamson, F. М.

Miller, «А Study of the Physical and Chemical Propeties of the Esters of Judophenols»

The Journal of Organis Chemistry, 1959, 24, N 11, 1742.

2. Кожевникова Н. Е., Генералова Т. И., Смирнова Н. И. Индофенилацетат. Методы

110 получения химических реактивов и препаратов, 1961, вып. 2, с. 19 — 21 (прототип).