1-фенил-4-анилинопирролидон-2, проявляющий противовоспалительную активность

Авторы патента:

C07D207/273 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с другими атомами углерода кольца

A61K31/365 - лактоны

(19)SU(11)826695(13)A1(51) МПК ⁶ _{C07D207/273, A61K31/365}(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯк авторскому свидетельствуСтатус: по данным на 27.12.2012 - прекратил действиеПошлина:

(54) 1-ФЕНИЛ-4-АНИЛИНОПИРРОЛИДОН-2, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ АКТИВНОСТЬ

Предлагается новое соединение 1-фенил-4-анилинопирролидон-2, который проявляет противовоспалительное действие и может найти применение в медицине. Известны 1,5-диметил-³-пиррол-2-он и 1-бензил-³-пиррол-2-он, биологическую активность которых не исследовали. Целью изобретения является расширение ассортимента биологически активных веществ. Поставленная цель достигается новым 1-фенил-4-анилинопирролидоном-2 (1) формулы
NH который проявляет противовоспалительную активность. Данное соединение получают взаимодействием 5Н-фуранона-2 с анилином при мольном соотношении 1: 5 и повышенной температуре до 170-180^оС. Полученное соединение идентифицировано по элементному анализу, ПМР-спектру. Чистота соединения подтверждена хроматографией в тонком слое. П р и м е р. К 8,4 г (0,1 моль) 5Н-фуранона-2 при перемешивании приливают 46,5 г (0,5 моль) анилина и нагревают при температуре 170-180^оС в течение 6 ч. Избыток анилина отгоняют, а кристаллический остаток подвергают вакуум-фильтрации и промывают серным эфиром. Получают 16,88 г (0,065 моль) соединения 1, растворимого в СНСl₃, плохо растворимого в спиртах и нерастворимого в эфирах, ССl₄, воде. Выход 65% от теоретического. Вещество 1 перекристаллизовано из этанола, т.пл. 127^оС. Найдено, C 76,0; H 6,60; N 11,10
C₁₆H₁₆N₂O
Вычислено, C 76,19; H 6,34; N 11,11. ПМР-спектр (, снят в CDCl₃ при С 0,5 м/л), м.д. 1,70-2,70 (сл.м. 3Н; 3-СН₂ и 4-СН); 4,30 (д. J_АВ 80 гц; 1Н; 5-СН_А); 5,40 (м. 1Н; 5-СН_В); 6,20-7,40 (сл.м. 11Н; Ph и NH). 1-Фенил-4-анилинопирролидон-2 испытан в дозе 100 мг/кг при внутрибрюшинном введении на белых мышах и крысах линии Вистар. Для оценки противовоспалительного действия была использована модель формалинового воспаления. Интенсивность экссудации оценивали онкометрически по изменению объема воспаленной конечности. Противовоспалительное действие заявляемого соединения сравнивали сравнивая с таковым у амидопирина, вводимого внутрибрюшинно в дозе 100 мг/кг. Результаты приведены в таблице. Исследования показали, что соединение обладает умеренной противовоспалительной активностью. Описанное соединение малотоксично, его ЛД₅₀ превышает 500 мг/кг

Формула изобретения

1-фенил-4-анилинопирролидон-2 формулы

проявляющий противовоспалительную активность.

РИСУНКИ

Рисунок 1

Способ получения производных бензопирана или их солей // 784771

2-карбометокси-2- бромфенацил диоксен оны,проявляющие противомикробную активность // 707199

Способ получения 2,3-замещенных 5,6-конденсированных 4-(2н)- аминоалкоксипиранонов или их солей // 638259

Бормгидраты замещенных -(бензимидазолил-2-тиоацетил) - - валеролактонов, проявляющие анальгетическую активность, гипотензивный эффект, мышечнорасслабляющее действие, и способ их получения // 608802

Способ получения третичных аминокислот // 406350

Патент 270190 // 270190

Макроциклический лактон, фармацевтическая композиция, обладающая антибиотической активностью, и инсектоакарицидная композиция // 2100354

Изобретение относится к новым соединениям антибиотика

Гексагидронафталиновые сложноэфирные соединения и фармацевтическая композиция // 2104997

Полициклические макролактамы и фармацевтическая композиция на их основе // 2126009

Изобретение относится к области макролидов

Способ нормализации физиологического состояния по левину // 2131727

Изобретение относится к медицине, точнее к способам нормализации физиологического состояния путем лекарственной терапии и физиотерапии, и может быть использовано для профилактики и лечения широкого спектра заболеваний

Пираноновые соединения и фармацевтическая композиция на их основе // 2134691

Изобретение относится к новым пираноновым соединениям, полезным для ингибирования ретровирусов в клетках человека, инфицированных указанными ретровирусами

Способ лечения реактивного урогенного артрита // 2135175

Изобретение относится к медицине, в частности к ревматологии и предназначено для лечения реактивных артритов урогенной этиологии

Лекарственные формы с высокой дозировкой // 2135182

Изобретение относится к усовершенствованным оральным фармацевтическим лекарственным формам с высокой дозировкой активного вещества

Производные пирона, фармацевтическая композиция с антибактериальной и антивирусной активностью, способ лечения вызванных ретровирусом инфекции или заболевания // 2136674

Изобретение относится к новым гетероциклическим соединениям, обладающим биологической активностью, в частности к производным пирона, обладающим антибактериальной и антивирусной активностью

4-гидроксипиран-2-оны, циклооктил-или бензопиран-2-оны, 4- гидрокси-2н-пиран-2-оны и 4-гидрокси-циклооктапиран-2-оны // 2139284

Способ лечения хронических уретропростатитов хламидийной и уреамикоплазменной этиологии // 2140307

Изобретение относится к области медицины и может быть использовано в урологии при лечении хронических уретропростатитов различной этиологии

Замещенные гетероциклические соединения, способы их получения, промежуточные соединения, способ борьбы с нежелательными растениями // 2125050

1-(4-нитрофенил)-4-n-x-аминопирролидоны-2, проявляющие рострегулирующую и антистрессовую активность, и способ их получения // 2195447

Изобретение относится к новым химическим биологически активным соединениям из ряда 1-(4-нитрофенил)-4-N-Х-аминопирролидонов общей формулы (II); -NH-C4H9 (III); -NH2 (IV); -NH-C2H5 (V), обладающих рострегулирующей и антистрессовой активностью, и способу их получения

Пирролидин-2-оны в качестве ингибиторов фактора ха // 2318807

Изобретение относится к новым пирролидин-2-онам формулы (I): где R1 означает группу, выбранную из: каждая из которых необязательно содержит дополнительный гетероатом N; Z означает необязательный заместитель галоген, -CH2NH2, -NR aRb или -CN, Z' означает необязательный заместитель галоген, -CH2NH 2 или -CN, alk означает алкилен или алкенилен, Т означает S, О; R2 означает Н, -С 1-3алкилCONRaRb , -C1-3алкилCO2C 1-4алкил, -C1-3алкилморфолино, -CO 2C1-4алкил или -C 1-3алкилCO2Н; Х означает фенильную или 5- или 6-членную ароматическую или неароматическую гетероциклическую группу, содержащую один или два гетероатома, выбранный из О, N или S, каждая из которых необязательно замещена 0-2 группами, выбранными из галогена, -CN, -C1-4алкила, -C2-4алкенила, -CF3 , -NRaRb, -NO2, -N(C1-4 алкил)(СНО), -NHCOC1-4алкила, -NHSO 2Rc, С0-4алкилOR d, -C(O)Rc, -C(O)NR aRb, -S(O)n Rc и -S(O)2NR aRb; Y означает (i) заместитель, выбранный из Н, галогена, -CN, -C1-4алкила, -С2-4алкенила, -CF3 , -NRaRb, -NO 2, -Н(С1-4алкил)(СНО), -NHCOC 1-4алкила, -NHSO2R c, C0-4алкилORd, -C(O)Rc, -C(O)NRa Rb, -S(O) nRc и -S(O)2 NRaRb, или (ii) фенильную или 5- или 6-членную ароматическую или неароматическую гетероциклическую группу, содержащую один или два гетероатома, выбранных из О, N или S, каждая из которых необязательно замещена 0-2 группами, выбранными из галогена, -CN, -С1-4алкила, -CF3, -(CH2) nNRaRb, -(CH 2)nN+R aRbCH2CONH 2, С0-4алкилORd , -C(O)Rc, -C(O)NR aRb, -S(O)n Rc, -S(O)2NR aRb, =О, оксида у атома N в цикле, -СНО, -NO2 и -N(Ra )(SO2Rc); R a и Rb независимо означают Н, -С 1-6алкил; Rc означает -С 1-6алкил; Rd означает Н, -С 1-6алкил; n означает 0-2; и его фармацевтически приемлемые соли или сольваты

Производные пирролидона в качестве ингибиторов моноаминоксидазы в (мао-в), содержащая их фармацевтическая композиция // 2323209

Изобретение относится к новым производным пирролидона формулы I где: Q означает =N, =C(R24 )-; X-Y означает -СН2-СН 2-, -СН=СН-, -СН2-О-; R 1, R1.1 и R1.2 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей Н, галоид, галоид(C1-C6)алкил, CN, (C1-C6)алкоксигруппу; R21, R22 и R 23 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей Н, галоид; R24 означает Н; R 3 означает -NHR6; R 4 означает Н; R6 означает -С(O)Н, -С(O)-(C1-C3)алкил, С(O)-галоид(C1-C3 )алкил, -С(O)O(C1-C3 )алкил, -C(O)NH2, -SO2 -(C1-C3)алкил; а также его индивидуальные изомеры, рацемические и нерацемические смеси