Способ получения замещенных2-фенилиминоимидазолидинов илиих солей

 

Союз Советских

Социалистических (>>)

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту— (51) M.Кл С 07 0 233/44

//А 61 К 31/415 (22) Заявлено 30.01.80 (21) 2721602, /2874805/23-04 (23) Приоритет 09.02.79 (32) 17.02.78 (31). P 2806775.6 (33) ФРГ (43) Опубликовано 07.05.81. Б1ол,Ic eIII, ¹ 17 (45) Дата опубликования описания 07.09.81

Государственный комитет ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547.781:

:785.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Гельмут Штеле, Герберт Кеппе, Вернер Куммер, Вольфганг Хефке, Вольфрам Гайда (ФРГ) и Лудвиг Пихлер У (Австрия) Иностранная фирма

«К, Х. Берингер Зои» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ : 7

2-ФЕНИЛИМИНОИМИДАЗОЛИДИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

1 2

". Х=((.И

К

Х к;и=(g щ

Данное изобретение относится к способу получения новых замещенных 2-фенилиминоимидазолидинов общей формулы

К где R — 2-бром-4,5-диоксифенил, 3-хлор-4оксифенил, 4-бром-2,5-диоксифенил, 3,5диоксифенил, 5-хлор-2,4-диоксифенил, 3-оксп-4-метилфенил, 2,6-дибром-4-оксиметилфенил, 3,5-дибром-4-аминофенил, 3-метилмеркаптофенил, 3,4,5-триоксифенил или 3бром-4-фторфенил или их -солей, обладающих биологической активностью.

Широко известна реакция .получения гидрокснльных групп из метоксигрупп действием, например, бромистого водорода (11.

Целью изобретения является синтез .новых соединений, обладающих биологической активностью.

Поставленная цель достигается тем, что соединения общей формулы

Н где R — 2-бром-4,5-диметоксифенил, 3хлор-4-метоксифенил, 4-бром-2,5-диметокспфенил, 3.,5-дпметоксифенил, 5-хлор-2,4диметоксифенил, 3-метокси-4 - метилфенил плп 3,4,5-триметоксифенил, подвергают взаимодействию с сильной кислотой с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Соединения формулы I I получают

10 взаимодействием изотиомочевин общей фор.,;улы р =(n3

+К2 где R имеет вышеуказанные значения, нли нх солей с этилендпампном или его со:1 ямк

2 - Фенилиминоимпдазолидины форму2о лы 1 можно переводить обычным методом в .нх физиологически перенос.I мые кислотноаддитпвные соли. Для солеобразовання пригодны такие кислоты, как соляная. бромистоводородная, йоднстоводородная

25 фтористоводородная, серная, фосфорная, азотная, уксусная, проппоновая масляная. капроновая, валериановая, щавелевая, малоновая, янтарная малепновая, фумаровая, молочная, винная, лимонная, яблочная, бен3О зойная, п-оксибензойная, п-амннобензойная, 828964

Формула изобретения

Составитель Г. Жукова

Тскред И. Пенчко

Корректор С. Файн

Рсдак гор 3. Бородкина

Заказ 987 767 Изд. М 452 Тираж 44Б Подписное

НПО «Поискь Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-Зо, Раушская наб,, д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент> родной кислоты при размешивании нагревают 12 ч с обратным холодильником. 3атем HBr отгоняют в вакууме и остаток растворяют в метаноле. После фильтрования осаждают простым эфиром. Кристаллизат отсасывают, промывают простым эфиром и высушивают. Получают 4,85 г (55,65 /, ) целевого продукта, т. пл. 164 — 165 С. R;

0,4 (элюат включает 75 ч. втор.-бутанола, 15 ч. муравьиной кислоты и 10 ч. воды).

Носитель — силикагель со светящимся пигментом. Проявление: УФ-свет и йодплатпнат калия.

Пример 7. Гидробромид 2- (3,4,5-трп- 15 оксифенилимино) -имидазолидина.

8 г 2- (3,4,5-триметоксифенилимино)имидазолидинового основания (0,032 люль) вместе с 150 мл 48%-ного раствора бромистоводородной кислоты в масляной ван- 20 не нагревают 5 ч с обратным холодильником. Затем реакционную смесь сгущают в вакууме до половины его объема и выдерживают в течение ночи в холодильном шкафу. Выделяется аморфный продукт. 25

После выделения и сушки получают 7,3 г (78,6 ) целевого продукта, т. пл. 204—

206 С. К7 0,3 (элюат включает 75 ч. втор.-бутанола, 15 ч. муравьиной кислоты, 10 ч. воды). Носитель — силикагель. Про- 3О явление: йодплатинат калия.

Исходное соединение получают путем взаимодействия N- (3,4,5-триметоксифенил)S-метилизотиомочевины с этилендиаминмоно-п-толуолсульфонатом.

Способ получения замещенных 2-фенплиминоимидазолидинов общей формулы н где R — 2-бром-4,5-диоксифенил, 3-хлор-4оксифеннл, 4-бром-2,5-диоксифенил, 3,5диоксифенил, 5-хлор-2,4-диоксифенил, 3окси-4-метилфенил, 2,6-дибром-4-оксиметилфенил, 3,5-дибром-4-аминофенил, 3-метилмеркаптофенил, 3,4,5-триоксифенил или 3бром-4-фторфенил, или пх солей, отл и ч а ю щи и с я тем, что соединение общей формулы

К где R — 2-бром-4,5-диметоксифенил, 3-. хлор-4-метоксифенил, 4-бром-2,5-диметоксифенил, 3,5-диметоксифенил, 5-хлор-2,4-диметоксифенил, 3-метокси-4-метилфенил илп

3,4,5-трпметоксифенил, подвергают взаимодействию с сильной кислотой с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Источник информации, принятый во внимание при экспертизе:

1. К. Бюлер, Д. Пирсон «Органические синтезы», Ч, 1, 1973, «Мир», с. 289.